1-Acetyl-2-(o-carboxy-benzoyl)-hydrazin | 16103-11-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-Acetyl-2-(o-carboxy-benzoyl)-hydrazin
• 英文别名: 2-(acetamidocarbamoyl)benzoic acid
• CAS: 16103-11-0
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O₄
• 分子量: 222.2
• InChiKey: ZKVALDYDBAMHNV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  556.509±42.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.349±0.06 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.17
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  95.5
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Acetyl-2-(o-carboxy-benzoyl)-hydrazin 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  使用Mitsunobu协议通过N-酰基或N-烷氧基羰基氨基邻苯二甲酰亚胺的烷基化反应合成1,1取代的肼。

  摘要：

  N-酰基和N-烷氧基羰基氨基邻苯二甲酰亚胺使用方便的反应制备，并有效地用作Mitsunobu反应中的酸伙伴。该反应使它们被伯，仲或苄基烷基化。这些N-取代的氨基邻苯二甲酰亚胺的反应性和pK（a）值的比较表明，在这种情况下，Mitsunobu反应的成功似乎更多地取决于空间而不是电子效应。最终的脱邻苯二甲酰化步骤导致制备1，1-取代肼的有效方法。

  DOI：

  10.1021/jo000225s
• 作为产物：
  描述：

  苯酐 、 乙酰肼 反应 2.0h， 以99%的产率得到1-Acetyl-2-(o-carboxy-benzoyl)-hydrazin
  参考文献：
  名称：

  1,4-二羧酸的取代酰胺和酰肼。第 7 部分。一些马来酸、琥珀酸和邻苯二甲酸酰肼的合成和药理活性

  摘要：

  已知 1,4-二羧酸（马来酸、富马酸和琥珀酸）及其衍生物的取代酰胺和酰肼具有广泛的生物活性。特别是，酰胺显示出抗炎、止血、抗凝 [2, 3] 和抗动脉粥样硬化 [4] 特性。取代酰肼表现出抑菌 [I, 5, 6]、抗炎 [5-12]、镇痛 [8、13]、抗惊厥 [5、6、14、15]、抗抑郁 [5、16]、抗低氧 [17、18] ]，抗凝集剂和抗凝血酶 [1, 3, 13, 1 9 27]，抗心律失常药 [20, 22, 23, 26, 29]，利尿剂 [9]，降血糖和止血药 [2, 11, 12, 30] 和抗病毒药[31 -35] 活动。有关于取代的马来酰肼在植物中的生长延缓和生长刺激作用的数据 [36, 37]。研究人员对这组化合物的兴趣进一步增加，因为它们中的大多数被归类为几乎无毒或低毒的物质 [1, 3, 5 8, 14]。因此，继续在马来酸和其他 1,4-二羧酸的取代酰胺和酰肼

  DOI：

  10.1007/bf02510044

文献信息

• 1,3,4-Oxadiazoles for Crystal Engineering. Convenient Synthesis and Self-Assembly: Nonchiral Chains versus Chiral Helices
  作者：Oleksii V. Gutov

  DOI：10.1021/cg400649h

  日期：2013.9.4

  A series of new 1,3,4-oxadiazoles containing carboxylic and halogen groups and a double bond have been synthesized in good yields and a multigram scale. This was achieved at room temperature from readily available 1,2-diacylhydrazines using a cheap condensation reagent (the solution of P2O5 in H2SO4). Single-crystal X-ray diffraction analysis has shown that all studied 1,3,4-oxadiazole-containing acids are self-assembled by intermolecular H-bonds into supramolecular zigzag chains or helices, depending on the tecton molecular structure and the type of H-bonding. Factors affecting helix formation have been found, and a Cambridge Structural Database (CSD) survey has been performed to support these findings. Moreover, it has been demonstrated that the tuning of the crystal structure leading to spontaneous symmetry breaking for supramolecular helices based on nonchiral molecules is possible even by as little change in molecular structure as a shift from an isopropyl substituent to a cyclopropyl. Subsequently, the studied 1,3,4-oxadiazole-containing acids and related compounds are found to be easily accessible building blocks for crystal engineering of new chiral materials with tunable supramolecular arrangement.