1-{2-[2-(2-methoxyethoxy)ethoxy]ethoxy}-4-(N,N-diphenylamino)benzene | 221195-37-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1-{2-[2-(2-methoxyethoxy)ethoxy]ethoxy}-4-(N,N-diphenylamino)benzene
• 英文别名: 4-[2-[2-(2-methoxyethoxy)ethoxy]ethoxy]-N,N-diphenylaniline
• CAS: 221195-37-5
• 化学式: C₂₅H₂₉NO₄
• 分子量: 407.51
• InChiKey: SNUHPKJGHNMCBQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  40.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-{2-[2-(2-methoxyethoxy)ethoxy]ethoxy}-4-(N,N-diphenylamino)benzene 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以43%的产率得到4-{N-{4-{2-[2-(2-methoxyethoxy)ethoxy]ethoxy}phenyl}-N-phenylamino}benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, spectral, electrochemical and photovoltaic properties of novel heteroleptic polypyridyl ruthenium(II) donor-antenna dyes

  摘要：

  我们设计、合成并表征了一系列携带不同供体-天线分子的新型杂环 Ru(II)(4,4′-二羧酸-2,2′-联吡啶)(联吡啶供体-天线配体)(NCS)2 配合物。将 1,3-二（2-噻吩基）苯并[c]-噻吩（DTBT）、反式二苯乙烯（tS）和 4-{2-[2-（2-甲氧基乙氧基）乙氧基]-乙氧基}-N,N-二苯基苯胺（TPA-EO）共价连接到 2,2′-联吡啶时，采用了一般的合成程序。首先，通过 Vilsmeier-Haack 反应得到相应的醛官能化的供体天线化合物，然后在 Wittig 条件下与 4,4′-双（三苯基膦-甲基）-2,2′-联吡啶氯反应，得到所需的双吡啶供体天线分子。为了生成二甲基氨基（NMe2）取代的供体天线化合物，4,4′-二甲基-2,2′-联吡啶和布雷德克试剂发生了反应。从二氯（对苯二酚）钌（II）二聚体开始，通过一锅反应最终得到了 Ru（II）配合物，即 Ru-DTBT-NCS、Ru-tS-NCS、Ru-TPA-EO-NCS 和 Ru-NMe2-NCS。对双吡啶供体-天线分子以及配合物进行了全面表征，并详细研究了它们的光学和电化学特性。在 AM1.5G 条件（100 mW cm-2）下，在固态染料敏化太阳能电池中对新型 Ru(II)双(联吡啶)(NCS)2 染料进行了初步测试，短路电流密度分别为 1.06、2.15、3.42 和 4.03 mA cm-2，开路电压分别为 625、635、685 和 735 mV，填充因子约为 45%，Ru-DTBT-NCS、Ru-NMe2-NCS、Ru-tS-NCS 和 Ru-TPA-EO-NCS 的总效率分别为 0.31、0.58、0.99 和 1.37%。

  DOI：

  10.1039/b901988j
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-(2-(2-methoxyethoxy)ethoxy)ethoxy)-4-iodobenzene 、 二苯胺 在 18-冠醚-6 、 铜 、 potassium carbonate 作用下， 以 邻二氯苯 为溶剂， 反应 37.0h， 以94%的产率得到1-{2-[2-(2-methoxyethoxy)ethoxy]ethoxy}-4-(N,N-diphenylamino)benzene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, spectral, electrochemical and photovoltaic properties of novel heteroleptic polypyridyl ruthenium(II) donor-antenna dyes

  摘要：

  我们设计、合成并表征了一系列携带不同供体-天线分子的新型杂环 Ru(II)(4,4′-二羧酸-2,2′-联吡啶)(联吡啶供体-天线配体)(NCS)2 配合物。将 1,3-二（2-噻吩基）苯并[c]-噻吩（DTBT）、反式二苯乙烯（tS）和 4-{2-[2-（2-甲氧基乙氧基）乙氧基]-乙氧基}-N,N-二苯基苯胺（TPA-EO）共价连接到 2,2′-联吡啶时，采用了一般的合成程序。首先，通过 Vilsmeier-Haack 反应得到相应的醛官能化的供体天线化合物，然后在 Wittig 条件下与 4,4′-双（三苯基膦-甲基）-2,2′-联吡啶氯反应，得到所需的双吡啶供体天线分子。为了生成二甲基氨基（NMe2）取代的供体天线化合物，4,4′-二甲基-2,2′-联吡啶和布雷德克试剂发生了反应。从二氯（对苯二酚）钌（II）二聚体开始，通过一锅反应最终得到了 Ru（II）配合物，即 Ru-DTBT-NCS、Ru-tS-NCS、Ru-TPA-EO-NCS 和 Ru-NMe2-NCS。对双吡啶供体-天线分子以及配合物进行了全面表征，并详细研究了它们的光学和电化学特性。在 AM1.5G 条件（100 mW cm-2）下，在固态染料敏化太阳能电池中对新型 Ru(II)双(联吡啶)(NCS)2 染料进行了初步测试，短路电流密度分别为 1.06、2.15、3.42 和 4.03 mA cm-2，开路电压分别为 625、635、685 和 735 mV，填充因子约为 45%，Ru-DTBT-NCS、Ru-NMe2-NCS、Ru-tS-NCS 和 Ru-TPA-EO-NCS 的总效率分别为 0.31、0.58、0.99 和 1.37%。

  DOI：

  10.1039/b901988j

文献信息

• ORGANIC DYE FOR A DYE-SENSITIZED SOLAR CELL
  申请人：ENI S.P.A.

  公开号：US20150221871A1

  公开（公告）日：2015-08-06

  Organic dye for a Dye Sensitized Solar Cell (DSSC) comprising at least one electron donor group and at least two electron acceptor groups, each of said electron acceptor groups being bound to said electron donor group through a π-conjugated unit. Said organic dye is particularly useful in a dye sensitized photoelectric transformation element, which, in its turn, can be used in a Dye Sensitized Solar Cell (DSSC).

  一种用于染料敏化太阳能电池（DSSC）的有机染料，包括至少一个电子给体基团和至少两个电子受体基团，其中每个电子受体基团通过一个π-共轭单元与电子给体基团结合。该有机染料在染料敏化光电转换元件中特别有用，而该元件又可用于染料敏化太阳能电池（DSSC）。
• US9660196B2
  申请人：——

  公开号：US9660196B2

  公开（公告）日：2017-05-23