N-[13-amino-1-benzyl-1-(N,N-dimethylcarbamoyl)tridecyl]benzamide | 1160937-35-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[13-amino-1-benzyl-1-(N,N-dimethylcarbamoyl)tridecyl]benzamide
• 英文别名: N-[14-amino-2-benzyl-1-(dimethylamino)-1-oxotetradecan-2-yl]benzamide
• CAS: 1160937-35-8
• 化学式: C₃₀H₄₅N₃O₂
• 分子量: 479.706
• InChiKey: DKTBPYUCLZRYMX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  75.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[13-amino-1-benzyl-1-(N,N-dimethylcarbamoyl)tridecyl]benzamide 在 盐酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 17.0h， 以27%的产率得到N-(3-benzyl-2-oxo-1-azacyclopentadec-3-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  2-(ω-氨基烷基)-2-苯甲酰氨基-3-苯基-N,N-二甲基丙酰胺直接酰胺环化合成大环内酰胺

  摘要：

  4-benzyl-2-phenyl-1,3-oxazol-5(4H)-one (11) 与 ω-azidoalkyl iodides (12) 通过在 THF/HMPT 中的 LDA 在 –78 °C 下的去质子化作用产生的混合物4,4-二取代的 1,3-oxazol-5(4H)-ones (13) 和 O-烷基化的 1,3-oxazoles (14) 占 65-50%，其中 13 是主要产物。后者在室温下与乙腈中的二甲胺反应生成 ω-叠氮基-2-苯甲酰氨基-2-苄基烷酰胺 (15)，将其还原得到相应的 ω-氨基衍生物 (16)。在沸腾的甲苯中用 HCl 气体或 BF3 处理，通过 1,3-oxazol-5(4H)-ones (17) 的中间体形成以高达 27% 的产率形成大环 2-苯甲酰胺基内酰胺 (18)。14 元和 15 元内酰胺的结构已通过 X 射线晶体学确定。

  DOI：

  10.3987/com-08-s(d)76
• 作为产物：
  描述：

  N-[13-azido-1-benzyl-1-(N,N-dimethylcarbamoyl)tridecyl]benzamide 在 三乙基膦 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.5h， 以95%的产率得到N-[13-amino-1-benzyl-1-(N,N-dimethylcarbamoyl)tridecyl]benzamide
  参考文献：
  名称：

  2-(ω-氨基烷基)-2-苯甲酰氨基-3-苯基-N,N-二甲基丙酰胺直接酰胺环化合成大环内酰胺

  摘要：

  4-benzyl-2-phenyl-1,3-oxazol-5(4H)-one (11) 与 ω-azidoalkyl iodides (12) 通过在 THF/HMPT 中的 LDA 在 –78 °C 下的去质子化作用产生的混合物4,4-二取代的 1,3-oxazol-5(4H)-ones (13) 和 O-烷基化的 1,3-oxazoles (14) 占 65-50%，其中 13 是主要产物。后者在室温下与乙腈中的二甲胺反应生成 ω-叠氮基-2-苯甲酰氨基-2-苄基烷酰胺 (15)，将其还原得到相应的 ω-氨基衍生物 (16)。在沸腾的甲苯中用 HCl 气体或 BF3 处理，通过 1,3-oxazol-5(4H)-ones (17) 的中间体形成以高达 27% 的产率形成大环 2-苯甲酰胺基内酰胺 (18)。14 元和 15 元内酰胺的结构已通过 X 射线晶体学确定。

  DOI：

  10.3987/com-08-s(d)76