dimethyl 1-hydroxy-2,2,3,3-tetramethyl-7a-phenyl-1,2,3,7a-tetrahydroimidazo[1,2-b]isoxazole-6,7-dicarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: dimethyl 1-hydroxy-2,2,3,3-tetramethyl-7a-phenyl-1,2,3,7a-tetrahydroimidazo[1,2-b]isoxazole-6,7-dicarboxylate
• 英文别名: Dimethyl 1-hydroxy-2,2,3,3-tetramethyl-7a-phenylimidazo[1,2-b][1,2]oxazole-6,7-dicarboxylate
• 化学式: C₁₉H₂₄N₂O₆
• 分子量: 376.409
• InChiKey: BOMBJQQWBVTWRI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  88.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-dihydroxy-2-phenyl-4,4,5,5-tetramethylimidazolidine 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 dimethyl 1-hydroxy-2,2,3,3-tetramethyl-7a-phenyl-1,2,3,7a-tetrahydroimidazo[1,2-b]isoxazole-6,7-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  4,5-二氢-1 H-咪唑3-氧化物与炔烃的1,3-偶极环加成反应

  摘要：

  显示在杂环的1和2位带有不同取代基的4,5-二氢-1 H-咪唑3-氧化物可与各种受体取代的炔烃反应形成相应的环加合物-1,2,3,7a衍生物-四氢咪唑并[1,2- b ]异恶唑。揭示了该过程的高区域选择性，这是由氮原子与硝酮基团的缀合所规定的。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570430206

文献信息

• 1,3-Dipolar cycloaddition reaction of 4,5-dihydro-1<i>H</i>-imidazole 3-oxides with alkynes
  作者：Sergey A. Popov、Nikita V. Chukanov、Galina V. Romanenko、Tatjana V. Rybalova、Yuri V. Gatilov、Vladimir A. Reznikov

  DOI：10.1002/jhet.5570430206

  日期：2006.3

  4,5-Dihydro-1H-imidazole 3-oxides bearing different substituents at positions 1 and 2 of the heterocycle were shown to react with a wide range of acceptor-substituted alkynes forming corrsponding cycloadducts - derivatives of 1,2,3,7a-tetrahydroimidazo[1,2-b]isoxazole. High regioselectivity of this process stipulated by conjugation of the nitrogen atom with the nitrone group was revealed.

  显示在杂环的1和2位带有不同取代基的4,5-二氢-1 H-咪唑3-氧化物可与各种受体取代的炔烃反应形成相应的环加合物-1,2,3,7a衍生物-四氢咪唑并[1,2- b ]异恶唑。揭示了该过程的高区域选择性，这是由氮原子与硝酮基团的缀合所规定的。