(3R,4S,7R)-4-amino-7-methyl-1-(2-pyridinylsulfonyl)-hexahydro-1H-azepin-3-ol | 1186485-91-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (3R,4S,7R)-4-amino-7-methyl-1-(2-pyridinylsulfonyl)-hexahydro-1H-azepin-3-ol
• 英文别名: (3R,4S,7R)-4-amino-7-methyl-1-pyridin-2-ylsulfonylazepan-3-ol
• CAS: 1186485-91-5
• 化学式: C₁₂H₁₉N₃O₃S
• 分子量: 285.367
• InChiKey: ZIGPWBCFIWAHKT-OUAUKWLOSA-N

物化性质

• 沸点：
  479.1±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.295±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1-benzofuran-2-ylcarbonyl)-L-leucine 、 (3R,4S,7R)-4-amino-7-methyl-1-(2-pyridinylsulfonyl)-hexahydro-1H-azepin-3-ol 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 3-羟基-1,2,3-苯并三嗪-4(3H)-酮 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-[1-({[(3R,4S,7R)-3-hydroxy-7-methyl-1-(2-pyridinylsulfonyl)hexahydro-1H-azepin-4-yl]-amino}carbonyl)-3-methylbutyl]-1-benzofuran-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Large-scale synthesis of SB-462795, a cathepsin K inhibitor: the RCM-based approaches

  摘要：

  Two stereoselective syntheses of SB-462795, a highly potent cathepsin K inhibitor, are described. Both routes feature a C5-C6 disconnection by ring closing metathesis to construct an azepane ring and are amenable to large-scale manufacturing. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.06.022
• 作为产物：
  描述：

  (3aR,6R,8aS)-6-methyl-5-(2-pyridinylsulfonyl)-octahydro-2H-[1,3]oxazolo[5,4-c]azepin-2-one 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 2.5h， 以91%的产率得到(3R,4S,7R)-4-amino-7-methyl-1-(2-pyridinylsulfonyl)-hexahydro-1H-azepin-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Large-scale synthesis of SB-462795, a cathepsin K inhibitor: the RCM-based approaches

  摘要：

  Two stereoselective syntheses of SB-462795, a highly potent cathepsin K inhibitor, are described. Both routes feature a C5-C6 disconnection by ring closing metathesis to construct an azepane ring and are amenable to large-scale manufacturing. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.06.022

文献信息

• Large-scale synthesis of SB-462795, a cathepsin K inhibitor: the RCM-based approaches
  作者：Huan Wang、Hayao Matsuhashi、Brian D. Doan、Steven N. Goodman、Xi Ouyang、William M. Clark

  DOI：10.1016/j.tet.2009.06.022

  日期：2009.8

  Two stereoselective syntheses of SB-462795, a highly potent cathepsin K inhibitor, are described. Both routes feature a C5-C6 disconnection by ring closing metathesis to construct an azepane ring and are amenable to large-scale manufacturing. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.