1,3-dimethyl-1,5-dihydropyrimido<4,5-b><1,4>benzothiazine-2,4(3H)-dione | 65693-72-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 1,3-dimethyl-1,5-dihydropyrimido<4,5-b><1,4>benzothiazine-2,4(3H)-dione
• 英文别名: 1,3-dimethyl-1,5-dihydro-benzo[b]pyrimido[5,4-e][1,4]thiazine-2,4-dione；1,3-dimethyl-5H-pyrimido[4,5-b][1,4]benzothiazine-2,4-dione
• CAS: 65693-72-3
• 化学式: C₁₂H₁₁N₃O₂S
• 分子量: 261.304
• InChiKey: BBHVZNDBUZZOJS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  78
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-dimethyl-1,5-dihydropyrimido<4,5-b><1,4>benzothiazine-2,4(3H)-dione 、 对溴溴苄 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 20.0h， 以46%的产率得到1,3-dimethyl-5-p-bromobenzyl-1,5-dihydropyrimido<4,5-b><1,4>benzothiazine-2,4(3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Itoh, Tsuneo; Tomii, Yasuo; Naitoh, Takayuki, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1989, vol. 37, # 8, p. 2197 - 2199

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  6-(2-azido-phenylsulfanyl)-1,3-dimethyl-1H-pyrimidine-2,4-dione 以 甲醇 为溶剂， 生成 1,3-dimethyl-1,5-dihydropyrimido<4,5-b><1,4>benzothiazine-2,4(3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  10-噻吩异恶嗪的合成

  摘要：

  的6-（2- azidophenylthio）尿嘧啶（照射2）用高压汞弧灯导致二氢-10- thiaisoalloxazines（的几乎只形成3），而（热解2），得到的混合物（3）和二氢-5-噻吩异恶嗪（4）。

  DOI：

  10.1039/c39770000557

文献信息

• Studies on the Smiles Rearrangement. XIV. Novel Reactions of 1, 3-Dimethyl-5-nitro-6-chlorouracil with 2-Aminothiophenol
  作者：YOSHIFUMI MAKI、TOKIYUKI HIRAMITSU、MIKIO SUZUKI

  DOI：10.1248/cpb.22.1265

  日期：——

  The reaction of 1, 3-dimethyl-5-nitro-6-chlorouracil with 2-aminothiophenol in benzene containing an excess of triethylamine gave 1, 3-dimethyl-10H-pyrimido (5, 4-b) (1, 4) benzothiazine-2, 4 (1H, 3H) dione quantitatively via the Smiles rearrangement. The reaction in acetic acid, however, resulted in the formation of 2-methyl-4-nitropyrimido (4, 3-b) benzothiazoline-1, 3 (2H, 10H)-dione in 78% yield, involving an unusual uracil-ring cleavage which appears to occur in a benzothiazoline intermediate in the course of the acid-catalized Smiles rearrangement.

  1, 3-二甲基-5-硝基-6-氯尿嘧啶与2-氨基苯硫酚在含有过量三乙胺的苯中反应，得到1, 3-二甲基-10H-嘧啶基(5, 4-b) (1, 4)苯并噻嗪-2, 4 (1H, 3H) 二酮通过 Smiles 重排定量。然而，在乙酸中的反应导致形成 2-甲基-4-硝基嘧啶基 (4, 3-b) 苯并噻唑啉-1, 3 (2H, 10H)-二酮，产率为 78%，其中涉及不寻常的尿嘧啶环在酸催化的 Smiles 重排过程中，苯并噻唑啉中间体似乎发生了裂解。
• ITOH, TSUNEO;TOMII, YASUO;NAITOH, TAKAYUKI;YAMAMURA, MINAKO;ISHIKAWA, ICH+, CHEM. AND PHARM. BULL., 37,(1989) N, C. 2197-2199
  作者：ITOH, TSUNEO、TOMII, YASUO、NAITOH, TAKAYUKI、YAMAMURA, MINAKO、ISHIKAWA, ICH+

  DOI：——

  日期：——
• Pyrimido-benzothiazine derivatives for the treatment of inflammation, allergy and cardiovascular disease
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：EP0497609B1

  公开（公告）日：1995-04-12