苯胺基(4-吡啶基)乙腈 | 97383-66-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 苯胺基(4-吡啶基)乙腈
• 英文名称: Phenylamino-pyridin-4-yl-acetonitrile
• 英文别名: 2-(Phenylamino)-2-(pyridin-4-yl)acetonitrile；2-anilino-2-pyridin-4-ylacetonitrile
• CAS: 97383-66-9
• 化学式: C₁₃H₁₁N₃
• mdl: MFCD06245416
• 分子量: 209.25
• InChiKey: ZQEGWGUGAZWBPY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  108-109 °C
• 沸点：
  406.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.206±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.076
• 拓扑面积：
  48.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  T
• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯基-吡啶-4-基-亚甲基-胺 、 三甲基氰硅烷 在 (H₃O)[Cd(II)(4-(3,5-dicarboxylphenyl)picolinate)] metal-organic framework/poly(vinylidene fluoride) mixed-matrix membrane 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 苯胺基(4-吡啶基)乙腈
  参考文献：
  名称：

  具有良好催化活性和可回收性的Cd-MOF @ PVDF混合基质膜用于生产苯并咪唑和氨基酸衍生物

  摘要：

  结合了金属-有机骨架结晶填料作为有机转化反应的非均相催化剂的混合基质膜（MMM）在催化科学中引起了更多关注。在此，首先使用刚性的4-（3,5-二羧基苯基）吡啶甲酸（H 3 dppa）作为有机物合成了新的3D镉金属-有机骨架（H 3 O）·[Cd（dppa）]（1）。溶剂热条件下的配体，表现出新颖的6,6-连接网络，对各种溶剂具有良好的耐受性。活化后，1对苯并咪唑衍生物的合成显示出良好的催化活性和选择性，提供了溶剂依赖性的催化活性。然后，使用1的微晶以聚偏二氟乙烯（PVDF）为原料，通过聚合物溶液浇铸成功制备了1个@PVDF MMM。值得注意的是，MOF和PVDF的集成赋予混合基质膜1 @ PVDF在更分散的路易斯酸催化位点和可回收性方面具有巨大优势。不出所料，1 @PVDF不仅显示出与活化1相当的良好催化活性但在生产苯并咪唑和α-或β-氨基酸衍生物方面也表现出出色的可回收性和连续可用性。据

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.1c00084

文献信息

• Expeditious and efficient synthesis of Strecker’s α-aminonitriles catalyzed by sulfated polyborate
  作者：Krishna S. Indalkar、Chetan K. Khatri、Ganesh U. Chaturbhuj

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.04.058

  日期：2017.5

  A straightforward, mild, efficient, and environmentally benign protocol for a three-component Strecker reaction of aldehydes or ketones, amines, and trimethylsilyl cyanide catalyzed by sulfated polyborate has been described to afford α-aminonitriles under solvent-free reaction conditions. The major advantages of the present method are excellent yields, shorter reaction time, simple experimental procedure

  已经描述了一种简单，温和，有效和对环境有益的方案，用于在无溶剂反应条件下，由硫酸化多硼酸酯催化的醛或酮，胺和三甲基甲硅烷基氰化物的三组分Strecker反应。本方法的主要优点是优异的收率，较短的反应时间，简单的实验步骤，容易的后处理步骤，催化剂的可回收性，无溶剂的反应条件以及耐受各种官能团的能力，这带来了经济上和生态上的回报。 。
• Antifungal and cytotoxic activities of some N-substituted aniline derivatives bearing a hetaryl fragment
  作者：Vladímir V. Kouznetsov、Leonor Y. Vargas Méndez、Maximiliano Sortino、Yelkaira Vásquez、Mahabir P. Gupta、Mónica Freile、Ricardo D. Enriz、Susana A. Zacchino

  DOI：10.1016/j.bmc.2007.10.034

  日期：2008.1

  hetaryl fragments were easily prepared from corresponding aldimines derived from commercially available aromatic aldehydes and anilines. 2-Furyl substituted anilines showed very good antifungal activities against dermatophytes, particularly against Trichophyton rubrum (MIC=3.12-6.25microg/mL). In addition, all active compounds, 45-47, 73, and 74, were tested for cytotoxic activities against breast (MCF-7)

  带有杂芳基片段的不同的N-取代苯胺可以容易地由衍生自商业上可得的芳族醛和苯胺的相应的亚胺制备。2-Furyl取代的苯胺对皮肤真菌，特别是对毛癣菌（MIC = 3.12-6.25microg / mL）表现出非常好的抗真菌活性。此外，测试了所有活性化合物45-47、73和74的抗乳腺癌（MCF-7），肺癌（H-460）和中枢神经系统（SF-268）人类癌细胞系的细胞毒活性。 NCI-抗癌药物筛选。本文所描述的胺的活性以及大多数胺的低毒性，为无毒新型抗真菌剂的未来发展显示了希望。
• Electricity-driven three-component reductive coupling reaction for the synthesis of diarylmethylamine
  作者：Lei Yang、Maolin Sun、Liming Cao、Chaoming Liang、Jiasheng Yang、Junjun Yi、Ruihua Cheng、Yueyue Ma、Jinxing Ye

  DOI：10.1039/d2cc05330f

  日期：——

  A three-component reductive coupling reaction of aldehydes, amines and cyanopyridines under electrochemical conditions has been developed. The in situ generated imine and cyanopyridine simultaneously undergo single-electron reduction at the cathode, and afford diarylmethylamines through radical coupling without the participation of reducing agents. The one-pot electrolysis method can modularly obtain

  已经开发了在电化学条件下醛、胺和氰基吡啶的三组分还原偶联反应。原位生成的亚胺和氰基吡啶在阴极同时进行单电子还原，在没有还原剂参与的情况下通过自由基偶联得到二芳基甲胺。一锅法电解法可模块化获得多种仲胺和叔胺，具有广泛的官能团相容性。机理实验验证了从亚胺到α-氨基自由基的关键还原步骤，并揭示了苯甲酸在降低亚胺和氰基吡啶的还原电位中的关键作用。
• Shedding Light on the Lewis Acid Catalysis in Organic Transformations Using a Zn-MOF Microflower and Its ZnO Nanorod
  作者：Shradha Gandhi、Vandana Sharma、Ishfaq S. Koul、Sanjay K. Mandal

  DOI：10.1007/s10562-022-04004-4

  日期：2023.3

  Similar catalytic results were obtained in the multicomponent Strecker reaction where ZnO_3 showed an enhanced catalytic activity in water as compared to Zn-CBS. However, for the Friedel–Crafts alkylation reaction, Zn-CBS was better than ZnO_3. These highly efficient catalysts are recyclable for three consecutive runs without any notable change in the catalytic activity. Their mechanism of action for all

  [Zn 4 (µ 3 -OH) 2 ( d -2,4-cbs) 2 (H 2 O) 4 ]的路易斯酸性。探索了5H 2 O} n (Zn-CBS ) 及其 ZnO 纳米结构（ZnO_1，3D微花；ZnO_2，3D多面体；和ZnO_3，1D纳米棒）用于 C-C 和 CN 键形成反应的比较研究，例如Knoevenagel 缩合、Friedel-Crafts 烷基化和 Strecker 反应，以及各种底物。值得注意的是，纳米棒（ZnO_3) 与其母体Zn-CBS相比，被发现是一种非常有效的非均相催化剂，用于 Knoevenagel 缩合反应，在 25°C 的甲醇中仅用 2 mol% 的催化剂在 15 分钟内实现 100% 的转化。在多组分 Strecker 反应中获得了类似的催化结果，其中与Zn-CBS相比， ZnO_3在水中显示出增强的催化活性。然而，对于 Friedel-Crafts 烷基
• Oxalic acid as a simple and efficient organocatalyst for three-component synthesis of α-amino nitriles
  作者：Seyed Mohammad Vahdat、Samad Khaksar、Maryam Khavarpour

  DOI：10.1016/j.cclet.2010.12.002

  日期：2011.5

  A simple, efficient, and general method has been developed for the synthesis of alpha-amino nitriles. Oxalic acid as a Bronsted acid promotes the addition of TMSCN to various imines (generated in situ). (C) 2010 Seyed Mohammad Vandat. Published by Elsevier B.V. on behalf of Chinese Chemical Society. All rights reserved.