N'-(2,2-dichloro-1-phenylethylidene)benzohydrazide | 1592494-26-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N'-(2,2-dichloro-1-phenylethylidene)benzohydrazide
• CAS: 1592494-26-2
• 化学式: C₁₅H₁₂Cl₂N₂O
• 分子量: 307.179
• InChiKey: YQMODPIUAVHMLC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.62
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  41.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-二甲基吲哚 、 N'-(2,2-dichloro-1-phenylethylidene)benzohydrazide 在 tetrakis(acetonitrile)copper(I)tetrafluoroborate 、 (S,Sp)-^tBu-phosferrox 、 sodium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以95%的产率得到((4S,4aS,9aS)-4-chloro-4a,9-dimethyl-3-phenyl-4,4a,9,9a-tetrahydro-1H-pyridazino[3,4-b]indol-1-yl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  通过反电子需求的Aza-Diels-吲哚与偶氮烯烃的Alder反应催化合成[2,3]-熔融的吲哚杂环。

  摘要：

  据报道，吲哚与原位形成的偶氮烯烃催化不对称的逆电子需求的氮杂Diels-Alder反应。通常具有良好的区域选择性和非对映选择性（> 20：1 dr），以及优异的对映选择性（高达99％ee），获得了一系列[2,3]稠合的吲哚啉杂环，收率通常很高（高达97％）。

  DOI：

  10.1002/anie.201400109

文献信息

• The catalytic asymmetric synthesis of tetrahydropyridazines via inverse electron-demand aza-Diels–Alder reaction of enol ethers with azoalkenes
  作者：Liang Wei、Chun-Jiang Wang

  DOI：10.1039/c5cc06465a

  日期：——

  A highly efficient catalytic asymmetric IEDDA reaction of azoalkenes with enol ethers is reported. This methodology provides a facile entry to biologically important tetrahydropyridazines in good yield with good to excellent ee.

  报道了一种高效的催化不对称IEDDA反应方法，用于处理偶氮烯与烯醚的反应。该方法提供了一种简便的途径，以良好的产率和良好至优异的对映选择性获得生物学上重要的四氢吡啶烷。