4-(4-methoxyphenyl)-2,6-dimethyl-5,7-dihydro-4H-thieno[2,3-c]pyridine | 90553-59-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并吡啶类
• 英文名称: 4-(4-methoxyphenyl)-2,6-dimethyl-5,7-dihydro-4H-thieno[2,3-c]pyridine
• CAS: 90553-59-6
• 化学式: C₁₆H₁₉NOS
• 分子量: 273.399
• InChiKey: IBPZZHHNDGKYBF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  40.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-methoxyphenyl)-2,6-dimethyl-5,7-dihydro-4H-thieno[2,3-c]pyridine 在 氢溴酸 作用下， 反应 72.0h， 以57.7%的产率得到4-(4-hydroxyphenyl)-2,6-dimethyl-4,5,6,7-tetrahydrothieno[2,3-c]pyridine
  参考文献：
  名称：

  4-芳基四氢噻吩并[2,3-c]吡啶衍生物的合成及抗抑郁活性。

  摘要：

  通过1-芳基-2-[（2-噻吩甲基）氨基]乙醇衍生物的酸催化环化反应制备了一系列取代的4-芳基四氢噻吩并[2,3-c]吡啶。通过抑制小鼠中去甲肾上腺素（NE）和5-羟色胺（5-HT）摄取以及预防丁苯那嗪诱导的上睑下垂（TBZ）的能力证明了这些化合物的抗抑郁活性。对于几种受试化合物，两种神经递质都有明显的抑制作用，而其中一些是NE或5-HT摄取的选择性抑制剂。最佳活性与将亲脂性取代基引入苯环的4位和将较少亲脂性取代基引入噻吩环的2位相关（11、23）。在苯环的2和6位带有取代基的化合物33是无活性的。

  DOI：

  10.1021/jm00375a011
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-1-(5-甲基噻吩-2-基)甲胺 在 sodium tetrahydroborate 、 三氯化铝 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 4-(4-methoxyphenyl)-2,6-dimethyl-5,7-dihydro-4H-thieno[2,3-c]pyridine
  参考文献：
  名称：

  4-芳基四氢噻吩并[2,3-c]吡啶衍生物的合成及抗抑郁活性。

  摘要：

  通过1-芳基-2-[（2-噻吩甲基）氨基]乙醇衍生物的酸催化环化反应制备了一系列取代的4-芳基四氢噻吩并[2,3-c]吡啶。通过抑制小鼠中去甲肾上腺素（NE）和5-羟色胺（5-HT）摄取以及预防丁苯那嗪诱导的上睑下垂（TBZ）的能力证明了这些化合物的抗抑郁活性。对于几种受试化合物，两种神经递质都有明显的抑制作用，而其中一些是NE或5-HT摄取的选择性抑制剂。最佳活性与将亲脂性取代基引入苯环的4位和将较少亲脂性取代基引入噻吩环的2位相关（11、23）。在苯环的2和6位带有取代基的化合物33是无活性的。

  DOI：

  10.1021/jm00375a011

文献信息

• Synthesis and antidepressant activity of 4-aryltetrahydrothieno[2,3-c]pyridine derivatives
  作者：Claus S. Schneider、Karl H. Weber、Helmut Daniel、Wolf D. Bechtel、Karin Boeke-Kuhn

  DOI：10.1021/jm00375a011

  日期：1984.9

  were examined for their antidepressant activity, as demonstrated by their ability to inhibit the uptake of norepinephrine (NE) and serotonin (5-HT) and to prevent tetrabenazine-induced ptosis (TBZ) in mice. Significant inhibition of both neurotransmitters is observed for several of the tested compounds, while some of them are selective inhibitors of either NE or 5-HT uptake. Optimal activity is associated

  通过1-芳基-2-[（2-噻吩甲基）氨基]乙醇衍生物的酸催化环化反应制备了一系列取代的4-芳基四氢噻吩并[2,3-c]吡啶。通过抑制小鼠中去甲肾上腺素（NE）和5-羟色胺（5-HT）摄取以及预防丁苯那嗪诱导的上睑下垂（TBZ）的能力证明了这些化合物的抗抑郁活性。对于几种受试化合物，两种神经递质都有明显的抑制作用，而其中一些是NE或5-HT摄取的选择性抑制剂。最佳活性与将亲脂性取代基引入苯环的4位和将较少亲脂性取代基引入噻吩环的2位相关（11、23）。在苯环的2和6位带有取代基的化合物33是无活性的。