(S)-3-((2S,3S)-2-Furan-2-yl-4-oxo-1-phenyl-azetidin-3-ylmethyl)-4-phenyl-oxazolidin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (S)-3-((2S,3S)-2-Furan-2-yl-4-oxo-1-phenyl-azetidin-3-ylmethyl)-4-phenyl-oxazolidin-2-one
• 英文别名: (4S)-3-[[(2S,3S)-2-(furan-2-yl)-4-oxo-1-phenylazetidin-3-yl]methyl]-4-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one
• 化学式: C₂₃H₂₀N₂O₄
• 分子量: 388.423
• InChiKey: BOMACEIUKBIJDT-ZVDOUQERSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  63
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-苯基-2-恶唑烷酮 在 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (S)-3-((2S,3S)-2-Furan-2-yl-4-oxo-1-phenyl-azetidin-3-ylmethyl)-4-phenyl-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  β-内酰胺的不对称合成：手性恶唑烷酮在Kinugasa反应中的应用

  摘要：

  对映体纯的顺式和反式β-内酰胺3a - 3e和4a - 4e分别是在碘化亚铜存在下，通过手性恶唑烷二基丙炔1a - 1b和硝酮2a - 2d之间的环加成反应合成的（Kinugasa反应）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00974-7

文献信息

• An asymmetric synthesis of β-lactams: on the use of chiral oxazolidones in the Kinugasa reaction
  作者：Amit Basak、Subhash Chandra Ghosh、Tandra Bhowmich、Amit K Das、Valerio Bertolasi

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00974-7

  日期：2002.7

  Enantiopure cis and trans β-lactams 3a–3e and 4a–4e, respectively, have been synthesized via cycloaddition between chiral oxazolidinyl propynes 1a–1b and nitrones 2a–2d, in the presence of cuprous iodide ( the Kinugasa reaction).

  对映体纯的顺式和反式β-内酰胺3a - 3e和4a - 4e分别是在碘化亚铜存在下，通过手性恶唑烷二基丙炔1a - 1b和硝酮2a - 2d之间的环加成反应合成的（Kinugasa反应）。