tert-butyl (benzhydryloxy)carbamate | 154083-76-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl (benzhydryloxy)carbamate
• 英文别名: 1,1-Dimethylethyl N-(diphenylmethoxy)carbamate；tert-butyl N-benzhydryloxycarbamate
• CAS: 154083-76-8
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₃
• 分子量: 299.37
• InChiKey: HJTBZFXYSRRYSR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (benzhydryloxy)carbamate 在 三乙基硼 、 2,2'-cyclopropylidenebis[(R,S)-indano-2-oxazoline] 、 zinc trifluoromethanesulfonate 、 sodium hydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-(diphenylmethoxy)-4-(iodomethyl)-3-methyl-3-(2-methylpropyl)-2-pyrrolidinone
  参考文献：
  名称：

  对映选择性级联自由基加成-环化-捕获反应。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200602042
• 作为产物：
  描述：

  N-羟基氨基甲酸叔丁酯 、 二苯基溴甲烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以39%的产率得到tert-butyl (benzhydryloxy)carbamate
  参考文献：
  名称：

  不对称相转移催化 aza-Michael 加成到环状烯酮：环状 1,3-氨基醇的高对映选择性和非对映选择性合成

  摘要：

  通过使用新的金鸡纳生物碱衍生的 C(9)-脲铵催化剂，在相转移催化条件下，β-萘基甲氧基氨基甲酸叔丁酯与环烯酮的高度对映选择性氮杂迈克尔反应已完成，0° ee 高达 98% C。生成的 aza-Michael 加合物可通过选择性脱保护转化为多功能中间体，通过非对映选择性还原可将环状 1,3-氨基醇转化为高达 32:1 的非对映选择性，它们已被广泛用作药物开发中的重要药效团。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c00192

文献信息

• Lewis acid-mediated radical cyclization: stereocontrol in cascade radical addition–cyclization–trapping reactions
  作者：Hideto Miyabe、Ryuta Asada、Yoshiji Takemoto

  DOI：10.1039/c2ob25073j

  日期：——

  An efficient approach for achieving radical cyclizations by using hydroxamate ester as a coordination tether with Lewis acid was studied. The chiral Lewis acid-mediated cascade radical addition–cyclization–trapping reaction proceeded smoothly with good enantio- and diastereoselectivities, providing various chiral γ-lactams.

  研究了一种通过使用异羟肟酸酯与路易斯酸配位的方式来实现自由基环化的有效方法。手性路易斯酸介导的级联自由基加成-环化-捕获反应顺利进行，具有良好的对映异构和非对映异构选择性，提供了各种手性γ-内酰胺。