2,3,5,6-tetrafluoro-4-nitrophenylsulfenyl chloride | 530102-84-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3,5,6-tetrafluoro-4-nitrophenylsulfenyl chloride
• 英文别名: (2,3,5,6-tetrafluoro-4-nitrophenyl) thiohypochlorite
• CAS: 530102-84-2
• 化学式: C₆ClF₄NO₂S
• 分子量: 261.584
• InChiKey: RDNKNTKZSKNGPT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,5,6-tetrafluoro-4-nitrophenylsulfenyl chloride 在 cesium fluoride 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 2,3,5,6-四氟-4-硝基苯胺
  参考文献：
  名称：

  氟化 1,3λ4δ2,2,4-苯并二噻二嗪 - 合成、结构和理论研究

  摘要：

  通过亲电 (C6HnF5−n−N=S=N−SiMe3 + SCl2) 和亲核 (C6HF4−S−N=S=N−SiMe3 + CsF) 分子内正环化反应制备了一系列标题化合物，并且前一种路线似乎更有效。在两种情况下都观察到闭环程序的高区域选择性。化合物通过 X 射线晶体学和多核 (1H、13C、15N 和 19F) NMR 光谱进行表征。根据 GIAO 计算、 15N{1H} 实验和观察到的氢完全被氟取代的影响， 15N NMR 光谱中的高场信号可以分配给 N-4，低场信号分配给 N-2 . 在晶体中，5,6,7-三氟-(5)和5,6,8-三氟-1,3λ4δ2,2,4-苯并二噻嗪(6)是平面的，而6,8-二氟衍生物3是弯曲的沿 S1...N4 线 8.3°。根据 NICS 计算，此类化合物中的杂环部分是反芳香族的，而碳环是芳香族的。氟取代基增加了相应环的芳香性 - 在某些情况下（尤其是当 8

  DOI：

  10.1002/ejic.200390016
• 作为产物：
  描述：

  2,3,5,6-tetrafluoro-4-nitrobenzenethiol 在 氯 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 以90%的产率得到2,3,5,6-tetrafluoro-4-nitrophenylsulfenyl chloride
  参考文献：
  名称：

  氟化 1,3λ4δ2,2,4-苯并二噻二嗪 - 合成、结构和理论研究

  摘要：

  通过亲电 (C6HnF5−n−N=S=N−SiMe3 + SCl2) 和亲核 (C6HF4−S−N=S=N−SiMe3 + CsF) 分子内正环化反应制备了一系列标题化合物，并且前一种路线似乎更有效。在两种情况下都观察到闭环程序的高区域选择性。化合物通过 X 射线晶体学和多核 (1H、13C、15N 和 19F) NMR 光谱进行表征。根据 GIAO 计算、 15N{1H} 实验和观察到的氢完全被氟取代的影响， 15N NMR 光谱中的高场信号可以分配给 N-4，低场信号分配给 N-2 . 在晶体中，5,6,7-三氟-(5)和5,6,8-三氟-1,3λ4δ2,2,4-苯并二噻嗪(6)是平面的，而6,8-二氟衍生物3是弯曲的沿 S1...N4 线 8.3°。根据 NICS 计算，此类化合物中的杂环部分是反芳香族的，而碳环是芳香族的。氟取代基增加了相应环的芳香性 - 在某些情况下（尤其是当 8

  DOI：

  10.1002/ejic.200390016