2-[(S)-3-(1-methyl-1-nitroethyl)cyclohexylidene]-[1,3]dithiane | 1107648-79-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 硫杂环戊烷
• 英文名称: 2-[(S)-3-(1-methyl-1-nitroethyl)cyclohexylidene]-[1,3]dithiane
• 英文别名: 2-[(3S)-3-(2-nitropropan-2-yl)cyclohexylidene]-1,3-dithiane
• CAS: 1107648-79-2
• 化学式: C₁₃H₂₁NO₂S₂
• 分子量: 287.447
• InChiKey: ICOOVGISYQVIRO-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  96.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 2-[(S)-3-(1-methyl-1-nitroethyl)cyclohexylidene]-[1,3]dithiane 在 高氯酸 、 mercury dichloride 、 sodium methylate 作用下， 以 水 、 甲醇 为溶剂， 反应 50.0h， 以69%的产率得到(1R,3S)-(-)-3-(1-methyl-1-nitroethyl)cyclohexanecarboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  基于结构的设计和新型P2 / P3修饰的非肽β-分泌酶（BACE-1）抑制剂的合成

  摘要：

  从拟肽BACE-1抑制剂开始，包括P2 / P3肽键的P2氨基酸被刚性的3-氨甲基环己烷羧酸取代。共结晶显示出意外的结合模式，其中P3 / P4酰胺键置于S3袋中，从而产生了新的氢键相互作用模式。基于此结构的进一步优化产生了对BACE-2和组织蛋白酶D具有选择性的高效BACE-1抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.01.139
• 作为产物：
  描述：

  (1,3-二噻烷-2-基)膦酸二乙酯 、 (S)-(-)-3-(1-methyl-1-nitroethyl)cyclohexanone 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.25h， 以82%的产率得到2-[(S)-3-(1-methyl-1-nitroethyl)cyclohexylidene]-[1,3]dithiane
  参考文献：
  名称：

  基于结构的设计和新型P2 / P3修饰的非肽β-分泌酶（BACE-1）抑制剂的合成

  摘要：

  从拟肽BACE-1抑制剂开始，包括P2 / P3肽键的P2氨基酸被刚性的3-氨甲基环己烷羧酸取代。共结晶显示出意外的结合模式，其中P3 / P4酰胺键置于S3袋中，从而产生了新的氢键相互作用模式。基于此结构的进一步优化产生了对BACE-2和组织蛋白酶D具有选择性的高效BACE-1抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.01.139

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED CYCLOHEXANECARBOXAMIDES USEFUL AS BACE INHIBITORS<br/>[FR] CYCLOHEXANECARBOXAMIDES SUBSTITUÉS UTILES COMME INHIBITEURS DE BACE
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2009013293A1

  公开（公告）日：2009-01-29

  The invention relates to novel amide compounds of the formula (I) in which all of the variables are as defined in the specification, in free form or in salt form, to their preparation, to their use as medicaments and to medicaments comprising them.

  该发明涉及公式（I）中的新型酰胺化合物，其中所有变量均如规范中定义的那样，以自由形式或盐形式存在，以及它们的制备方法，作为药物的用途以及包含它们的药物。