2-(3-hydroxyphenoxy)-6-(trifluoromethyl)benzonitrile | 406206-10-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(3-hydroxyphenoxy)-6-(trifluoromethyl)benzonitrile
• 英文别名: 3-[2-cyano-3-(trifluoromethyl)phenoxy]phenol
• CAS: 406206-10-8
• 化学式: C₁₄H₈F₃NO₂
• 分子量: 279.218
• InChiKey: VQBGEBYOIZKGOJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  384.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  53.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-hydroxyphenoxy)-6-(trifluoromethyl)benzonitrile 、 trans-(3-(chlorosulfonyl)propyl)-bis(trifluoromethyl)-1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)-1,3-dihydro-2H-imidazol-2-ylidenegold(III) 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以85%的产率得到trans-(1,3-bis(2,6-diisopropyl phenyl)-1,3-dihydro-2H-imidazol-2-yIidene)(3-((3-(2-cyano-3-(trifluoromethyl)phenoxy)phenoxy)sulfonyl)propyl)bis(trifluoromethyl)gold
  参考文献：
  名称：

  C(sp 3 )-CF 3 键形成的催化氟化物回弹机制

  摘要：

  通过断裂的 CF 键进行三氟甲基化 三氟甲基取代基广泛用于药物研究以调整候选药物的特性。通常，它们通过碳-碳键的形成完整地引入。莱文等人。发现了一种不寻常的替代机制，其中硼烷从金络合物中的 CF3 基团中提取氟化物。然后，活化的 CF2 片段可以与添加到同一金中心的各种其他碳取代基结合。氟化物的返回从金属中释放出三氟甲基化化合物。这种机制可用于为正电子发射断层扫描应用引入放射性氟化物取代基。科学，这个问题 p。1272 金配合物通过硼烷催化的 C-F 键裂解和重整形成碳-三氟甲基键。三氟甲基化合物的生物学特性导致它们在药物中无处不在，但它们的化学特性使其制备成为一项重大挑战，需要创新的化学解决方案。我们报告了硼烷催化从 Au(III) 中的正式 C(sp3)-CF3 还原消除的偶然发现，它通过一种独特的机制访问这些化合物，通过氟化物提取、迁移插入和 CF 还原消除来实现净 CC 键建造。母体双（三氟甲基）Au(III)

  DOI：

  10.1126/science.aan1411
• 作为产物：
  描述：

  3-氯-2-氰基三氟甲苯 、 间苯二酚 在 potassium hydroxide 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 以79%的产率得到2-(3-hydroxyphenoxy)-6-(trifluoromethyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  间苯三酚单芳基醚的合成

  摘要：

  摘要 使用两步法合成了多种新颖的功能化间苯三酚单芳基醚。目标醚通过经由亲核芳族取代（S与3,5-二甲氧基苯酚耦合缺电子的芳基氟化物合成Ñ在Ar中）ñ甲基吡咯烷酮和碳酸铯。随后的三溴化硼介导的脱甲基反应以良好的总收率得到了一系列间苯三酚单芳基醚。 使用两步法合成了多种新颖的功能化间苯三酚单芳基醚。目标醚通过经由亲核芳族取代（S与3,5-二甲氧基苯酚耦合缺电子的芳基氟化物合成Ñ在Ar中）ñ甲基吡咯烷酮和碳酸铯。随后的三溴化硼介导的脱甲基反应以良好的总收率得到了一系列间苯三酚单芳基醚。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290768

文献信息

• [EN] AU(III) COMPLEXES FOR [18F] TRIFLUOROMETHYLATION AND METHODS FOR PRODUCING THE SAME<br/>[FR] COMPLEXES AU(III) POUR TRIFLUOROMÉTHYLATION [18F] ET LEURS PROCÉDÉS DE PRODUCTION
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2018217637A1

  公开（公告）日：2018-11-29

  Au(III) complexes for [18F] trifluoromethylation and methods for producing the same are disclosed. A gold complex comprises Au(CF3)2LR, wherein L comprises a solubility supporting ligand and R comprises an organic substituent. The Au(III) complex can be used to prepare a positron emitting isotope that can be used as tracers for positron emitting tomography (PET) scans.

  揭示了用于[18F]三氟甲基化的Au(III)配合物以及生产这些配合物的方法。金配合物包括Au(CF3)2LR，其中L包括一种增溶性支持配体，R包括一个有机取代基。这种Au(III)配合物可用于制备可用作正电子发射断层扫描（PET扫描）示踪剂的正电子发射同位素。
• Phenoxyphenyl alkanesulphonates
  申请人：——

  公开号：US20030022934A1

  公开（公告）日：2003-01-30

  The invention relates to novel phenoxyphenyl alkanesulphonates, processes for their preparation, their use for producing medicaments for the treatment and/or prophylaxis of diseases, in particular for the treatment of states of pain and neurodegenerative disorders

  这项发明涉及新型苯氧苯基烷基磺酸盐，其制备方法，以及它们用于生产治疗和/或预防疾病的药物，特别是用于治疗疼痛状态和神经退行性疾病的药物。
• [DE] PHENOXYPHENYL ALKANSULFONATE<br/>[EN] PHENOXYPHENYL ALKANE SULFONATES<br/>[FR] SULFONATES D'ALCANE DE PHENOXYPHENYLE
  申请人：BAYER AG

  公开号：WO2002026702A1

  公开（公告）日：2002-04-04

  Die Erfindung betrifft Phenoxyphenyl Alkansulfonate der Formel (i) (worin A Sauerstoff oder NH bedeutet, und R3 (C4-C7)-Alkyl bedeutet, das ein- oder mehrfach durch Fluor oder Chlor substituiert sein kann), Verfahren zu ihrer Herstellung, ihre Verwendung zur Herstellung von Arzneimitteln zur Behandlung und/oder Prophylaxe von Krankheiten, insbesondere zur Behandlung von Schmerzzuständen und neurodegenerativen Erkrankungen.

  该发明涉及公式（i）的苯氧基苯基烷基磺酸盐（其中A表示氧或NH，R3表示（C4-C7）烷基，可以被氟或氯单独或多次取代），其制备方法，其用于制备药物以治疗和/或预防疾病，特别是用于治疗疼痛和神经退行性疾病。
• Au(III) complexes for [18F] Trifluoromethylation and methods for producing the same
  申请人：The Regents of the University of California

  公开号：US11332482B2

  公开（公告）日：2022-05-17

  Au(III) complexes for [18F] trifluoromethylation and methods for producing the same are disclosed. A gold complex comprises Au(CF3)2LR, wherein L comprises a solubility supporting ligand and R comprises an organic substituent. The Au(III) complex can be used to prepare a positron emitting isotope that can be used as tracers for positron emitting tomography (PET) scans.

  本发明公开了用于[18F]三氟甲基化的金（III）配合物及其生产方法。一种金配合物包括 Au(CF3)2LR，其中 L 包括溶解性支持配体，R 包括有机取代基。Au(III) 复合物可用于制备正电子发射同位素，这种同位素可用作正电子发射断层扫描 (PET) 的示踪剂。
• PHENOXYPHENYL ALKANSULFONATE
  申请人：Bayer HealthCare AG

  公开号：EP1334086B1

  公开（公告）日：2005-04-06