(3S,4R,5S,6S)-7-O-benzyl-5,6-O-isopropylidene-3,4-dihydroxyheptan-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S,4R,5S,6S)-7-O-benzyl-5,6-O-isopropylidene-3,4-dihydroxyheptan-2-one
• 英文别名: (3S,4R)-4-[(4S,5S)-2,2-dimethyl-5-(phenylmethoxymethyl)-1,3-dioxolan-4-yl]-3,4-dihydroxybutan-2-one
• 化学式: C₁₇H₂₄O₆
• 分子量: 324.374
• InChiKey: BNDQDKOOWVLWKL-ZJIFWQFVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  85.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4S,5R)-4-benzyloxymethyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-5-carboxaldehyde 、 羟基丙酮 在 (2S,4S)-2-carboxy-4-(3-triethoxysilylpropylaminocarbonylamino)pyrrolidine 、 mesoporous MCM-41 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 (3S,4R,5S,6S)-7-O-benzyl-5,6-O-isopropylidene-3,4-dihydroxyheptan-2-one 、 (3S,4S,5S,6S)-7-O-benzyl-5,6-O-isopropylidene-3,4-dihydroxyheptan-2-one
  参考文献：
  名称：

  固定脯氨酸在介孔载体上的不对称羟醛反应

  摘要：

  已经研究了在加热和微波的辅助下，使用固定化脯氨酸固定在介孔载体上羟丙酮与不同醛的醛醇缩合反应。发现在亲水性和疏水性溶剂中，MCM-41上均质化的L-脯氨酸催化醛醇缩合反应，并且在某些情况下提供了与均相催化剂互补的立体选择性。该多相催化剂可以重复使用而不会显着损失立体选择性。

  DOI：

  10.1002/adsc.200505058

文献信息

• Asymmetric Aldol Reaction Using Immobilized Proline on Mesoporous Support
  作者：Félix Calderón、Raquel Fernández、Félix Sánchez、Alfonso Fernández-Mayoralas

  DOI：10.1002/adsc.200505058

  日期：2005.8

  The aldol reaction of hydroxyacetone with different aldehydes using immobilized proline on a mesoporous support, assisted by heat and microwaves, has been explored. It was found that heterogenized L-proline on MCM-41 catalyzed aldol reactions in both hydrophilic and hydrophobic solvents, and provided stereoselectivities in some cases complementary to the homogeneous catalyst. The heterogeneous catalysts

  已经研究了在加热和微波的辅助下，使用固定化脯氨酸固定在介孔载体上羟丙酮与不同醛的醛醇缩合反应。发现在亲水性和疏水性溶剂中，MCM-41上均质化的L-脯氨酸催化醛醇缩合反应，并且在某些情况下提供了与均相催化剂互补的立体选择性。该多相催化剂可以重复使用而不会显着损失立体选择性。