benzyl methyl(2-(methyl((11Z,14Z)-2-((9Z,12Z)-octadeca-9,12-dien-1-yl)icosa-11,14-dien-1-yl)amino)ethyl)carbamate | 1226768-79-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl methyl(2-(methyl((11Z,14Z)-2-((9Z,12Z)-octadeca-9,12-dien-1-yl)icosa-11,14-dien-1-yl)amino)ethyl)carbamate
• 英文别名: benzyl N-methyl-N-[2-[methyl-[(11Z,14Z)-2-[(9Z,12Z)-octadeca-9,12-dienyl]icosa-11,14-dienyl]amino]ethyl]carbamate
• CAS: 1226768-79-1
• 化学式: C₅₀H₈₆N₂O₂
• 分子量: 747.245
• InChiKey: QBYFEPCWSVNNMG-KWXKLSQISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  17.8
• 重原子数：
  54
• 可旋转键数：
  38
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl methyl(2-(methyl((11Z,14Z)-2-((9Z,12Z)-octadeca-9,12-dien-1-yl)icosa-11,14-dien-1-yl)amino)ethyl)carbamate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.0h， 以80%的产率得到N1,N1,N2-trimethyl-N2-((11Z,14Z)-2-((9Z,12Z)-octadeca-9,12-dien-1-yl)icosa-11,14-dien-1-yl)ethane-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  最大限度地提高 siRNA 脂质纳米颗粒在体内肝基因沉默中的效力

  摘要：

  特殊（脂质）递送：通过对脂质进行大量头基修饰，研究了可电离脂质 p K a在脂质纳米粒子体内递送 siRNA 中的作用。脂质P的的紧密相关ķ一个 值和鼠标FVII基因（FVII ED的沉默50）被发现，具有最佳p ķ一个范围的6.2-6.5（见图）。本研究中最有效的阳离子脂质的 ED 50水平在小鼠中约为 0.005 mg kg -1，在非人类灵长类动物中低于 0.03 mg kg -1。

  DOI：

  10.1002/anie.201203263
• 作为产物：
  描述：

  (11Z,14Z)-N-methyl-2-[(9Z,12Z)-octadeca-9,12-dienyl]icosa-11,14-dien-1-amine 、 甲基(2-氧代乙基)氨基甲酸苄酯 在 三乙酰氧基硼氢化钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以96%的产率得到benzyl methyl(2-(methyl((11Z,14Z)-2-((9Z,12Z)-octadeca-9,12-dien-1-yl)icosa-11,14-dien-1-yl)amino)ethyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  最大限度地提高 siRNA 脂质纳米颗粒在体内肝基因沉默中的效力

  摘要：

  特殊（脂质）递送：通过对脂质进行大量头基修饰，研究了可电离脂质 p K a在脂质纳米粒子体内递送 siRNA 中的作用。脂质P的的紧密相关ķ一个 值和鼠标FVII基因（FVII ED的沉默50）被发现，具有最佳p ķ一个范围的6.2-6.5（见图）。本研究中最有效的阳离子脂质的 ED 50水平在小鼠中约为 0.005 mg kg -1，在非人类灵长类动物中低于 0.03 mg kg -1。

  DOI：

  10.1002/anie.201203263

文献信息

• NOVEL LIPIDS AND COMPOSITIONS FOR THE DELIVERY OF THERAPEUTICS
  申请人：Manoharan Muthiah

  公开号：US20110311583A1

  公开（公告）日：2011-12-22

  (A1) Translate this text The present invention provides lipids that are advantageously used in lipid particles for the in vivo delivery of therapeutic agents to cells. In particular, the invention provides lipids having the following structure (I) wherein R1 and R2 are each independently for each occurrence optionally substituted C10-C30 alkyl, optionally substituted C10-C30 alkenyl, optionally substituted C10-C30 alkynyl, optionally substituted C10-C30 acyl, or -linker-ligand; R3 is H, optionally substituted C1-C10 alkyl, optionally substituted C2-C10 alkenyl, optionally substituted C2-C10 alkynyl, alkylhetrocycle, alkylphosphate, alkylphosphorothioate, alkylphosphorodithioate, alkylphosphonates, alkylamines, hydroxyalkyls, ?-aminoalkyls, ?-(substituted)aminoalkyls, ?-phosphoalkyls, ?-thiophosphoalkyls, optionally substituted polyethylene glycol (PEG, mw 100-40K), optionally substituted mPEG (mw 120-40K), heteroaryl, heterocycle, or linker-ligand; E is O, S, N(Q), C(O), N(Q)C(O), C(0)N(Q), (Q)N(CO)O, O(CO)N(Q), S(O), NS(O)2N(Q), S(O)2, N(Q)S(O)2, SS, O═N, aryl, heteroaryl, cyclic or heterocycle; and, Q is H, alkyl, ?-aminoalkyl, ?-(substituted)aminoalky, ?-phosphoalkyl or ?-thiophosphoalkyl.

  本发明提供了脂质，这些脂质优势地用于治疗剂的体内传递到细胞的脂质颗粒中。特别地，本发明提供了具有以下结构（I）的脂质，其中R1和R2分别独立于每个发生的情况下，可以是可选取代的C10-C30烷基，可选取代的C10-C30烯基，可选取代的C10-C30炔基，可选取代的C10-C30酰基或-连接子-配体；R3是H，可选取代的C1-C10烷基，可选取代的C2-C10烯基，可选取代的C2-C10炔基，烷基杂环，烷基磷酸盐，烷基磷酸硫酯，烷基磷酸二硫酯，烷基膦酸盐，烷基胺，羟基烷基，?-氨基烷基，?-（取代）氨基烷基，?-磷酸基烷基，?-硫代磷酸基烷基，可选取代的聚乙二醇（PEG，分子量100-40K），可选取代的mPEG（分子量120-40K），杂环芳基，杂环化合物或连接子-配体；E是O、S、N（Q）、C（O）、N（Q）C（O）、C（0）N（Q）、（Q）N（CO）O、O（CO）N（Q）、S（O）、NS（O）2N（Q）、S（O）2、N（Q）S（O）2、SS、O═N、芳基、杂环芳基、环状或杂环；Q是H、烷基、?-氨基烷基、?-（取代）氨基烷基、?-磷酸基烷基或?-硫代磷酸基烷基。
• US8999351B2
  申请人：——

  公开号：US8999351B2

  公开（公告）日：2015-04-07
• US9220683B2
  申请人：——

  公开号：US9220683B2

  公开（公告）日：2015-12-29
• US9682139B2
  申请人：——

  公开号：US9682139B2

  公开（公告）日：2017-06-20
• US9764036B2
  申请人：——

  公开号：US9764036B2

  公开（公告）日：2017-09-19