N-(4-methoxybenzyl)-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzenamine | 1259285-56-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-methoxybenzyl)-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzenamine
• 英文别名: N-(4-methoxybenzyl)-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)aniline；N-[(4-methoxyphenyl)methyl]-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)aniline
• CAS: 1259285-56-7
• 化学式: C₂₀H₂₆BNO₃
• 分子量: 339.242
• InChiKey: QRMARVFNTGTBNR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.61
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  39.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-methoxybenzyl)-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzenamine 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-(4'-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2',3',4',5'-tetrahydro-[1,1'-biphenyl]-2-yl)-1-(4-metho xybenzyl)-3-phenylurea
  参考文献：
  名称：

  通过脱氢[3 + 2]电化学合成（Aza）二氢吲哚：在（±）-Hinckdentine A的全合成中的应用

  摘要：

  已经开发了通过芳胺与链状烯烃的脱氢[3 + 2]环合进行官能化（氮杂）二氢吲哚的电化学合成方法。先前报道的通过类似的分子间和分子内环化反应进行的合成需要贵金属催化剂，并且大多限于末端烯烃或1,3-二烯。电合成采用容易获得且便宜的二茂铁作为分子催化剂，并与二，三，甚至四取代的烯烃相容，以构建二氢吲哚以及更具挑战性的氮杂二氢吲哚。利用新开发的电合成作为关键步骤，已从市售材料中分12个步骤（最长的线性序列）完成了海洋生物碱（±）-扁桃碱A的全合成。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201800301
• 作为产物：
  描述：

  频那醇硼烷 、 2-碘-N-(4-甲氧基苄基)苯胺 在 dichlorobis(chlorodi-tert-butylphosphine) palladium(II) 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以56%的产率得到N-(4-methoxybenzyl)-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzenamine
  参考文献：
  名称：

  PXPd-catalyzed borylation of aniline derivatives

  摘要：

  摘要：将双醇硼烷（HBO2C2Me4）加到2-碘苯胺中可以使用多种钯配合物催化，包括[(t-Bu)2PCl]2PdCl2（PXPd），可获得相应的硼酸酯2-H2NC6H4(BO2C2Me4)且收率很高。PXPd系统还可用于催化取代苯胺的硼化反应，得到相应的氨硼酸酯，收率在中等到高收率之间。

  DOI：

  10.2478/s11532-010-0076-1

文献信息

• Exploiting Alkylquinone Tautomerization for the Total Synthesis of Calothrixin A and B
  作者：Luis M. Mori-Quiroz、Madeline M. Dekarske、Austin B. Prinkki、Michael D. Clift

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02101

  日期：2017.12.1

  The pentacyclic alkaloid calothrixin B (1) has been synthesized in 5 steps from murrayaquinone A (9). The key step involved the union of boryl aniline 31 with brominated murrayaquinone A (26). In this transformation, alkylquinone 26 undergoes tautomerization to a quinone methide, which is intercepted by boryl aniline 31 to forge a new C–N bond. An intramolecular Suzuki coupling, followed by dehydrogenative

  五环生物碱calothrixin B（1）已从Murrayaquinone A（9）分5个步骤合成。关键步骤涉及将硼基苯胺31与溴化的murrayaquinone A（26）结合。在这种转化过程中，烷基醌26进行互变异构化为甲基化醌，然后被硼基苯胺31截获，从而形成一个新的C–N键。分子内的Suzuki偶联，然后进行脱氢芳构化，完成了calothrixin B的合成。随后，calothrixin B的N-氧化作用递送了calothrixinA。本文报道了这些生物碱的成功合成及其带来的挑战，这些挑战导致了最终合成计划的制定。
• 2-{2-[(4-Methoxyphenoxy)methyl]phenyl}-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane and N-(4-Ethoxybenzyl)-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzenamine: Molecular Structures Determined by Quantum-Chemical Calculations, NMR Spectroscopy, and X-Ray Diffraction Analysis
  作者：Hong-Yu Dai、De-Zheng Yang、Wan-Peng Liao、Feng Wu、Zhixu Zhou、Zhuyan Huang

  DOI：10.1134/s1070363222030112

  日期：2022.3

  2-2-[(4-methoxyphenoxy)methyl]phenyl}-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane (A) and N-(4-methoxybenzyl)-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzenamine (B), have been synthesized and their single crystals grown from hexane and petroleum ether. The conformation analysis data demonstrate that the molecular structure optimized by DFT is consistent with the crystal structure determined by X-ray

  摘要 两种苯基硼酸酯衍生物，2-2-[(4-甲氧基苯氧基)甲基]苯基}-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼杂环戊烷( A )和N- (4-甲氧基苄基)-已合成2-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼杂环戊烷-2-基)苯胺( B )，并从己烷和石油醚中生长出单晶。构象分析数据表明，DFT优化后的分子结构与X射线单晶衍射确定的晶体结构一致。对其分子静电势、Hirshfeld 表面分析和二维指纹进行了研究，揭示了化合物的一些物理和化学性质。
• Synthesis of Pyridobenzazepines Using a One-Pot Rh/Pd-Catalyzed Process
  作者：Heather Lam、Jennifer Tsoung、Mark Lautens

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00568

  日期：2017.6.16

  In recent years, our group has been developing Multicatalytic reactions for the synthesis of biologically relevant heterocyclic compounds. An efficient dual-metal catalyzed reaction of electron-deficient o-chlorovinylpyridines with o-aminophenylboronic esters to access pyridobenzazepines is described. Combining a Rh-I-catalyzed arylation followed by a Pd-catalyzed C-N coupling, in a one-pot procedure, provides a simplified method to access heterocycles without workup and purification after each step. The substrate scope encompasses a variety of N-H and N-alkylated pyridobenzazepine variants with yields up to 93%.