(R)-N-tert-butoxycarbonyl-2-[(S)-1,2-dihydroxyethyl]-4-(1,3-dioxolane-2-yl)piperidine | 189516-47-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂螺癸烷衍生物
• 英文名称: (R)-N-tert-butoxycarbonyl-2-[(S)-1,2-dihydroxyethyl]-4-(1,3-dioxolane-2-yl)piperidine
• 英文别名: tert-butyl (7R)-7-[(1S)-1,2-dihydroxyethyl]-1,4-dioxa-8-azaspiro[4.5]decane-8-carboxylate
• CAS: 189516-47-0
• 化学式: C₁₄H₂₅NO₆
• 分子量: 303.356
• InChiKey: ZEKONRBAPVAYBF-GHMZBOCLSA-N

物化性质

• 沸点：
  460.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  88.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-N-tert-butoxycarbonyl-2-[(S)-1,2-dihydroxyethyl]-4-(1,3-dioxolane-2-yl)piperidine 在 lead(IV) acetate 、 盐酸 、 铬 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 168.0h， 生成 (R)-4,4-Dihydroxy-piperidine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  R-甘油醛衍生的N-苄基嘧啶的不对称杂Diels-Alder反应：一种新的手性哌啶结构单元的合成方法及其在合成（2 R）-4-氧代哌酸中的应用

  摘要：

  衍生自2，3-二-O-苄基-D-甘油醛的N-苄基亚胺与Danishefsky的二烯反应，以提供具有高非对映选择性的相应杂Diels-Alder加合物。该化合物可以转化为对映体纯的（2 R）-4-氧代哌酸。©1997爱思唯尔科学有限公司。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00397-3
• 作为产物：
  描述：

  (R)-1-Benzyl-2-((S)-1,2-bis-benzyloxy-ethyl)-piperidin-4-one 在 palladium dihydroxide 氢气 、 对甲苯磺酸 作用下， 生成 (R)-N-tert-butoxycarbonyl-2-[(S)-1,2-dihydroxyethyl]-4-(1,3-dioxolane-2-yl)piperidine
  参考文献：
  名称：

  R-甘油醛衍生的N-苄基嘧啶的不对称杂Diels-Alder反应：一种新的手性哌啶结构单元的合成方法及其在合成（2 R）-4-氧代哌酸中的应用

  摘要：

  衍生自2，3-二-O-苄基-D-甘油醛的N-苄基亚胺与Danishefsky的二烯反应，以提供具有高非对映选择性的相应杂Diels-Alder加合物。该化合物可以转化为对映体纯的（2 R）-4-氧代哌酸。©1997爱思唯尔科学有限公司。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00397-3

文献信息

• Study of the reaction of imines derived from (R)-glyceraldehyde with Danishefsky's diene
  作者：Ramón Badorrey、Carlos Cativiela、María D Díaz-de-Villegas、JoséA Gálvez

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00377-4

  日期：1999.6

  tandem Mannich-Michael reaction with Danishefsky's diene in the presence of Lewis acids. The temperature, catalyst and solvent dependence of the product ratio is described. Under zinc iodide-catalysed conditions in acetonitrile at −20°C, double stereodifferentiation using (R)-2,3-di-O-benzylglyceraldehyde (S)-N-α-(methylbenzyl)imine as starting material was successful and the reaction occurred with good

  在路易斯酸存在下，衍生自便利保护的（R）-甘油醛的N-苄基嘧啶与Danishefsky's二烯进行非对映选择性串联Mannich-Michael反应。描述了产物比率对温度，催化剂和溶剂的依赖性。在乙腈于-20°C在碘化锌催化的条件下，以（R）-2,3-二-O-苄基甘油醛（S）-N - α-（甲基苄基）亚胺为起始原料成功进行双立体分化，反应成功收率高，完全非对映选择性。
• Asymmetric Hetero Diels-Alder Reaction of N-Benzylimines Derived from R-Glyceraldehyde: A New Approach to Homochiral Piperidine Building Blocks and its Application to the Synthesis of (2R)-4-Oxopipecolic Acid
  作者：Ramón Badorrey、Carlos Cativiela、María D Díaz-de-Villegas、José A Gálvez

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00397-3

  日期：1997.4

  The N-Benzyl imine derived from 2,3-di-O-benzyl-D-glyceraldehyde reacts with Danishefsky's diene to afford the corresponding hetero Diels-Alder adduct with a high diastereoselectivity. This compound can be transformed to enantiomerically pure (2R)-4-oxopipecolic acid. © 1997 Elsevier Science Ltd.

  衍生自2，3-二-O-苄基-D-甘油醛的N-苄基亚胺与Danishefsky的二烯反应，以提供具有高非对映选择性的相应杂Diels-Alder加合物。该化合物可以转化为对映体纯的（2 R）-4-氧代哌酸。©1997爱思唯尔科学有限公司。