(3S)-3-(dibenzylamino)-5-methylhexan-2-one | 131150-44-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S)-3-(dibenzylamino)-5-methylhexan-2-one
• CAS: 131150-44-2
• 化学式: C₂₁H₂₇NO
• 分子量: 309.451
• InChiKey: LUIWIBARVZYRBC-NRFANRHFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-3-(dibenzylamino)-5-methylhexan-2-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 22.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 100.5h， 生成 (4S,5R)-4-Isobutyl-5-methyl-5-phenyl-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Grignard-type reactions of chiral N,N-dibenzylamino ketones

  摘要：

  N-N-Dibenzylamino ketones of the type Bn2N(R-1)CHC(O)R-2, prepared in enantiomerically pure form from alpha-amino acids, undergo non-chelation controlled Grignard-type reactions with RLi, RMgX or RCeCl2 without any undesired racemization. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00359-7
• 作为产物：
  描述：

  甲基锂 、 (S)-2-(dibenzylamino)-N-methoxy-N,4-dimethylpentanamide 以96%的产率得到(3S)-3-(dibenzylamino)-5-methylhexan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Non-racemizing synthesis and stereoselective reduction of chiral α-amino ketones

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0957-4166(90)90037-b

文献信息

• Stereoselective reductive amination of chiral N,N-dibenzylamino ketones
  作者：Manfred T. Reetz、Alfred Schmitz

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00360-3

  日期：1999.4

  N,N-Dibenzylamino ketones of the type Bn2N(R)CHC(O)CH3, prepared in enantiomerically pure form from α-amino acids, undergo stereoselective reductive amination using PhCH2NH2/NaCNBH3 or NH4OAc/NaCNBH3 with formation of diastereo- and enantiomerically pure vicinal diamines Bn2N(R)CHCH(NHCH2Ph)CH3 or Bn2N(R)CHCH(NH2)CH3, respectively.

  由α-氨基酸以对映体纯形式制备的Bn 2 N（R）CHC（O）CH 3型N，N-二苄氨基酮，通过PhCH 2 NH 2 / NaCNBH 3或NH 4 OAc /进行立体选择性还原胺化NaCNBH 3分别形成非对映体和对映体纯的邻位二胺Bn 2 N（R）CHCH（NHCH 2 Ph）CH 3或Bn 2 N（R）CHCH（NH 2）CH 3。