苯胺基(3-噻吩基)乙腈 | 904817-00-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 苯胺基(3-噻吩基)乙腈
• 英文名称: 2-(phenylamino)-2-(3-thienyl)acetonitrile
• 英文别名: (phenylamino)(thiophen-3-yl)acetonitrile；Phenylamino-thiophen-3-YL-acetonitrile；2-anilino-2-thiophen-3-ylacetonitrile
• CAS: 904817-00-1
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂S
• 分子量: 214.291
• InChiKey: GWPXWDSCQZHEAL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  389.3±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.262±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  64.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  T
• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-N-phenyl-1-(thiophen-3-yl)methanimine 、 三甲基氰硅烷 在 碘 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以84%的产率得到苯胺基(3-噻吩基)乙腈
  参考文献：
  名称：

  一些带有杂芳基片段的N取代苯胺衍生物的抗真菌和细胞毒性活性。

  摘要：

  带有杂芳基片段的不同的N-取代苯胺可以容易地由衍生自商业上可得的芳族醛和苯胺的相应的亚胺制备。2-Furyl取代的苯胺对皮肤真菌，特别是对毛癣菌（MIC = 3.12-6.25microg / mL）表现出非常好的抗真菌活性。此外，测试了所有活性化合物45-47、73和74的抗乳腺癌（MCF-7），肺癌（H-460）和中枢神经系统（SF-268）人类癌细胞系的细胞毒活性。 NCI-抗癌药物筛选。本文所描述的胺的活性以及大多数胺的低毒性，为无毒新型抗真菌剂的未来发展显示了希望。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2007.10.034

文献信息

• Synthesis of α-Amino Nitriles from Carbonyl Compounds, Amines, and Trimethylsilyl Cyanide: Comparison between Catalyst-Free Conditions and the Presence of Tin Ion-Exchanged Montmorillonite
  作者：Jiacheng Wang、Yoichi Masui、Makoto Onaka

  DOI：10.1002/ejoc.200901323

  日期：2010.3

  In the absence of catalysts, the three-component, one-pot synthesis of α-amino nitriles proceeded using various aldehydes and ketones together with amines and trimethylsilyl cyanide (TMSCN) in high yields under neat conditions at room temperature. The addition order of the reagents had a significant influence on the yields of the desired α-amino nitriles. In contrast, when tin ion-exchanged montmorillonite

  在没有催化剂的情况下，α-氨基腈的三组分一锅合成使用各种醛和酮以及胺和三甲基氰化硅烷（TMSCN）在室温纯净条件下以高产率进行。试剂的添加顺序对所需α-氨基腈的产率有显着影响。相比之下，当使用四氯化锡溶液与钠蒙脱石（Na-Mont）进行离子交换制备的锡离子交换蒙脱石（Sn-Mont）作为催化剂时，反应速率与未添加的那些相比显着提高。催化剂，并且适用的羰基化合物的范围也扩大了：结构多样的芳香族、脂肪族和含杂原子的羰基化合物，包括空间位阻酮以及脂肪族和芳香族胺，在温和条件下以短反应时间以良好到优异的产率转化为所需的α-氨基腈。Sn-Mont 表现出比质子或其他金属离子交换蒙脱石、负载型 SnO 2 催化剂和先前报道的均相或非均相催化剂更好的催化活性。回收的催化剂可重复使用多次，催化性能没有损失。随着Sn-Mont层间空间的扩大，Sn-Mont层间存在的质子和SnO 2 纳米颗粒衍生的Sn-Mo
• An efficient preparation of new homoallylamines and α-aminonitriles bearing furyl and thienyl rings
  作者：Leonor Y. Vargas Méndez、Vladimir V. Kouznetsov

  DOI：10.1002/jhet.5570450344

  日期：2008.5

  N-aryl-N-[1-furyl(thienyl)but-3-enyl]amines (homoallylamines) or 2-(N-arylmethylamino)-2-furyl(thienyl)acetonitriles (α-aminonitriles) were easily prepared in good to excellent yields by an indium-mediated Barbier-type reaction between N-hetarylaldimines and allyl bromide in MeOH or a direct three component reaction between anilines, hetaryl aldehydes and trimethylsilyl cyanide in the presence of a catalytic amount

  新的N-芳基-N- [1-呋喃基（噻吩基）丁-3-基]胺（高烯丙基胺）或2-（N-芳基甲基氨基）-2-呋喃基（噻吩基）乙腈（α-氨基腈）易于制备在室温下，在催化量的分子碘存在下，N-杂芳基亚胺与烯丙基溴之间的铟介导的Barbier型反应或在甲醇中存在催化量的分子碘的情况下，苯胺，杂芳基醛和三甲基甲硅烷基氰化物之间的直接三组分反应，可产生优异至优异的收率，分别。通过IR，1 H和13 C NMR光谱对整套胺进行表征。
• [EN] AMINONITRILES AS KYNURENINE PATHWAY INHIBITORS<br/>[FR] AMINONITRILES EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA VOIE DE LA KYNURÉNINE
  申请人：CURADEV PHARMA PVT LTD

  公开号：WO2014141110A2

  公开（公告）日：2014-09-18

  The present application provides novel kynurenine pathway inhibitors and pharmaceutically acceptable salts and prodrugs thereof. Also provided are methods for preparing these compounds. These compounds are useful in regulating the kynurenine pathway and the activity of indoleamine 2,3-dioxygenase and/or tryptophan 2,3-dioxygenase by administering a therapeutically effective amount of one or more of the compounds of formula (I) to a patient. By doing so, these compounds are effective in treating conditions associated with the dysregulation of the kynurenine pathway. A variety of conditions can be treated using these compounds and include diseases which are characterized by immunosuppression, abnormal cellular proliferation and/or inflammation. In one embodiment, the disease is cancer. In another embodiment, the disease is a viral infection. In a further embodiment, the disease is depression.
• Antifungal and cytotoxic activities of some N-substituted aniline derivatives bearing a hetaryl fragment
  作者：Vladímir V. Kouznetsov、Leonor Y. Vargas Méndez、Maximiliano Sortino、Yelkaira Vásquez、Mahabir P. Gupta、Mónica Freile、Ricardo D. Enriz、Susana A. Zacchino

  DOI：10.1016/j.bmc.2007.10.034

  日期：2008.1

  hetaryl fragments were easily prepared from corresponding aldimines derived from commercially available aromatic aldehydes and anilines. 2-Furyl substituted anilines showed very good antifungal activities against dermatophytes, particularly against Trichophyton rubrum (MIC=3.12-6.25microg/mL). In addition, all active compounds, 45-47, 73, and 74, were tested for cytotoxic activities against breast (MCF-7)

  带有杂芳基片段的不同的N-取代苯胺可以容易地由衍生自商业上可得的芳族醛和苯胺的相应的亚胺制备。2-Furyl取代的苯胺对皮肤真菌，特别是对毛癣菌（MIC = 3.12-6.25microg / mL）表现出非常好的抗真菌活性。此外，测试了所有活性化合物45-47、73和74的抗乳腺癌（MCF-7），肺癌（H-460）和中枢神经系统（SF-268）人类癌细胞系的细胞毒活性。 NCI-抗癌药物筛选。本文所描述的胺的活性以及大多数胺的低毒性，为无毒新型抗真菌剂的未来发展显示了希望。