2-(hexylthio)-1-methylbenzene | 59693-89-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-(hexylthio)-1-methylbenzene
• 英文别名: hexyl 2-methylphenyl sulfide；n-Hexyl-o-tolylsulfid；1-Hexylsulfanyl-2-methylbenzene
• CAS: 59693-89-9
• 化学式: C₁₃H₂₀S
• 分子量: 208.368
• InChiKey: JBMMBADLWOAPDG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(hexylthio)-1-methylbenzene 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 potassium hydrosulfide 、 zinc(II) chloride 作用下， 生成 Hexyl-(3-methyl-4-hexylmercapto-benzyl)-sulfid
  参考文献：
  名称：

  Profft,E.; Steinbach,H.-J., Chemische Berichte, 1961, vol. 94, p. 151 - 157

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯硫酚 生成 2-(hexylthio)-1-methylbenzene
  参考文献：
  名称：

  NOSE ATSUKO; KUDO TADAHIRO, YAKUGAKU DZASSI, YAKUGAKU ZASSNI, J. PHARM. SOS. JAR. , 1976, 96+

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Metalation reactions. XXIV. Metalation of (vinylthio)benzene
  作者：Maria Grazia Cabiddu、Salvatore Cabiddu、Enzo Cadoni、Rita Cannas、Claudia Fattuoni、Stefana Melis

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00869-2

  日期：1998.11

  (vinylthio)benzene (1) and then an electrophilic quenching followed by a further metalation/electrophilic quenching is a general method to prepare in one pot (alkylthio)benzenes ortho, alpha-substituted with equal or different groups. The direct dimetalation of 1 affords the ortho, alpha-dilithiated species 15 besides other by-products. Starting from 15 it is possible to obtain in one step ortho, alpha-substituted

  将有机锂化合物加到（乙烯基硫代）苯（1）中，然后进行亲电淬火，然后进一步金属化/亲电淬火是在一个罐中制备用等价或不同基团被邻位α-取代的邻位（烷硫基）苯的一般方法。的直接dimetalation 1次，得到邻，α- -dilithiated物种15之外的其它副产物。从15开始，可以一步获得邻位的α-取代的（乙烯基硫代）苯和杂环化合物。
• Manganese-Catalyzed Cross-Coupling of Thiols with Aryl Iodides
  作者：Tsung-Jui Liu、Chih-Lun Yi、Chien-Ching Chan、Chin-Fa Lee

  DOI：10.1002/asia.201300045

  日期：2013.5

  A manganese‐catalyzed cross‐coupling reaction of thiols with aryl iodides, furnishing aryl thioethers in good to excellent yields has been reported; the system shows good functional group tolerance and enables the sterically demanding aryl iodides to couple with thiols.

  据报道，硫醇与芳基碘化物进行锰催化的交叉偶联反应，可以提供高至优收率的芳基硫醚。该系统显示出良好的官能团耐受性，并使空间要求苛刻的芳基碘化物能够与硫醇偶联。