bis(5-tert-butyl-2-furyl){2-[(4-nitrobenzoyl)amino]-phenyl}methane | 1234715-26-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: bis(5-tert-butyl-2-furyl){2-[(4-nitrobenzoyl)amino]-phenyl}methane
• 英文别名: N-{2-[bis(5-tert-butyl-2-furyl)methyl]phenyl}-4-nitrobenzamide；N-[2-[bis(5-tert-butylfuran-2-yl)methyl]phenyl]-4-nitrobenzamide
• CAS: 1234715-26-4
• 化学式: C₃₀H₃₂N₂O₅
• 分子量: 500.594
• InChiKey: PBXPDBFQQQNBFB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(5-tert-butyl-2-furyl){2-[(4-nitrobenzoyl)amino]-phenyl}methane 在 三氯氧磷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 以54%的产率得到(1Z)-1-[4-(5-tert-butyl-2-furyl)-2-(4-nitrophenyl)quinolin-3-yl]-4,4-dimethylpent-1-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  呋喃环开环-吡啶环封闭：在Bischler-Napieralski反应条件下合成喹啉的新途径

  摘要：

  提出了一种高度功能化喹啉的新方法。该方法基于在Bischler-Napieralski反应条件下2- [2-（酰基氨基）苄基]呋喃的亲电再循环。 呋喃-开环-闭环-稠环系统-喹啉-Bischler-Napieralski反应

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260118
• 作为产物：
  描述：

  2-叔丁基呋喃 在 高氯酸 、 一水合肼 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 苯 为溶剂， 生成 bis(5-tert-butyl-2-furyl){2-[(4-nitrobenzoyl)amino]-phenyl}methane
  参考文献：
  名称：

  呋喃环开环-吡啶环封闭：在Bischler-Napieralski反应条件下合成喹啉的新途径

  摘要：

  提出了一种高度功能化喹啉的新方法。该方法基于在Bischler-Napieralski反应条件下2- [2-（酰基氨基）苄基]呋喃的亲电再循环。 呋喃-开环-闭环-稠环系统-喹啉-Bischler-Napieralski反应

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260118

文献信息

• Synthesis of tetracyclic system of 2,4-di(tert-butyl)-6,7-dihydrofuro[2′,3′:3,4]cyclohepta[1,2-b]indole
  作者：Alexander V. Butin、Olga N. Kostyukova、Fatima A. Tsiunchik、Maxim G. Uchuskin、Olga V. Serdyuk、Igor V. Trushkov

  DOI：10.1002/jhet.635

  日期：2011.5

  For the first time, tetracyclic compounds, namely, furo[2′,3′:3,4]cyclohepta[1,2‐b]indoles were synthesized by recyclization of ortho‐substituted aryldifurylmethanes containing tert‐butyl groups at C5 positions of the furan rings. It was shown that [2‐(benzoylamino)phenyl]bis(5‐tert‐butyl‐2‐furyl)methanes 12 are transformed into tetracycles 15 at room temperature under treatment with POCl3 in benzene

  第一次，通过环化在C5位置C5位置含有叔丁基的邻位取代的芳基二呋喃甲烷，合成了呋喃[2'，3'：3,4]环庚[1,2-b]吲哚四环化合物。呋喃环。结果表明，[2-（苯甲酰基氨基）苯基]双（5-叔丁基-2-呋喃基）甲烷12在室温下用POCl 3在含几滴水的苯溶液中处理，转化为四环化合物15。反应通过中间体1-苯甲酰基氨基-3-（5-叔丁基-2-呋喃基）-2-（4,4-二甲基-3-氧代戊基）吲哚来进行14可以从反应混合物中分离出来。该方法非常简单，但如果12中存在电子释放基团，则由于副反应而限制了其应用。另一方面，起始化合物中呋喃环上电子密度的降低（例如，使用[2-X-苯基]二呋喃甲烷（其中X =甲苯磺酰胺基或羟基）在所研究的反应条件下可防止环化。结果，相应的酮形成为再循环产物（J. Heterocyclic Chem。，（2011年））。
• First example of a synthesis of the tetracyclic 2,4-di(tert-butyl)- 6,7-dihydrofuro[2',3':3,4]cyclohepta- [1,2-b]indole system
  作者：A. V. Butin、N. O. Kostyukova、F. A. Tsiunchik、S. A. Lysenko、I. V. Trushkov

  DOI：10.1007/s10593-010-0477-2

  日期：2010.5