endo-2-acetyl-7-oxabicyclo<2.2.1>hept-5-ene | 59274-96-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: endo-2-acetyl-7-oxabicyclo<2.2.1>hept-5-ene
• 英文别名: 1-[(1R,2R,4R)-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl]ethanone
• CAS: 59274-96-3；91758-80-4；91758-81-5；128352-70-5；128352-73-8
• 化学式: C₈H₁₀O₂
• 分子量: 138.166
• InChiKey: KDMDCQFYRZPQAA-BIIVOSGPSA-N

物化性质

• 沸点：
  221.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.143±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  呋喃 、 丁烯酮 以10%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  LOZANOVA, A. V.;VESELOVSKIJ, V. V.;ISAKOV, YA. I.;MOISEENKOV, A. M.;SMIT,+, KATALIZ I KATAL. PROTSESSY XIMFARMPROIZVODSTV, M.,(1989) S. 247-249

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Dramatic acceleration of the Diels-Alder reaction by adsorption on chromatography adsorbents
  作者：V.V. Veselovsky、A.S. Gybin、A.V. Lozanova、A.M. Moiseenkov、W.A. Smit、R. Caple

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80045-3

  日期：1988.1

  The development of a new method for effecting [4+2] cycloadditions on the surface of chromatographic adsorbents in the absence of solvents that leads to a moderation of the reaction conditions and an increase in selectivity is described.

  描述了在不存在溶剂的情况下在色谱吸附剂表面进行[4 + 2]环加成反应的新方法的开发，该方法导致反应条件的缓和和选择性的提高。
• Ipaktschi, Junes, Zeitschrift fur Naturforschung, Teil B: Anorganische Chemie, Organische Chemie, 1986, vol. 41, # 4, p. 496 - 498
  作者：Ipaktschi, Junes

  DOI：——

  日期：——
• Efficient [4 + 2]cycloaddition during adsorption on chromatographic solvents
  作者：V. V. Veselovskii、A. S. Gybin、A. V. Lozanova、A. M. Moiseenkov、V. A. Smit

  DOI：10.1007/bf00963010

  日期：1990.1
• The HfCl4-Mediated Diels–Alder Reaction of Furan
  作者：Yujiro Hayashi、Masahiko Nakamura、Shigehiro Nakao、Tae Inoue、Mitsuru Shoji

  DOI：10.1002/1521-3773(20021104)41:21<4079::aid-anie4079>3.0.co;2-n

  日期：2002.11.4
• Clay-catalyzed solventless addition reactions of furan with α,β-unsaturated carbonyl compounds
  作者：Martín Avalos、Reyes Babiano、JoséL. Bravo、Pedro Cintas、JoséL. Jiménez、Juan C. Palacios

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02091-7

  日期：1998.12

  The reaction of furan with alpha,beta-unsaturated carbonyl dienophiles catalyzed by K10 montmorillonite in the absence of organic solvents produces the corresponding Diels-Alder adducts and, in the case of methyl vinyl ketone, Michael-type products, under much milder conditions than the conventional protocols. The results are consistent with acid catalysis on the clay surface. Acrylates gave lower yields and/or decomposition products. The reaction can be extended to alkynic substrates such as DMAD to afford cycloadducts in good yields. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.