1-[(2S,5S)-2,5-bis(methoxymethyl)pyrrolidin-1-yl]-2-[2-(2-nitrophenoxy)phenyl]ethanone | 1599447-15-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-[(2S,5S)-2,5-bis(methoxymethyl)pyrrolidin-1-yl]-2-[2-(2-nitrophenoxy)phenyl]ethanone
• CAS: 1599447-15-0
• 化学式: C₂₂H₂₆N₂O₆
• 分子量: 414.458
• InChiKey: CFSLLPJWRGUERP-ROUUACIJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  93.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(2S,5S)-2,5-bis(methoxymethyl)pyrrolidin-1-yl]-2-[2-(2-nitrophenoxy)phenyl]ethanone 在 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (2S)-1-[(2S,5S)-2,5-bis(methoxymethyl)pyrrolidin-1-yl]-2-(2-hydroxyphenyl)-2-(2-nitrophenyl)ethanone 、 (2R)-1-[(2S,5S)-2,5-bis(methoxymethyl)pyrrolidin-1-yl]-2-(2-hydroxyphenyl)-2-(2-nitrophenyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  开发 O→C 芳基迁移的范围：探索酰胺底物作为不对称反应的潜在前体

  摘要：

  已经实现了一种新的温和的生产非对映体富集的 α-芳基羰基化合物的方法。尽管仅观察到适度的非对映选择性，但它们证明了该方法进一步优化的潜力。似乎还通过五元螺环过渡态进行的反应重排，而通过六元过渡态进行的反应不会重排，而是在二芳基醚阶段停止。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301716

文献信息

• Developing the Scope of O→C Aryl Migrations: Exploring Amide Substrates as Potential Precursors for Asymmetric Reactions
  作者：Dana Ameen、Timothy J. Snape

  DOI：10.1002/ejoc.201301716

  日期：2014.3

  production of diasteromerically enriched α-aryl carbonyl compounds has been achieved. Although only modest diastereoselectivies are observed, they demonstrate the potential of the method for further optimisation. It also appears that reactions that proceed through a five-membered spirocyclic transition state rearrange, whereas those proceeding through a six-membered transition state do not, but stop at

  已经实现了一种新的温和的生产非对映体富集的 α-芳基羰基化合物的方法。尽管仅观察到适度的非对映选择性，但它们证明了该方法进一步优化的潜力。似乎还通过五元螺环过渡态进行的反应重排，而通过六元过渡态进行的反应不会重排，而是在二芳基醚阶段停止。