1-(4-tert-butylphenyl)-3-trimethylsilylpropynone | 204578-44-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-tert-butylphenyl)-3-trimethylsilylpropynone
• 英文别名: 1-(4-Tert-butylphenyl)-3-trimethylsilylprop-2-yn-1-one
• CAS: 204578-44-9
• 化学式: C₁₆H₂₂OSi
• 分子量: 258.436
• InChiKey: HWQDTCUCNADWGN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.05
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-tert-butylphenyl)-3-trimethylsilylpropynone 在 4C₁₈H₁₅P*2Ag⁽¹⁺⁾*CO₃^(2-)*2H₂O 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 14.0h， 生成 4-(4-(tert-butyl)phenyl)-5-methylene-4-vinyl-1,3-dioxolan-2-one
  参考文献：
  名称：

  动力学控制的Pd催化的脱羧使[5 + 2]和[3 + 2]环加成反应能够形成具有季碳的碳环化合物

  摘要：

  已经针对一系列碳环开发了脱羧方案。关键的成功是基于使用一批新设计的环状碳酸酯作为底物，可以在钯催化下提供碳-碳两性离子中间体。反应的动力学是可控制的，可以控制应变为七个或热力学更有利的五元碳环。这种化学物质的释放将揭示复杂而有价值的环状结构的合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03856
• 作为产物：
  描述：

  对叔丁基苯甲酰氯 、 二(三甲基甲硅烷基)乙炔 在 三氯化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以91%的产率得到1-(4-tert-butylphenyl)-3-trimethylsilylpropynone
  参考文献：
  名称：

  的合成，结构和3,9,15三-和属性3,6,9,12,15,18-六取代dodecadehydro [18]轮烯（C 18 H ^ 3 - [R 3和C 18 - [R 6）与d 6H -对称

  摘要：

  3,9,15三（p -叔丁基苯基）dodecadehydro [18]轮烯（6）和3,6,9,12,15,18-六取代的dodecadehydro [18]轮烯（7,8，和9）已经准备好了。已显示这些化合物可加热至150°C，而不会分解。X射线晶体学确定7的分子结构，表明7具有D 6h对称性的平面π系统。UV和NMR光谱数据表明这四种化合物具有高的热稳定性和构象稳定性以及强的反磁性感应环电流。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00011-8

文献信息

• Synthesis of Unsymmetrically Substituted 1,3-Butadiynes and 1,3,5-Hexatriynes via Alkylidene Carbenoid Rearrangements
  作者：Annabelle L. K. Shi Shun、Erin T. Chernick、Sara Eisler、Rik R. Tykwinski

  DOI：10.1021/jo026481h

  日期：2003.2.1

  Unsymmetrically substituted 1,3-butadiynes and 1,3,5-hexatriynes are synthesized in four steps from commercially available aldehydes or carboxylic acids. The key step in this process involves a Fritsch-Buttenberg-Wiechell rearrangement, in which an alkylidene carbenoid intermediate subsequently rearranges to the desired polyyne. This rearrangement proceeds under mild conditions, and it is tolerant

  不对称取代的1,3-丁二炔和1,3,5-己三炔由市售的醛或羧酸分四个步骤合成。该过程中的关键步骤涉及Fritsch-Buttenberg-Wiechell重排，其中亚烷基类胡萝卜素中间体随后重排为所需的多炔。这种重排在温和的条件下进行，并且可以耐受一系列功能。通常，在程序上容易形成二溴代烯烃前体，再加上重排步骤的有效性，使得该方法成为利用钯或铜催化的传统的二炔和三炔合成方法的有吸引力的替代方法。
• Modification of the Fritsch–Buttenberg–Wiechell rearrangement: a facile route to unsymmetrical butadiynes
  作者：Erin T Chernick、Sara Eisler、Rik R Tykwinski

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01901-3

  日期：2001.12

  echell rearrangement has been used to form unsymmetrically substituted 1,3-butadiynes from 1,1-dibromo-olefin precursors. The reaction proceeds via lithium–halogen exchange, followed by migration of the aryl or alkynyl moiety to provide the butadiyne framework. The facile formation of the dibromo-olefins in three steps from commercially available aryl aldehydes or carboxylic acid chlorides makes this

  Fritsch–Buttenberg–Wiechell重排的一种修饰已用于从1,1-二溴烯烃前体形成不对称取代的1,3-丁二炔。反应通过锂-卤素交换进行，然后芳基或炔基部分迁移以提供丁二炔骨架。由市售的芳基醛或羧酸氯化物分三步轻松形成二溴代烯烃，使该方法成为传统丁二炔合成方法的有吸引力的替代方法。
• Chiral Propargyl Alcohols via the Enantioselective Addition of Terminal Di- and Triynes to Aldehydes
  作者：Erin R. Graham、Rik R. Tykwinski

  DOI：10.1021/jo2008719

  日期：2011.8.19

  The enantioselective addition of di- and triynes to aldehydes is presented, including the first examples of an asymmetric triyne addition. Modification of the Carreira alkynylation protocol shows that addition of diynes and triynes to alpha-branched aldehydes can be complete in as little as 4 h, and these reactions give good yields and enantioselectivities (up to 98% ee) for di- and triynes tested (aryl, alkyl, and silyl). It is shown for two cases (20 and 24) that products of this asymmetric addition reaction can undergo further manipulation (desilylation and triazole formation) without affecting the enantiopurity.