1-(1-azido-3,3,3-trifluoropropyl)-2-methylbenzene | 1602485-07-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(1-azido-3,3,3-trifluoropropyl)-2-methylbenzene
• 英文别名: 1-(1-Azido-3,3,3-trifluoropropyl)-2-methylbenzene
• CAS: 1602485-07-3
• 化学式: C₁₀H₁₀F₃N₃
• 分子量: 229.205
• InChiKey: DNVWHZGJBLNJSJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  14.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-azido-3,3,3-trifluoropropyl)-2-methylbenzene 、 苯乙炔 在 copper(II) sulfate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以86%的产率得到4-phenyl-1-(3,3,3-trifluoro-1-(o-tolyl)propyl)-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  铜催化烯烃的三组分叠氮基三氟甲基化/双官能化

  摘要：

  本文提出了一种新颖的三组分烯烃叠氮基三氟甲基化策略。反应在温和的温度下顺利进行，并以高收率得到双官能烯烃。此外，含叠氮化物的产物与苯乙炔之间的1,3-偶极反应显示出使用此方法进行分子修饰的巨大潜力。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201400167
• 作为产物：
  描述：

  1-(三氟甲基)-1,2-苯碘酰-3(1H)-酮 、 2-甲基苯乙烯 在 叠氮基三甲基硅烷 、 copper(I) bromide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 以84%的产率得到1-(1-azido-3,3,3-trifluoropropyl)-2-methylbenzene
  参考文献：
  名称：

  铜催化烯烃的三组分叠氮基三氟甲基化/双官能化

  摘要：

  本文提出了一种新颖的三组分烯烃叠氮基三氟甲基化策略。反应在温和的温度下顺利进行，并以高收率得到双官能烯烃。此外，含叠氮化物的产物与苯乙炔之间的1,3-偶极反应显示出使用此方法进行分子修饰的巨大潜力。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201400167

文献信息

• Copper-Catalyzed Intermolecular Trifluoromethylazidation of Alkenes: Convenient Access to CF₃-Containing Alkyl Azides
  作者：Fei Wang、Xiaoxu Qi、Zhaoli Liang、Pinhong Chen、Guosheng Liu

  DOI：10.1002/anie.201309991

  日期：2014.2.10

  A novel copper‐catalyzed intermolecular trifluoromethylazidation of alkenes has been developed under mild reaction conditions. A variety of CF3‐containing organoazides were directly synthesized from a wide range of olefins, including activated and unactivated alkenes, and the resulting products can be easily transformed into the corresponding CF3‐containing amine derivatives.

  在温和的反应条件下，开发了一种新型的铜催化的烯烃分子间三氟甲基叠氮化反应。可从多种烯烃（包括活化和未活化的烯烃）直接合成各种含CF 3的有机叠氮化物，并且可以轻松地将所得产物转化为相应的含CF 3的胺衍生物。
• Copper-Catalyzed Three-Component Azidotrifluoromethylation/Difunctionalization of Alkenes
  作者：Mingbo Yang、Wenlu Wang、Yin Liu、Lijie Feng、Xuexia Ju

  DOI：10.1002/cjoc.201400167

  日期：2014.9

  A novel three‐component strategy for the azidotrifluoromethylation of alkenes has been presented here. The reaction proceeded smoothly under gentle temperature and gave the bifunctional olefins in high yields. Furthermore, 1,3‐dipolar reactions between azide‐containing products and phenylacetylene revealed great potential in molecular modification by using this method.

  本文提出了一种新颖的三组分烯烃叠氮基三氟甲基化策略。反应在温和的温度下顺利进行，并以高收率得到双官能烯烃。此外，含叠氮化物的产物与苯乙炔之间的1,3-偶极反应显示出使用此方法进行分子修饰的巨大潜力。