(S)-N-(4-methyl-3-pentenyl)-N-tosylleucinol | 176239-95-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-N-(4-methyl-3-pentenyl)-N-tosylleucinol
• 英文别名: N-[(2S)-1-hydroxy-4-methylpentan-2-yl]-4-methyl-N-(4-methylpent-3-enyl)benzenesulfonamide
• CAS: 176239-95-5
• 化学式: C₁₉H₃₁NO₃S
• 分子量: 353.526
• InChiKey: WVKLJPIQCYETIU-SFHVURJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-(4-methyl-3-pentenyl)-N-tosylleucinol 在 草酰氯 、 4 A molecular sieve 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (S)-N-(4-methyl-3-pentenyl)-N-tosylleucinal benzylimine
  参考文献：
  名称：

  通过氨基酸衍生物的正式杂烯反应制备2,3,4-三取代的哌啶。

  摘要：

  从丙氨酸，亮氨酸或苯丙氨酸甲酯分五个步骤获得的N-苄基或N-甲苯磺酰基-N-（4-甲基-3-戊烯基）氨基醛苄基亚胺可在路易斯酸存在下非对映选择性环化得到3-氨基-2，4-二烷基取代的哌啶。产物分布和非对映选择性取决于路易斯酸和氮保护基团的类型。苄基保护的亚胺可生成带有FeCl（3）的2-烷基-3-（苄氨基）-4-异丙烯基哌啶和带有TiCl（4）的2-烷基-3-（苄基亚氨基）-4-异丙基哌啶。甲苯磺酰基保护的亚胺显示出降低的选择性水平。通过NMR和X射线晶体结构分析确定哌啶的相对构型。亚胺离子环化之后是两个竞争性离子途径，即

  DOI：

  10.1021/jo951482d
• 作为产物：
  描述：

  (S)-N-(4-methyl-3-pentenyl)leucine methyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (S)-N-(4-methyl-3-pentenyl)-N-tosylleucinol
  参考文献：
  名称：

  通过氨基酸衍生物的正式杂烯反应制备2,3,4-三取代的哌啶。

  摘要：

  从丙氨酸，亮氨酸或苯丙氨酸甲酯分五个步骤获得的N-苄基或N-甲苯磺酰基-N-（4-甲基-3-戊烯基）氨基醛苄基亚胺可在路易斯酸存在下非对映选择性环化得到3-氨基-2，4-二烷基取代的哌啶。产物分布和非对映选择性取决于路易斯酸和氮保护基团的类型。苄基保护的亚胺可生成带有FeCl（3）的2-烷基-3-（苄氨基）-4-异丙烯基哌啶和带有TiCl（4）的2-烷基-3-（苄基亚氨基）-4-异丙基哌啶。甲苯磺酰基保护的亚胺显示出降低的选择性水平。通过NMR和X射线晶体结构分析确定哌啶的相对构型。亚胺离子环化之后是两个竞争性离子途径，即

  DOI：

  10.1021/jo951482d