1-[3-amino-4-(2-iodophenoxy)phenyl]ethanone | 869790-20-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-[3-amino-4-(2-iodophenoxy)phenyl]ethanone
• CAS: 869790-20-5
• 化学式: C₁₄H₁₂INO₂
• 分子量: 353.159
• InChiKey: YJRQFTANRSPMGA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.87
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  52.32
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[3-amino-4-(2-iodophenoxy)phenyl]ethanone 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 potassium iodide 、 palladium(II) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 20.0~100.0 ℃ 、4.05 MPa 条件下， 反应 26.0h， 生成 methyl (Z)-(3-acetyl-6-oxo-5,6-dihydro-12-oxa-5-azadibenzo[a,d]cycloocten-7-ylidene)acetate
  参考文献：
  名称：

  具有抗肿瘤活性的八元内酰胺衍生物的钯催化羰基化方法

  摘要：

  研究了在PdI 2 / KI催化的氧化羰基化条件下2-（2-炔基苯氧基）苯胺的反应性。尽管可能使用了不同的反应途径，但在所有测试的底物（包括含有内部或末端三键的底物）中，N-pallading继之以CO插入是首选的途径。这导致形成氨基甲酰基钯物质，如理论计算所预测的，其命运在很大程度上取决于三键上取代基的性质。特别是8- enddig环化反应优先在三键末端出现，从而导致羰基化ζ-内酰胺衍生物的形成，其结构已通过XRD分析得到证实。这些新型中等大小的杂环化合物对雌激素受体阳性（MCF-7）和三阴性（MDA-MB-231）乳腺癌细胞系均具有抗肿瘤活性。尤其是ζ-内酰胺3 j'可能代表了一种新的有希望的抗肿瘤药物，因为生物学测试清楚地表明，该化合物可显着降低MCF-7和MDA-MB-231乳腺癌细胞系的细胞活力和运动能力，而不会影响正常乳腺上皮细胞的生存能力。

  DOI：

  10.1002/chem.201504443
• 作为产物：
  描述：

  1-[4-(2-Iodophenoxy)-3-nitrophenyl]ethanone 在 tin(ll) chloride 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 1-[3-amino-4-(2-iodophenoxy)phenyl]ethanone
  参考文献：
  名称：

  与可回收钯络合树枝状大分子在二氧化硅上的分子内羰基化反应：合成含氧、氮或硫的中环稠合杂环

  摘要：

  负载在二氧化硅上的钯络合树枝状大分子被评估为分子内羰基化反应的催化剂。结果表明，树枝状催化剂显示出高活性，以优异的产率提供含氧、氮或硫的七元或八元环稠合杂环。此外，这些催化剂具有竞争优势，因为它们可以通过在空气中简单过滤而轻松回收，并可重复使用多达 8 个循环，而活性仅有轻微损失。

  DOI：

  10.1021/ja053650h

文献信息

• Sequence of Intramolecular Carbonylation and Asymmetric Hydrogenation Reactions: Highly Regio- and Enantioselective Synthesis of Medium Ring Tricyclic Lactams
  作者：Shui-Ming Lu、Howard Alper

  DOI：10.1021/ja7111417

  日期：2008.5.1

  The intramolecular cyclocarbonylation reaction with palladium-complexed dendrimers on silica is a very effective method for the regioselective synthesis of methylene 8-, 9-, and 10-membered rings. The heterogeneous dendritic catalysts are easily recovered by simple filtration and reused for up to 10 cycles with only a slight loss of activity. Asymmetric hydrogenation of the resulting unsaturated heterocycles

  在二氧化硅上与钯配合的树枝状大分子的分子内环羰基化反应是区域选择性合成亚甲基 8-、9-和 10-元环的一种非常有效的方法。多相树枝状催化剂很容易通过简单的过滤回收并重复使用多达 10 个循环，而活性只有轻微的损失。所得不饱和杂环的不对称氢化以优异的产率和高对映体过量提供旋光三环内酰胺。该过程可以耐受多种官能团，包括卤化物、醚、腈、酮和酯。此外，环上杂原子的变化对反应的效率和对映选择性没有任何影响。