tert-butyl (2S,3S)-3-[(4S,5S)-2,2-dimethyl-5-(phenylmethoxymethyl)-1,3-dioxolan-4-yl]-3-hydroxy-2-methyl-2-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]propanoate | 198565-86-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl (2S,3S)-3-[(4S,5S)-2,2-dimethyl-5-(phenylmethoxymethyl)-1,3-dioxolan-4-yl]-3-hydroxy-2-methyl-2-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]propanoate
• CAS: 198565-86-5
• 化学式: C₂₈H₃₉NO₈S
• 分子量: 549.686
• InChiKey: QYZPTBFDHHCXBB-KVOKEACQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2S,3S)-3-[(4S,5S)-2,2-dimethyl-5-(phenylmethoxymethyl)-1,3-dioxolan-4-yl]-3-hydroxy-2-methyl-2-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]propanoate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以98%的产率得到tert-butyl (2S,3S)-3-hydroxy-3-[(4S,5S)-5-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-methyl-2-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]propanoate
  参考文献：
  名称：

  通过螯合的氨基酸酯烯醇盐的醛醇缩合反应快速合成氮杂糖

  摘要：

  螯合的氨基酸酯烯醇化物与手性醛的醛醇缩合反应以高度立体选择性的方式产生多羟基化的氨基酸。这些氧化的氨基酸可以通过使用Mitsunobu反应通过环化而转化为多羟基化的胡椒酸和氮杂糖。在环化过程中观察到有趣的差向异构。©1997爱思唯尔科学有限公司。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10176-9
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5R)-4-benzyloxymethyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-5-carboxaldehyde 、 tert-Butyl tosyl-DL-alaninate 在 tin(ll) chloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 tert-butyl (2S,3S)-3-[(4S,5S)-2,2-dimethyl-5-(phenylmethoxymethyl)-1,3-dioxolan-4-yl]-3-hydroxy-2-methyl-2-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]propanoate 、 tert-butyl (2R,3S)-3-[(4S,5S)-2,2-dimethyl-5-(phenylmethoxymethyl)-1,3-dioxolan-4-yl]-3-hydroxy-2-methyl-2-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]propanoate
  参考文献：
  名称：

  通过螯合的氨基酸酯烯醇盐的醛醇缩合反应快速合成氮杂糖

  摘要：

  螯合的氨基酸酯烯醇化物与手性醛的醛醇缩合反应以高度立体选择性的方式产生多羟基化的氨基酸。这些氧化的氨基酸可以通过使用Mitsunobu反应通过环化而转化为多羟基化的胡椒酸和氮杂糖。在环化过程中观察到有趣的差向异构。©1997爱思唯尔科学有限公司。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10176-9

文献信息

• A Short Synthesis of Azasugars via Aldol Reaction of Chelated Amino Acid Ester Enolates
  作者：Roland Grandel、Uli Kazmaier

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10176-9

  日期：1997.11

  Aldol reactions of chelated amino acid ester enolates with chiral aldehydes gives rise to polyhydroxylated amino acids in a highly stereoselective fashion. These oxygenated amino acids can be converted into polyhydroxylated pipecolinic acids and azasugars by cyclization using the Mitsunobu reaction. A interesting epimerization was observed during the cyclization. © 1997 Elsevier Science Ltd.

  螯合的氨基酸酯烯醇化物与手性醛的醛醇缩合反应以高度立体选择性的方式产生多羟基化的氨基酸。这些氧化的氨基酸可以通过使用Mitsunobu反应通过环化而转化为多羟基化的胡椒酸和氮杂糖。在环化过程中观察到有趣的差向异构。©1997爱思唯尔科学有限公司。