3,4-dihydro-5-(benzo[b]thien-2-yl)-2H-pyrrole | 1239144-82-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 3,4-dihydro-5-(benzo[b]thien-2-yl)-2H-pyrrole
• 英文别名: 5-(benzo[b]thiophen-2-yl)-3,4-dihydro-2H-pyrrole；5-(Benzo[b]thiophen-2-yl)-3,4-dihydro-2H-pyrrole；5-(1-benzothiophen-2-yl)-3,4-dihydro-2H-pyrrole
• CAS: 1239144-82-1
• 化学式: C₁₂H₁₁NS
• 分子量: 201.292
• InChiKey: GYKSBPFMODRVCS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  332.3±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.48
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  12.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-dihydro-5-(benzo[b]thien-2-yl)-2H-pyrrole 在 1,3-Bis[(1S)-1-(1-naphthalenyl)ethyl]-2,3-dihydro-1H-1,3,2-diazaphosphol-2-yl trifluoromethanesulfonate 、 频那醇硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以78%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  鏻离子催化的对映选择性亚胺还原

  摘要：

  报道了鏻阳离子在不对称催化中的首次应用。二氮杂磷鎓三氟甲磺酸盐由市售材料以多克规模分两步或三步制备，催化对映体比例高达 97:3 的环状亚胺的硼氢化或硅氢化。催化剂负载量低至 0.2 摩尔百分比。使用该方法制备了 22 种芳基/杂芳基吡咯烷和哌啶。使用这些系统可以还原含有可以挑战过渡金属催化剂的官能团（如噻吩或吡啶环）的亚胺。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b07293
• 作为产物：
  描述：

  3-溴苯并噻吩 在 正丁基锂 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 3,4-dihydro-5-(benzo[b]thien-2-yl)-2H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  鏻离子催化的对映选择性亚胺还原

  摘要：

  报道了鏻阳离子在不对称催化中的首次应用。二氮杂磷鎓三氟甲磺酸盐由市售材料以多克规模分两步或三步制备，催化对映体比例高达 97:3 的环状亚胺的硼氢化或硅氢化。催化剂负载量低至 0.2 摩尔百分比。使用该方法制备了 22 种芳基/杂芳基吡咯烷和哌啶。使用这些系统可以还原含有可以挑战过渡金属催化剂的官能团（如噻吩或吡啶环）的亚胺。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b07293

文献信息

• Iron-Catalyzed Ring Expansion of Cyclobutanols for the Synthesis of 1-Pyrrolines by Using MsONH₃OTf
  作者：Daijiao Zhuang、Tharcisse Gatera、Zhenyu An、Rulong Yan

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c04304

  日期：2022.1.21

  The synthesis of 1-pyrrolines from cyclobutanol derivatives and an aminating reagent (MsONH3OTf) has been developed. This one-pot procedure achieves C–N bond/C═N bond formation via ring expansion. A series of 1-pyrroline derivatives are synthesized in moderate to good yields under mild conditions.

  已经开发了从环丁醇衍生物和胺化试剂 (MsONH 3 OTf) 合成 1-吡咯啉的方法。这种一锅法通过扩环实现了 C-N 键/C=N 键的形成。在温和条件下以中等至高产率合成了一系列 1-吡咯啉衍生物。
• Conjugate Additions, Aza-Cope, and Dissociative Rearrangements and Unexpected Electrocyclic Ring Closures in the Reactions of 2-(2-Pyrrolidinyl)-Substituted Heteroaromatic Systems with Acetylenic Sulfones
  作者：Mitchell H. Weston、Masood Parvez、Thomas G. Back

  DOI：10.1021/jo101030b

  日期：2010.8.6

  sulfones proceeded via two pathways. The first involves conjugate addition of the pyrrolidine to the acetylenic sulfone to afford a zwitterion, followed by dissociation of the C−N bond and recombination of the resulting carbocation and vinyl anion to afford the corresponding azepine derivative. The second comprises a cascade of conjugate addition, aza-Cope rearrangement and anionic 6π electrocyclic ring-closure

  2-杂芳基取代的吡咯烷与炔属砜的反应通过两个途径进行。第一个涉及将吡咯烷共轭添加到炔属砜中以提供两性离子，然后将C-N键解离，然后将所得的碳正离子和乙烯基阴离子重组以提供相应的氮杂环庚烷衍生物。第二步包括级联共轭加成，氮杂-Cope重排和阴离子6π电环闭合步骤。由CN裂解形成的碳正离子中间体的稳定性决定了主要途径。