4-methyl-N-(3-o-tolylpropyl)benzenesulfonamide | 1227797-26-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methyl-N-(3-o-tolylpropyl)benzenesulfonamide
• CAS: 1227797-26-3
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₂S
• 分子量: 303.425
• InChiKey: UFZPZEGOZIOTOL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.21
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  46.17
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-烯丙基对甲苯磺酰胺 、 2-甲基苯硼酸 在 [Rh(OH)(cod)]2 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 4-methyl-N-(2-o-tolylpropyl)benzenesulfonamide 、 4-methyl-N-(3-o-tolylpropyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  区域选择性铑（I）催化的芳基硼酸与芳基硼酸的氢芳基化反应

  摘要：

  描述了一种新型的区域选择性铑（I）催化的未活化烯烃与芳基硼酸的氢芳基化反应。该催化体系使用[Rh（COD）OH] 2和BINAP来实现将各种芳基硼酸添加到受保护的烯丙基胺中。发现区域选择性高度依赖于保护基，有利于线性加成产物，具有高达92％的产率和> 20：1的区域选择性。

  DOI：

  10.1021/ol100974f

文献信息

• Fast Titanium‐Catalyzed Hydroaminomethylation of Alkenes and the Formal Conversion of Methylamine
  作者：Jens Bielefeld、Sven Doye

  DOI：10.1002/anie.202001111

  日期：2020.4.6

  The scientific interest in catalytic hydroaminoalkylation reactions of alkenes has vastly increased over the past decade, but these reactions have struggled to become a viable option for general laboratory or industrial use because of reaction times of several days. The titanium-based catalytic system introduced in this work not only reduces the reaction time by several orders of magnitude, into the

  在过去的十年中，人们对烯烃催化加氢氨基烷基化反应的科学兴趣大大增加，但由于反应时间长达数天，这些反应一直难以成为一般实验室或工业用途的可行选择。这项工作中引入的钛基催化系统不仅将反应时间缩短了几个数量级，达到几分钟的范围，而且该催化剂也被证明可以很容易地从普通起始材料中获得，成本约为 1 欧元每毫摩尔催化剂。我们还能够正式对甲胺进行 CH 活化，并通过胺的甲硅烷基保护和简单的水脱保护实现与多种烯烃的偶联。
• Regioselective Rhodium(I)-Catalyzed Hydroarylation of Protected Allylic Amines with Arylboronic Acids
  作者：Gavin Chit Tsui、Frederic Menard、Mark Lautens

  DOI：10.1021/ol100974f

  日期：2010.6.4

  A novel regioselective rhodium(I)-catalyzed hydroarylation of unactivated alkenes with arylboronic acids is described. The catalytic system employs [Rh(COD)OH]2 and BINAP to effect the addition of various arylboronic acids to protected allylic amines. The regioselectivity was found to be highly dependent on the protecting group, favoring the linear addition product with up to 92% yield and >20:1 regioselectivity

  描述了一种新型的区域选择性铑（I）催化的未活化烯烃与芳基硼酸的氢芳基化反应。该催化体系使用[Rh（COD）OH] 2和BINAP来实现将各种芳基硼酸添加到受保护的烯丙基胺中。发现区域选择性高度依赖于保护基，有利于线性加成产物，具有高达92％的产率和> 20：1的区域选择性。