((6S,9R)-6,9-bis(triethylsilyloxy)-1,4-dioxaspiro[4.4]non-7-en-7-yl)((S)-2-pyrrolidin-1-ylmethylpyrrolidin-1-yl)methanone | 1171160-57-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: ((6S,9R)-6,9-bis(triethylsilyloxy)-1,4-dioxaspiro[4.4]non-7-en-7-yl)((S)-2-pyrrolidin-1-ylmethylpyrrolidin-1-yl)methanone
• 英文别名: [(6R,9S)-6,9-bis(triethylsilyloxy)-1,4-dioxaspiro[4.4]non-7-en-8-yl]-[(2S)-2-(pyrrolidin-1-ylmethyl)pyrrolidin-1-yl]methanone
• CAS: 1171160-57-8
• 化学式: C₂₉H₅₄N₂O₅Si₂
• 分子量: 566.929
• InChiKey: HQLGAJPTTLEPJN-OIKPOIBNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.54
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  60.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  meso-(6S,7R,9S,10R)-7,9-dichloro-6,10-bis-(triethylsilanyloxy)-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-8-one 、 (S)-(pyrrolidinemethyl)pyrrolidine 在 三乙胺 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 ((6R,9S)-6,9-bis(triethylsilyloxy)-1,4-dioxaspiro[4.4]non-7-en-7-yl)((S)-2-pyrrolidin-1-ylmethylpyrrolidin-1-yl)methanone 、 ((6S,9R)-6,9-bis(triethylsilyloxy)-1,4-dioxaspiro[4.4]non-7-en-7-yl)((S)-2-pyrrolidin-1-ylmethylpyrrolidin-1-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  高度官能化的内消旋二卤代酮的Favorskii重排

  摘要：

  本文描述了在的不对称法沃尔斯基重排反应的可行性研究内消旋dihaloketone衬底。在外消旋系列中，在胺存在下的金属酰胺碱使环缩合的不饱和环戊基酰胺的收率不佳至合理，而在水性溶剂混合物中的胺以良好或优异的收率提供环戊基酰胺。筛选了一系列手性非外消旋胺，观察到微小的非对映体偏倚，并提出了非对映选择性过程的初步机理原理。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2009.03.020

文献信息

• Favorskii rearrangement of a highly functionalized meso-dihaloketone
  作者：Paula M. Tomlin、David J. Davies、Martin D. Smith

  DOI：10.1016/j.tetasy.2009.03.020

  日期：2009.5

  This paper describes studies on the feasibility of an asymmetric Favorskii rearrangement of a meso-dihaloketone substrate. In the racemic series, metal amide bases in the presence of amines give poor to reasonable yields of ring-contracted unsaturated cyclopentyl amides, whilst amines in aqueous solvent mixtures afford cyclopentyl amides in good to excellent yields. A range of chiral non-racemic amines

  本文描述了在的不对称法沃尔斯基重排反应的可行性研究内消旋dihaloketone衬底。在外消旋系列中，在胺存在下的金属酰胺碱使环缩合的不饱和环戊基酰胺的收率不佳至合理，而在水性溶剂混合物中的胺以良好或优异的收率提供环戊基酰胺。筛选了一系列手性非外消旋胺，观察到微小的非对映体偏倚，并提出了非对映选择性过程的初步机理原理。