N-methyl-N-nosyl-L-alanyldiazomethane | 945014-90-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-methyl-N-nosyl-L-alanyldiazomethane
• 英文别名: N-[(2S)-4-diazo-3-oxobutan-2-yl]-N-methyl-4-nitrobenzenesulfonamide
• CAS: 945014-90-4
• 化学式: C₁₁H₁₂N₄O₅S
• 分子量: 312.306
• InChiKey: ZDXPRZNUZSWQRJ-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-N-nosyl-L-alanyldiazomethane 在 silver benzoate 氯化亚砜 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (3S)-3-[methyl-(4-nitrophenyl)sulfonylamino]butanoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  ñ -甲基- Ñ -nosyl-β 3 -氨基酸

  摘要：

  ñ -甲基β 3 -氨基酸是生物活性分子的合成中重要构建块。一个非常简单的和有效的方法来改造天然α氨基酸为它们相应的ñ -甲基- β 3 -氨基酸这里提出。在该方法中，关键中间体N-甲基-N-糖基-α-氨基酰基重氮甲烷只需一步即可制备，只需对相应的N进行简单处理即可。-重氮甲烷制的β-糖基-α-氨基酰氯。合成途径利用了nosyl基团的优势。该N-掩蔽部分激活NH功能，并且可以在重氮甲烷的酰化步骤，渲染代替被示出为在所有已经报道的制备中的经典程序必要无用的第二步骤中直接发生N-甲基化ñ -甲基β 3 -氨基酸。的沃尔夫重排反应Ñ甲基Ñ -nosyl-α-aminoacyldiazomethanes提供了相应的Ñ甲基Ñ -nosyl-β 3-氨基酸具有完全保留的起始α-氨基酸的手性构型。手性碳原子的无差向异构化，也观察到当Ñ甲基Ñ -nosyl-β 3 -氨基酸被转变成氯化物和耦合用α-氨基酸

  DOI：

  10.1021/jo070438i
• 作为产物：
  描述：

  重氮甲烷 、 N-(p-nitrophenyl)sulfonyl-L-alanyl chloride 以 二氯甲烷 为溶剂， 以78%的产率得到N-methyl-N-nosyl-L-alanyldiazomethane
  参考文献：
  名称：

  ñ -甲基- Ñ -nosyl-β 3 -氨基酸

  摘要：

  ñ -甲基β 3 -氨基酸是生物活性分子的合成中重要构建块。一个非常简单的和有效的方法来改造天然α氨基酸为它们相应的ñ -甲基- β 3 -氨基酸这里提出。在该方法中，关键中间体N-甲基-N-糖基-α-氨基酰基重氮甲烷只需一步即可制备，只需对相应的N进行简单处理即可。-重氮甲烷制的β-糖基-α-氨基酰氯。合成途径利用了nosyl基团的优势。该N-掩蔽部分激活NH功能，并且可以在重氮甲烷的酰化步骤，渲染代替被示出为在所有已经报道的制备中的经典程序必要无用的第二步骤中直接发生N-甲基化ñ -甲基β 3 -氨基酸。的沃尔夫重排反应Ñ甲基Ñ -nosyl-α-aminoacyldiazomethanes提供了相应的Ñ甲基Ñ -nosyl-β 3-氨基酸具有完全保留的起始α-氨基酸的手性构型。手性碳原子的无差向异构化，也观察到当Ñ甲基Ñ -nosyl-β 3 -氨基酸被转变成氯化物和耦合用α-氨基酸

  DOI：

  10.1021/jo070438i

文献信息

• <i>N</i>-Methyl-<i>N</i>-nosyl-β³-amino Acids
  作者：Emilia Belsito、Maria L. Di Gioia、Antonella Greco、Antonella Leggio、Angelo Liguori、Francesca Perri、Carlo Siciliano、Maria C. Viscomi

  DOI：10.1021/jo070438i

  日期：2007.6.1

  N-methyl-N-nosyl-α-aminoacyldiazomethanes provides the corresponding N-methyl-N-nosyl-β3-amino acids with total retention of the chiral configuration of the starting α-amino acids. No epimerization of the chiral carbon atom is observed also when N-methyl-N-nosyl-β3-amino acids are transformed into chlorides and coupled with α-amino acid methyl esters to achieve model scaffolds for biologically important modified peptides

  ñ -甲基β 3 -氨基酸是生物活性分子的合成中重要构建块。一个非常简单的和有效的方法来改造天然α氨基酸为它们相应的ñ -甲基- β 3 -氨基酸这里提出。在该方法中，关键中间体N-甲基-N-糖基-α-氨基酰基重氮甲烷只需一步即可制备，只需对相应的N进行简单处理即可。-重氮甲烷制的β-糖基-α-氨基酰氯。合成途径利用了nosyl基团的优势。该N-掩蔽部分激活NH功能，并且可以在重氮甲烷的酰化步骤，渲染代替被示出为在所有已经报道的制备中的经典程序必要无用的第二步骤中直接发生N-甲基化ñ -甲基β 3 -氨基酸。的沃尔夫重排反应Ñ甲基Ñ -nosyl-α-aminoacyldiazomethanes提供了相应的Ñ甲基Ñ -nosyl-β 3-氨基酸具有完全保留的起始α-氨基酸的手性构型。手性碳原子的无差向异构化，也观察到当Ñ甲基Ñ -nosyl-β 3 -氨基酸被转变成氯化物和耦合用α-氨基酸