6-氯-5,8-二羟基-7-甲氧基萘-1,4-二酮 | 15012-66-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 6-氯-5,8-二羟基-7-甲氧基萘-1,4-二酮
• 英文名称: 2-Methoxy-3-chloronaphthazarin
• 英文别名: 3-chloro-5,8-dihydroxy-2-methoxy-1,4-naphthoquinone；2-chloro-5,8-dihydroxy-3-methoxynaphthalene-1,4-dione；2-Methoxy-3-chlor-naphthazarin；3-Chlor-2-methoxy-naphthazarin；6-Chloro-5,8-dihydroxy-7-methoxynaphthalene-1,4-dione
• CAS: 15012-66-5
• 化学式: C₁₁H₇ClO₅
• 分子量: 254.627
• InChiKey: LHKORPVWCWZALZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  141-144 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  541.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.67±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-氯-5,8-二羟基-7-甲氧基萘-1,4-二酮 在 sodium azide 、 水 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以43%的产率得到3-amino-5,8-dihydroxy-2-methoxy-1,4-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Echinamines A and B, the First Aminated Hydroxynaphthazarins Produced by the Sea Urchin Scaphechinus mirabilis and Its Analogues

  摘要：

  The first total synthesis of two marine aminated hydroxynaphthazarins, echinamines A (3-amino-7-ethyl- 2,5,6,8-tetrahydroxy-1,4- naphthoquinone) and B (2-amino-7-ethyl- 3,5,6,8-tetrahydroxy-1,4- naphthoquinone), produced by the sea urchin Scaphechinus mirabilis is described. This was achieved from 1,2,4-triacetoxybenzene (13) through a sequence involving double Fries rearrangement of 13, reduction of 3,5-diacetyl-1,2,4-trihydroxybenzene (14), methylation of 3,5-diethyl-1,2,4- trihydroxybenzene (15), simultaneous double acylation of 3,5-diethyl-1,2,4- trimethoxybenzene ( 16) with a dichloromaleic anhydride-ethyl radical elimination process, methylation of 6,7-dichloro-3-ethyl-2-hydroxynaphthazarin (17), nucleophilic substitution of a chlorine atom by the methoxy group in 6,7-dichloro-3-ethyl-2-methoxynaphthazarin (18), introduction of an amino group via direct substitution of a chlorine atom in 7-chloro-3-ethyl-2,6- dimethoxy- (11) and 7-chloro-2-ethyl-3,6-dimethoxynaphthazarins (12) by an azido group, and functional group deprotection. The synthesis of amino analogues of spinazarin and spinochrome D is also described.

  DOI：

  10.1021/np0502185
• 作为产物：
  描述：

  sodium methylate 、 2,3-dichloro-5,8-dihydroxy-1,4-naphthoquinone 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 以63%的产率得到6-氯-5,8-二羟基-7-甲氧基萘-1,4-二酮
  参考文献：
  名称：

  Selective Syntheses of 2-Alkylamino- and 2-Alkoxy-6,7-dichloro-5,8-dihydroxy-1,4-naphthoquinones

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1984-31034

文献信息

• The synthesis of thioglucosides substituted 1,4-naphthoquinones and their conversion in oxathiane fused quinone-thioglucoside conjugates
  作者：Yuri E. Sabutskii、Vladimir A. Denisenko、Roman S. Popov、Sergey G. Polonik

  DOI：10.24820/ark.5550190.p010.241

  日期：——

  we describe a methodology for the preparation of thioglucosides of substituted 1,4naphthoquinones via condensation of related chloronaphthoquinones with the sodium salt of 1-thio-β-Dglucopyranose in acetone-MeOH solution and subsequent base-catalytic conversion of these monoand dithioglucosides in the linear tetracyclic quinone-carbohydrate conjugates.

  在本文中，我们描述了一种通过相关氯代萘醌与 1-硫代-β-D-吡喃葡萄糖钠盐在丙酮-甲醇溶液中的缩合以及随后这些单和二硫代葡萄糖苷的碱催化转化来制备取代的 1,4 萘醌的硫代葡萄糖苷的方法。线性四环醌-碳水化合物共轭物。
• Tolkach, A. M.; Polonik, S. G.; Uvarova, N. I., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1991, vol. 27, # 11.2, p. 2127 - 2131
  作者：Tolkach, A. M.、Polonik, S. G.、Uvarova, N. I.

  DOI：——

  日期：——
• TOLKACH, A. M.;POLONIK, S. G.;UVAROVA, N. I., AROMATICH. NUKLEOFIL. ZAMESHCHENIE, NOVOSIBIRSK,(1989) S. 182
  作者：TOLKACH, A. M.、POLONIK, S. G.、UVAROVA, N. I.

  DOI：——

  日期：——
• MATSUOKA, MASARU;HAMANO, KATSUHISA;KITAO, TEIJIRO, SYNTHESIS, BRD, 1984, N 11, 953-955
  作者：MATSUOKA, MASARU、HAMANO, KATSUHISA、KITAO, TEIJIRO

  DOI：——

  日期：——
• Selective Syntheses of 2-Alkylamino- and 2-Alkoxy-6,7-dichloro-5,8-dihydroxy-1,4-naphthoquinones
  作者：Masaru Matsuoka、Katsuhisa Hamano、Teijiro Kitao、Koichi Takagl

  DOI：10.1055/s-1984-31034

  日期：——