2-methyl-5-chloromethyl-1,3-oxathiolane | 58326-99-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧硫杂环戊烷
• 英文名称: 2-methyl-5-chloromethyl-1,3-oxathiolane
• 英文别名: 5-(Chloromethyl)-2-methyl-1,3-oxathiolane
• CAS: 58326-99-1
• 化学式: C₅H₉ClOS
• mdl: MFCD19232274
• 分子量: 152.645
• InChiKey: JRJMEFULFWBYFU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  34.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-5-chloromethyl-1,3-oxathiolane 在 双氧水 作用下， 以 乙醚 、 溶剂黄146 、 苯 为溶剂， 反应 58.0h， 生成 (+/-)-cis-2-methyl--5-<(dimethylamino)methyl>-1,3-oxathiolane 3,3-dioxide methiodide
  参考文献：
  名称：

  Pigini; Brasili; Giannella, European Journal of Medicinal Chemistry, 1981, vol. 16, # 5, p. 415 - 419

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-氯-3-巯基-2-丙醇 、 乙醛 在 氢气 作用下， 以75%的产率得到2-methyl-5-chloromethyl-1,3-oxathiolane
  参考文献：
  名称：

  碳-离子-还原酶V.合成1,2,3-氧杂硫醇和片段化的β-硫代-γ，δ-烯酮

  摘要：

  在室温下用叔丁醇钾在二甲基亚砜中处理5-氯甲基-1,3-氧杂硫杂环戊酸酯3时，高产率地形成了1,3-氧杂硫醇5。5的质子催化断裂导致新的β-thia-γ，δ-烯酮6的高收率。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97528-2

文献信息

• Substituted 3-phenyluracils
  申请人：——

  公开号：US20010031865A1

  公开（公告）日：2001-10-18

  1 where X 1 -X 4 are each O or S; W is unsubstituted or substituted —CH═O, —CH═S, —CH═NH, —CH(X 3 R 6 )(X 4 R 7 ), 2 R 6 and R 7 are each C 1 -C 6 -alkyl, C 3 -C 6 -alkenyl, C 3 -C 6 -alkynyl or C 1 -C 6 -alkoxy-C 1 -C 6 -alkyl or together form a carbon chain; R 10 is H, OH, SH, an ether or thioether group, unsubstituted or substituted C 1 -C 6 -alkyl, C 3 -C 6 -alkenyl, C 3 -C 6 -alkynyl, C 3 -C 7 -cycloalkyl, unsubstituted or substituted amino or unsubstituted or substituted phenyl; R 1 is halogen, CN, NO 2 or CF 3 ; R 2 is H or halogen; R 3 is H, C 1 -C 6 -alkyl, C 3 -C 6 -alkenyl, C 3 -C 6 -alkynyl, C 3 -C 8 -cycloalkyl, C 3 -C 8 -cycloalkylcarbonyl, C 1 -C 6 -cyanoalkyl, C 1 -C 6 -haloalkyl, C 1 -C 6 -alkoxy-C 1 -C 6 -alkyl, CHO, C 1 -C 6 -alkanoyl, C 1 -C 6 -alkoxycarbonyl, C 1 -C 6 -haloalkylcarbonyl, unsubstituted or substituted amino, unsubstituted or substituted phenyl or phenyl-C 1 -C 6 -alkyl; R 4 and R 5 are each H, CN, halogen, unsubstituted or substituted C 1 -C 6 -alkyl, C 2 -C 6 -alkenyl, C 2 -C 6 -alkynyl, C 3 -C 7 -cycloalkyl or unsubstituted or substituted phenyl; R 5 may additionally be NO 21 CHO, C 1 -C 6 -alkylcarbonyl, C 1 -C 6 -haloalkylcarbonyl, C 1 -C 6 -alkoxycarbonyl or unsubstituted or substituted amino, or R 4 and R 5 together form an unsubstituted or substituted carbon chain, with the proviso that R 4 is not CF 3 at the same time as R 5 is H when W is —CH═CH—CO—R 10 where R 10 is C 1 -C 6 -alkoxy or C 3 -C 7 -cycloalkoxy, and the salts and enol eithers of I in which R 3 is H, are used for the desication and defoliation of plants and as insecticides and herbicidees.

  其中X1-X4分别为O或S；W为未取代或取代的—CH═O、—CH═S、—CH═NH、—CH(X3R6)(X4R7)；2R6和R7分别为C1-C6烷基、C3-C6烯基、C3-C6炔基或C1-C6烷氧基-C1-C6烷基，或共同形成碳链；R10为H、OH、SH、醚或硫醚基，未取代或取代的C1-C6烷基、C3-C6烯基、C3-C6炔基、C3-C7环烷基、未取代或取代的氨基或未取代或取代的苯基；R1为卤素、CN、NO2或CF3；R2为H或卤素；R3为H、C1-C6烷基、C3-C6烯基、C3-C6炔基、C3-C8环烷基、C3-C8环烷基羰基、C1-C6氰基烷基、C1-C6卤基烷基、C1-C6烷氧基-C1-C6烷基、CHO、C1-C6酰基、C1-C6烷氧羰基、C1-C6卤基烷基羰基、未取代或取代的氨基、未取代或取代的苯基或苯基-C1-C6烷基；R4和R5分别为H、CN、卤素、未取代或取代的C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C3-C7环烷基或未取代或取代的苯基；R5还可以是NO2、1CHO、C1-C6烷基羰基、C1-C6卤基烷基羰基、C1-C6烷氧羰基或未取代或取代的氨基，或R4和R5共同形成未取代或取代的碳链，但前提是当W为—CH═CH—CO—R10时，R4不是CF3而R5是H；其中R3为H的盐和烯醇类化合物I用于植物的干燥和落叶，以及作为杀虫剂和除草剂。
• [EN] SUBSTITUTED 3-PHENYLURACILS AS HERBICIDES
  申请人：BASF AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：WO1993006090A1

  公开（公告）日：1993-04-01

  (DE) Substituierte 3-Phenylurazile (I), in der X1-X4 = O,S; W = geg. subst. -CH=O, -CH=S, -CH=NH, -CH(X3R6)(X4R7), (a), (b), (c), (d) oder (e); R6, R7 = C1-C6-Alkyl, C3-C6-Alkenyl, C3-C6-Alkinyl, C1-C6-Alkoxy-C1-C6-Alkyl oder zusammen C-Kette; R10 = H, OH, SH, Ether-, Thioethergruppe, geg. subst., C1-C6-Alkyl, C3-C6-Alkenyl, C3-C6-Alkinyl, C3-C7-Cycloalkyl, geg. subst. Amino, geg. subst. Phenyl; R1 = Halogen, CN, NO2, CF3; R2 = H, Halogen; R3 = H, C1-C6-Alkyl, C3-C6-Alkenyl, C3-C6-Alkinyl, C3-C8-Cycloalkyl, C3-C8-Cycloalkylcarbonyl, C1-C6-Cyanoalkyl, C1-C6-Halogenalkyl, C1-C6-Alkoxy-C1-C6-Alkyl, CHO, C1-C6-Alkanoyl, C1-C6-Alkoxycarbonyl, C1-C6-Halogenalkylcarbonyl, geg. subst. Amino, geg. subst. Phenyl oder Phenyl-C1-C6-Alkyl; R4,R5 = H, CN, Halogen, geg. subst. C1-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl, C3-C7-Cycloalkyl, geg. subst. Phenyl; R5 = zusätzlich NO2, CHO, C1-C6-Alkylcarbonyl, C1-C6-Halogenalkylcarbonyl, C1-C6-Alkoxycarbonyl, geg. subst. Amino oder R4+R5 = geg. subst. Kohlenstoffkette; ausgenommen R4 = CF3 und gleichzeitig R5 = H, wenn W = -CH=CH-CO-R10 mit R10 = C1-C6-Alkoxy oder C3-C7-Cycloalkoxy; sowie die Salze und Enolether von (I) mit R3 = H. Verwendung: Desiccation/Defoliation von Pflanzen; Inkektizide, Herbizide.(EN) Disclosed are substituted 3-phenyluracils of formula (I) in which X1 to X4 = O or S; W = optionally substituted -CH=O, -CH=S, -CH=NH, -CH(X3R6)(X4R7), (a), (b), (c), (d) or (e); R6 and R7 = C1-C6 alkyl, C3-C6 alkenyl, C3-C6 alkinyl, C1-C6-alkoxy-C1-C6-alkyl or together a carbon chain; R10 = H, OH, SH, an ether group, a thioether group, optionally substituted C1-C6 alkyl, C3-C6 alkenyl, C3-C6 alkinyl, C3-C7 cycloalkyl, optionally substituted amino or optionally substituted phenyl; R1 = halogen, CN, NO2, or CF3; R2 = H or halogen; R3 = H, C1-C6 alkyl, C3-C6 alkenyl, C3-C6 alkinyl, C3-C8 cycloalkyl, C3-C8 cycloalkylcarbonyl, C1-C6 cyanoalkyl, C1-C6 haloalkyl, C1-C6-alkoxy-C1-C6-alkyl, CHO, C1-C6 alkanoyl, C1-C6 alkoxycarbonyl, C1-C6 haloalkylcarbonyl, optionally substituted amino, optionally substituted phenyl or phenyl-C1-C6-alkyl; R4 and R5 = H, CN, halogen, optionally substituted C1-C6 alkyl, C2-C6 alkenyl, C2-C6 alkinyl, C3-C7 cycloalkyl or optionally substituted phenyl; R5 also = NO2, CHO, C1-C6 alkylcarbonyl, C1-C6 haloalkylcarbonyl, C1-C6 alkoxycarbonyl, or optionally substituted amino or R4 + R5 = an optionally substituted carbon chain; except for R4 = CF3 and simultaneously R5 = H when W = -CH=CH-CO-R10 with R10 = C1-C6 alkoxy or C3-C7-cycloalkoxy; plus the salts and enol ethers of (I) with R3 = H. Use: dessiccation/defoliation of plants; insecticides; herbicides.(FR) L'invention concerne des 3-phényluraciles substitués de formule (I) dans laquelle X1 à X4 représentent O ou S; W représente -CH=O éventuellement substitué, -CH=S, -CH=NH, -CH(X3R6)(X4R7), (a), (b), (c), (d) ou bien (e); R6 et R7 représentent alkyle C1-C6, alcényle C3-C6, alkinyle C3-C6, alcoxy C1-C6-alkyle C1-C6 ou bien représentent ensemble une chaîne de carbone; R10 représente H, OH, SH, un groupe éther, un groupe thioéther, alkyle C1-C6 éventuellement substitué, alcényle C3-C6, alkinyle C3-C6, cycloalkyle C3-C7, amino éventuellement substitué ou phényle éventuellement substitué; R1 représente halogène, CN, NO2 ou bien CF3; R2 représente H ou halogène; R3 représente H, alkyle C1-C6, alcényle C3-C6, alkinyle C3-C6, cycloalkyle C3-C8, cycloalkylcarbonyle C3-C8, cyanoalkyle C1-C6, haloalkyle C1-C6, alcoxy C1-C6-alkyle C1-C6, CHO, alcanoyle C1-C6, alcoxycarbonyle C1-C6, haloalkylcarbonyle C1-C6, amino éventuellement substitué, phényle éventuellement substitué ou phényl-alkyle C1-C6; R4 et R5 représentent H, CN, halogène, alkyle C1-C6 éventuellement substitué, alcényle C2-C6, alkinyle C2-C6, cycloalkyle C3-C7 ou phényle éventuellement substitué; R5 représente également NO2, CHO, alkylcarbonyle C1-C6, haloalkylcarbonyle C1-C6, alcoxycarbonyle C1-C6, ou amino éventuellement substitué, ou bien R4 + R5 représentent une chaîne de carbone éventuellement substituée; sauf si R4 représente CF3 et simultanément R5 représente H lorsque W = -CH=CH-CO-R10, R10 représentant alcoxy C1-C6 ou bien cycloalcoxy C3-C7; l'invention concerne également les sels et les énoléthers des 3-phényluracyles de formule (I) dans laquelle R3 représente H. Ces 3-phényluracyles sont utilisés comme agents de dessication/de défoliation de plantes, comme insecticides ou herbicides.

  (De) Die substituierte 3-Phänyluracil (I), die X1 bis X4 = O, S; W = wahlweise substituiertes -CH=O, -CH=S, -CH=NH, -CH(X3R6)(X4R7), (a), (b), (c), (d) oder (e); R6 und R7 = C1-C6-Alkyl, C3-C6-Alkvinyl, C3-C6-Alkoxid, C1-C6-Okxy-C1-C6-Alkyl oder eine carbon-Kette zusammen; R10 = H, OH, SH, Ethergruppe, Thioethergruppe, wahlweise substituierte C1-C6-Alkyl, C3-C6-Alkvinyl, C3-C6-Alkoxid, C3-C7-Cycloalkyl, wahlweise substituierte Amino- oder Phänylgruppe; R1 = Halogen, CN, NO2, oder CF3; R2 = H oder Halogen; R3 = H, C1-C6-Alkyl, C3-C6-Alkvinyl, C3-C6-Alkoxid, C3-C8-Cycloalkyl, C3-C8-Cycloalkyl-karbonyl, C1-C6-Cyano-Alkyl, C1-C6-Halo-Alkyl, C1-C6-Okxy-C1-C6-Alkyl, CHO, C1-C6-Alkanoyl, C1-C6-Alkoxycarbonyl, C1-C6-Halo-Alkyl-karbonyl, wahlweise substituierte Amino- oder wahlweise substituierte Phänyl-Gruppe; R4, R5 = H, CN, Halogen, wahlweise substituierte C1-C6-Alkyl, C2-C6-Alkvinyl, C2-C6-Alkoxid, C3-C7-Cycloalkyl oder wahlweise substituierte Phänylgruppe; R5快递(tree) auch NO2, CHO, C1-C6-Akyl-karbonyl, C1-C6-Halo-Akyl-karbonyl, C1-C6-Alkoxid-karbonyl, oder wahlweise substituierte Amino- oder R4+R5 = eine wahlweise substituierte C-Kette; soweit专人behaftet, R4 = CF3 und gleichzeitig R5 = H, falls W = -CH=CH-CO-R10 mit R10 = C1-C6-Okxy oder C3-C7-Cycloalkoxy; sowie die Salzen und Enolether von (I) mit R3 = H. Wechs Wilhelm: Stoffwechsel/ Dehydrogenation von Pflanzen; Inkektizid; Herbizide. (EN) Disclosed are substituted 3-phenyluracils of formula (I) in which X1 to X4 = O or S; W = optionally substituted -CH=O, -CH=S, -CH=NH, -CH(X3R6)(X4R7), (a), (b), (c), (d) or (e); R6 and R7 = C1-C6 alkyl, C3-C6 alkenyl, C3-C6 alkinyl, C1-C6-alkoxy-C1-C6-alkyl or together a carbon chain; R10 = H, OH, SH, an ether group, a thioether group, optionally substituted C1-C6 alkyl, C3-C6 alkenyl, C3-C6 alkinyl, C3-C7 cycloalkyl, optionally substituted amino or optionally substituted phenyl; R1 = halogen, CN, NO2, or CF3; R2 = H or halogen; R3 = H, C1-C6 alkyl, C3-C6 alkenyl, C3-C6 alkinyl, C3-C8 cycloalkyl, C3-C8 cycloalkylcarbonyl, C1-C6 cyanoalkyl, C1-C6 haloalkyl, C1-C6-alkoxy-C1-C6-alkyl, CHO, C1-C6 alkanoyl, C1-C6 alkoxycarbonyl, C1-C6 haloalkylcarbonyl, optionally substituted amino, optionally substituted phenyl or phenyl-C1-C6-alkyl; R4 and R5 = H, CN, halogen, optionally substituted C1-C6 alkyl, C2-C6 alkenyl, C2-C6 alkinyl, C3-C7 cycloalkyl or optionally substituted phenyl; R5 also = NO2, CHO, C1-C6 alkylcarbonyl, C1-C6 haloalkylcarbonyl, C1-C6 alkoxycarbonyl, or optionally substituted amino or R4 + R5 = an optionally substituted carbon chain; except for R4 = CF3 and simultaneously R5 = H when W = -CH=CH-CO-R10 with R10 = C1-C6 alkoxy or C3-C7-cycloalkoxy; plus the salts and enol ethers of (I) with R3 = H. Use: desiccation/defoliation of plants; insecticides; herbicides. (FR) L'invention concerne des 3-phényluraciles substitués de formule (I) dans laquelle X1 à X4 représentent O ou S; W représente -CH=O éventuellement substitué, -CH=S, -CH=NH, -CH(X3R6)(X4R7), (a), (b), (c), (d) ou bien (e); R6 et R7 représentent alkyle C1-C6,alcényle C3-C6, alkinyle C3-C6, alcoxy C1-C6-alkyle C1-C6 ou bien représentent ensemble une chaîne de carbone; R10 représente H, OH, SH, un groupe éther, un groupe thioéther, alkyle C1-C6 éventuellement substitué, alcényle C3-C6, alkinyle C3-C6, cycloalkyle C3-C7, amino éventuellement substitué ou phényle éventuellement substitué; R1 représente halogène, CN, NO2 ou bien CF3; R2 représente H ou halogen; R3 représente H, alkyle C1-C6, alcényle C3-C6, alkinyle C3-C6, cycloalkyle C3-C8, cycloalkylcarbonyle C3-C8, cyano alkyle C1-C6, halo alkyle C1-C6, alcoxy C1-C6-alkyle C1-C6, CHO, alcanoyle C1-C6, aldxycarbonyl C1-C6, haloalkylcarbonyle C1-C6, amino éventuellement substitué, phényle éventuellement substitué ou phényl-alkyle C1-C6; R4 et R5 représentent H, CN, halogène, alkyle C1-C6 éventuellement substitué, alcényle C2-C6, alkinyle C2-C6, cycloalkyle C3-C7 ou phényle éventuellement substitué; R5 représente également NO2, CHO, alkylcarbonyle C1-C6, haloalkylcarbonyle C1-C6, aldxycarbonyl C1-C6, ou amino éventuellement substitué, ou bien R4 + R5 représentent une chaîne de carbone éventuellement substituée; sauf si R4 représente CF3 et simultanément R5 représente H lorsque W = -CH=CH-CO-R10, R10 représentant alcoxy C1-C6 ou bien cycloalcoxy C3-C7; l'invention concerne également les sels et les énoléthers des 3-phényluracyles de formule (I) dans laquelle R3 représente H. Ces 3-phényluracyles sont utilisés comme agents de dessication/de défoliation de plantes, comme insecticides ou herbicides.
• Teodori; Dei; Romanelli, Il Farmaco, 1994, vol. 49, # 5, p. 305 - 312
  作者：Teodori、Dei、Romanelli、Scappecchi、Gualtieri、Angeli、Marucci、Matucci

  DOI：——

  日期：——
• β-Haloalkylamine derivatives with 1,3-oxathiolane or 1,3-dioxolane nuclei
  作者：Anna Cassinelli、Piero Angeli、Mario Giannella、Fulvio Gualtieri

  DOI：10.1016/0223-5234(87)90167-x

  日期：1987.1
• Angeli; Giannella; Pigini, European Journal of Medicinal Chemistry, 1984, vol. 19, # 6, p. 495 - 500
  作者：Angeli、Giannella、Pigini

  DOI：——

  日期：——