(7R)-8-benzyl-7-[(1S)-1,2-bis(phenylmethoxy)ethyl]-1,4-dioxa-8-azaspiro[4.5]decane | 189516-46-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (7R)-8-benzyl-7-[(1S)-1,2-bis(phenylmethoxy)ethyl]-1,4-dioxa-8-azaspiro[4.5]decane
• CAS: 189516-46-9
• 化学式: C₃₀H₃₅NO₄
• 分子量: 473.612
• InChiKey: LGOGSCVPGBFAKL-FQLXRVMXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  40.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (7R)-8-benzyl-7-[(1S)-1,2-bis(phenylmethoxy)ethyl]-1,4-dioxa-8-azaspiro[4.5]decane 在 palladium dihydroxide lead(IV) acetate 、 盐酸 、 氢气 、 铬 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 168.0h， 生成 (R)-4,4-Dihydroxy-piperidine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  R-甘油醛衍生的N-苄基嘧啶的不对称杂Diels-Alder反应：一种新的手性哌啶结构单元的合成方法及其在合成（2 R）-4-氧代哌酸中的应用

  摘要：

  衍生自2，3-二-O-苄基-D-甘油醛的N-苄基亚胺与Danishefsky的二烯反应，以提供具有高非对映选择性的相应杂Diels-Alder加合物。该化合物可以转化为对映体纯的（2 R）-4-氧代哌酸。©1997爱思唯尔科学有限公司。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00397-3
• 作为产物：
  描述：

  (R)-N-benzyl-2-[(S)-1,2-dibenzyloxyethyl]-5,6-dihydro-4-pyridone 在 L-Selectride 、 对甲苯磺酸 作用下， 生成 (7R)-8-benzyl-7-[(1S)-1,2-bis(phenylmethoxy)ethyl]-1,4-dioxa-8-azaspiro[4.5]decane
  参考文献：
  名称：

  R-甘油醛衍生的N-苄基嘧啶的不对称杂Diels-Alder反应：一种新的手性哌啶结构单元的合成方法及其在合成（2 R）-4-氧代哌酸中的应用

  摘要：

  衍生自2，3-二-O-苄基-D-甘油醛的N-苄基亚胺与Danishefsky的二烯反应，以提供具有高非对映选择性的相应杂Diels-Alder加合物。该化合物可以转化为对映体纯的（2 R）-4-氧代哌酸。©1997爱思唯尔科学有限公司。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00397-3

文献信息

• Asymmetric Hetero Diels-Alder Reaction of N-Benzylimines Derived from R-Glyceraldehyde: A New Approach to Homochiral Piperidine Building Blocks and its Application to the Synthesis of (2R)-4-Oxopipecolic Acid
  作者：Ramón Badorrey、Carlos Cativiela、María D Díaz-de-Villegas、José A Gálvez

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00397-3

  日期：1997.4

  The N-Benzyl imine derived from 2,3-di-O-benzyl-D-glyceraldehyde reacts with Danishefsky's diene to afford the corresponding hetero Diels-Alder adduct with a high diastereoselectivity. This compound can be transformed to enantiomerically pure (2R)-4-oxopipecolic acid. © 1997 Elsevier Science Ltd.

  衍生自2，3-二-O-苄基-D-甘油醛的N-苄基亚胺与Danishefsky的二烯反应，以提供具有高非对映选择性的相应杂Diels-Alder加合物。该化合物可以转化为对映体纯的（2 R）-4-氧代哌酸。©1997爱思唯尔科学有限公司。