N-(benzenesulfonyl)-3-(2-ethoxyethenyl)indole-2-carboxaldehyde | 176327-47-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(benzenesulfonyl)-3-(2-ethoxyethenyl)indole-2-carboxaldehyde
• 英文别名: 1-(benzenesulfonyl)-3-[(E)-2-ethoxyethenyl]indole-2-carbaldehyde
• CAS: 176327-47-2
• 化学式: C₁₉H₁₇NO₄S
• 分子量: 355.414
• InChiKey: CCWIZHNSVASLES-OUKQBFOZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  73.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(benzenesulfonyl)-3-(2-ethoxyethenyl)indole-2-carboxaldehyde 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 生成 N-(benzenesulfonyl)-3-(2-ethoxyethenyl)-2-<1-<(methoxymethyl)oxy>prop-2-yn-1-yl>indole
  参考文献：
  名称：

  丙二烯介导的电环反应全合成咔唑他汀和乙酰唑

  摘要：

  自由基清除剂carazostatin和海洋生物碱hyellazole是通过一种新型的由丙二烯介导的涉及吲哚2,3-键的电环反应合成的，这是关键步骤。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00378-4
• 作为产物：
  描述：

  1H-吲哚-2-甲醛 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 氢氧化钾 、 四乙基氯化铵 、 碘 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 N-(benzenesulfonyl)-3-(2-ethoxyethenyl)indole-2-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Carazostatin，Hyellazole和Carbazoquinocins BF的总合成。

  摘要：

  Carazostatin（1），hyellazole（2a）和carbazoquinocins BF（3b-f）的总合成已完成。3-碘吲哚8和乙烯基锡烷11b之间的交叉偶联反应得到3-烯基吲哚7。用乙炔基溴化镁处理7，随后用MOMC1醚化所得醇12，得到3-烯基-2-炔丙基吲哚6。将化合物6在t-BuOH中在90℃下用t-BuOK处理，以通过烯丙基介导的电环反应与N-脱保护的咔唑13一起获得所需的咔唑4。衍生自4a或4c的咔唑13a经两步转化为三氟甲磺酸酯24。在钯催化剂的存在下，使三氟甲磺酸酯24与9-庚基-9-BBN或苯基硼酸进行Suzuki交叉偶联反应，以产生1-庚基咔唑25a和1-苯基咔唑25b。裂解25a的醚键产生了咔唑他汀（1）。切割25b的醚键，然后进行O-甲基化，得到乙酰唑（2a）。用苯硒酸酐氧化Carazostatin（1），得到咔唑喹啉C（3c）。以类似的方式，分别合成了咔唑喹啉B和DF（3b，df）。

  DOI：

  10.1021/jo962038t

文献信息

• Total syntheses of carazostatin and hyellazole by allene-mediated electrocyclic reaction
  作者：Tominari Choshi、Takuya Sada、Hiroyuki Fujimoto、Chizu Nagayama、Eiichi Sugino、Satoshi Hibino

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00378-4

  日期：1996.4

  The free radical scavenger carazostatin and the marine alkaloid hyellazole have been synthesized by a new type of allene-mediated electrocyclic reaction involving the indole 2,3-bond as a key step.

  自由基清除剂carazostatin和海洋生物碱hyellazole是通过一种新型的由丙二烯介导的涉及吲哚2,3-键的电环反应合成的，这是关键步骤。
• Total Syntheses of Carazostatin, Hyellazole, and Carbazoquinocins B−F
  作者：Tominari Choshi、Takuya Sada、Hiroyuki Fujimoto、Chizu Nagayama、Eiichi Sugino、Satoshi Hibino

  DOI：10.1021/jo962038t

  日期：1997.4.1

  Total syntheses of carazostatin (1), hyellazole (2a), and carbazoquinocins B-F (3b-f) have been completed. The cross-coupling reaction between 3-iodoindole 8 and vinylstannane 11b gave the 3-alkenylindole 7. Treatment of 7 with ethynylmagnesium bromide, followed by etherification of the resulting alcohol 12 with MOMCl, yielded the 3-alkenyl-2-propargylindole 6. The compound 6 was treated with t-BuOK

  Carazostatin（1），hyellazole（2a）和carbazoquinocins BF（3b-f）的总合成已完成。3-碘吲哚8和乙烯基锡烷11b之间的交叉偶联反应得到3-烯基吲哚7。用乙炔基溴化镁处理7，随后用MOMC1醚化所得醇12，得到3-烯基-2-炔丙基吲哚6。将化合物6在t-BuOH中在90℃下用t-BuOK处理，以通过烯丙基介导的电环反应与N-脱保护的咔唑13一起获得所需的咔唑4。衍生自4a或4c的咔唑13a经两步转化为三氟甲磺酸酯24。在钯催化剂的存在下，使三氟甲磺酸酯24与9-庚基-9-BBN或苯基硼酸进行Suzuki交叉偶联反应，以产生1-庚基咔唑25a和1-苯基咔唑25b。裂解25a的醚键产生了咔唑他汀（1）。切割25b的醚键，然后进行O-甲基化，得到乙酰唑（2a）。用苯硒酸酐氧化Carazostatin（1），得到咔唑喹啉C（3c）。以类似的方式，分别合成了咔唑喹啉B和DF（3b，df）。