1-(benzyloxy)-2-[(azidocarbonyl)oxy]-3-butene | 191419-69-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(benzyloxy)-2-[(azidocarbonyl)oxy]-3-butene
• 英文别名: 1-phenylmethoxybut-3-en-2-yl N-diazocarbamate
• CAS: 191419-69-9
• 化学式: C₁₂H₁₃N₃O₃
• 分子量: 247.254
• InChiKey: OMADHHVMGUQRFQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  49.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(benzyloxy)-2-[(azidocarbonyl)oxy]-3-butene 在 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 、 (4S,5R)-4-(phenylmethoxymethyl)-3-oxa-1-azabicyclo[3.1.0]hexan-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过串联的乙炔基氮杂环丁烷-氮丙啶开环合成邻氨基氨基醇。

  摘要：

  据报道，容易合成不同取代的邻位氨基醇。我们已经证明这些氨基醇可以容易地由恶唑烷酮通过用碱水溶液处理而制备。我们已经使用分子内的叠氮基反应从相应的叠氮基甲酸酯合成了多种取代的双环氮丙啶前体。这些双环氮丙啶使用碳，氧，氮，硫和卤素的亲核试剂的亲核开环提供了高产率和高区域选择性的恶唑烷酮。在所有情况下，亲核攻击仅发生在氮丙啶环的最少取代碳上。因此，我们的方法可以方便快捷地获得邻氨基氨基醇功能，这是许多天然产物的重要结构组成部分。

  DOI：

  10.1021/jo970473x
• 作为产物：
  描述：

  苄氧基乙醛 在 吡啶 、 盐酸 、 sodium azide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 31.5h， 生成 1-(benzyloxy)-2-[(azidocarbonyl)oxy]-3-butene
  参考文献：
  名称：

  通过串联的乙炔基氮杂环丁烷-氮丙啶开环合成邻氨基氨基醇。

  摘要：

  据报道，容易合成不同取代的邻位氨基醇。我们已经证明这些氨基醇可以容易地由恶唑烷酮通过用碱水溶液处理而制备。我们已经使用分子内的叠氮基反应从相应的叠氮基甲酸酯合成了多种取代的双环氮丙啶前体。这些双环氮丙啶使用碳，氧，氮，硫和卤素的亲核试剂的亲核开环提供了高产率和高区域选择性的恶唑烷酮。在所有情况下，亲核攻击仅发生在氮丙啶环的最少取代碳上。因此，我们的方法可以方便快捷地获得邻氨基氨基醇功能，这是许多天然产物的重要结构组成部分。

  DOI：

  10.1021/jo970473x

文献信息

• Synthesis of Vicinal Amino Alcohols via a Tandem Acylnitrene Aziridination−Aziridine Ring Opening
  作者：Stephen C. Bergmeier、Dionne M. Stanchina

  DOI：10.1021/jo970473x

  日期：1997.6.1

  facile synthesis of differently substituted vicinal amino alcohols is reported. We have demonstrated that these amino alcohols could be readily prepared from the oxazolidinones by treatment with aqueous base. We have synthesized a variety of substituted bicyclic aziridine precursors from the corresponding azidoformates using an intramolecular aziridination reaction. The nucleophilic ring opening of these

  据报道，容易合成不同取代的邻位氨基醇。我们已经证明这些氨基醇可以容易地由恶唑烷酮通过用碱水溶液处理而制备。我们已经使用分子内的叠氮基反应从相应的叠氮基甲酸酯合成了多种取代的双环氮丙啶前体。这些双环氮丙啶使用碳，氧，氮，硫和卤素的亲核试剂的亲核开环提供了高产率和高区域选择性的恶唑烷酮。在所有情况下，亲核攻击仅发生在氮丙啶环的最少取代碳上。因此，我们的方法可以方便快捷地获得邻氨基氨基醇功能，这是许多天然产物的重要结构组成部分。