isopropyl (furan-2-yl)acetate | 850881-92-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: isopropyl (furan-2-yl)acetate
• 英文别名: Propan-2-yl 2-(furan-2-yl)acetate
• CAS: 850881-92-4
• 化学式: C₉H₁₂O₃
• 分子量: 168.192
• InChiKey: NKVFEQGDJUPTKR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isopropyl (furan-2-yl)acetate 以 gaseous matrix 为溶剂， 生成 2-呋喃乙酸 、 三聚丙烯
  参考文献：
  名称：

  Gas-phase replacement σ0 substituent constants of heteroaryl groups1

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99558-3
• 作为产物：
  描述：

  (E)-[dihydrofuran-2(3H)-ylidene]acetic acid isopropyl ester 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 isopropyl (furan-2-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  基于“[3+2]环化/溴化/消除”策略的功能化呋喃合成

  摘要：

  2-亚烷基四氢呋喃的溴化-通过一锅[3+2]环化很容易获得-得到2-亚烷基-3-溴四氢呋喃。溴化氢的消除和这些化合物的随后芳构化为官能化呋喃提供了一种方便的方法。

  DOI：

  10.1055/s-2006-926301

文献信息

• Regioselective Synthesis of Functionalized Furans by Cyclization of 1,3-Bis-Silyl Enol Ethers with 1-Chloro-2,2-dimethoxyethane
  作者：Esen Bellur、Helmar Görls、Peter Langer

  DOI：10.1002/ejoc.200400805

  日期：2005.5

  Cyclization of 1,3-bis-silyl enol ethers with 1-chloro-2,2-dimethoxyethane allowed an efficient, regio- and diastereoselective synthesis of a variety of 2-alkylidene-4-methoxytetrahydrofurans. The TFA-mediated elimination of methanol resulted in the formation of functionalized furans. Similarly, 2,3,3a,4,5,6-hexahydro-2,3-benzofurans were prepared and transformed into 4,5,6,7-tetrahydro-2,3-benzofurans

  1,3-双-甲硅烷基烯醇醚与 1-氯-2,2-二甲氧基乙烷的环化允许高效、区域和非对映选择性合成各种 2-亚烷基-4-甲氧基四氢呋喃。TFA 介导的甲醇消除导致功能化呋喃的形成。类似地，制备了 2,3,3a,4,5,6-六氢-2,3-苯并呋喃，并通过用 TFA 处理转化为 4,5,6,7-四氢-2,3-苯并呋喃。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)
• Efficient synthesis of functionalized furans and benzofurans based on a ‘[3+2] cyclization/oxidation’ strategy
  作者：Esen Bellur、Ilia Freifeld、Peter Langer

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.02.040

  日期：2005.3

  Functionalized furans and benzofurans were prepared by DDQ oxidation of 2-alkylidenetetrahydrofurans, which are readily available by one-pot cyclizations of 1,3-dicarbonyl dianions or 1,3-bis-silyl enol ethers.

  通过2-亚烷基四氢呋喃的DDQ氧化制备官能化的呋喃和苯并呋喃，这可以通过一锅式环合1,3-二羰基二价阴离子或1,3-双-甲硅烷基烯醇醚而容易获得。
• Efficient Synthesis of Furan-2-ylacetates, 7-(Alkoxycarbonyl)benzofurans, and 7-(Alkoxycarbonyl)-2,3-dihydrobenzofurans Based on Cyclization Reactions of Free and Masked Dianions:  A “Cyclization/Dehydrogenation” Strategy
  作者：Esen Bellur、Peter Langer

  DOI：10.1021/jo051767i

  日期：2005.11.1

  A variety of furan-2-ylacetates have been prepared by dehydrogenation of monocyclic 2-alkylidene-tetrahydrofurans, which are readily available by cyclizations of open-chained 1,3-dicarbonyl dianions with 1-bromo-2-chloroethane. 5'H-[2,3']Bifuranyl-2'-ones are available based on sequential "cyclization/dehydrogenation" reactions of alpha-acetyl-gamma-butyrolactones. A variety of 7-(alkoxycarbonyl)-benzofarans and 7-(alkoxycarbonyl)-2,3-dihydrobenzofurans were prepared by a cyclization/ dehydrogenation strategy. These reactions rely on cyclizations of 2-oxocycloalkane-1-carboxylate/derived 1,3-dicarbonyl dianions ("free dianions") or 1,3-bis-silyl enol ethers ("masked dianions") with various 1,2-dielectrophiles.
• Some Esters of 2-Furanacetic Acid
  作者：James F. Ryan、Julius Plucker、E. D. Amstutz

  DOI：10.1021/ja01865a035

  日期：1940.8
• Synthesis of Functionalized Furans Based on a ‘[3+2] Cyclization/Bromination­/Elimination’ Strategy
  作者：Peter Langer、Esen Bellur

  DOI：10.1055/s-2006-926301

  日期：——

  The bromination of 2-alkylidenetetrahydrofurans -readily available via one-pot [3+2] cyclizations - afforded 2-alkylidene-3-bromotetrahydrofurans. Elimination of hydrogen bromide and subsequent aromatization of these compounds provided a convenient approach to functionalized furans.

  2-亚烷基四氢呋喃的溴化-通过一锅[3+2]环化很容易获得-得到2-亚烷基-3-溴四氢呋喃。溴化氢的消除和这些化合物的随后芳构化为官能化呋喃提供了一种方便的方法。