4,6-dichloro-N-(4-chlorophenyl)pyrimidin-2-amine | 850760-40-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,6-dichloro-N-(4-chlorophenyl)pyrimidin-2-amine
• 英文别名: 4,6-Dichloro-2-[N-(4-chlorophenyl)amino]pyrimidine
• CAS: 850760-40-6
• 化学式: C₁₀H₆Cl₃N₃
• 分子量: 274.537
• InChiKey: HKIOWHZYJKWERA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  422.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.544±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-dichloro-N-(4-chlorophenyl)pyrimidin-2-amine 在 氨 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 6-Chloro-N2-(4-chlorophenyl)pyrimidine-2,4-diamine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, SAR, and antitumor properties of diamino- C , N -diarylpyrimidine positional isomers: inhibitors of lysophosphatidic acid acyltransferase-β

  摘要：

  2,4-Diamino-N-4,6-diarylpyrimidines were identified as potent, isoform specific inhibitors of lysophosphatidic acid acyltransferase-beta (LPAAT-beta). Active inhibitors also blocked proliferation of tumor cell lines in vitro. The effect of 2j in an in vivo tumor model was investigated. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.01.104
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-氯苯)甲酰胺 、 4,6-二氯-2-甲砜基嘧啶 在 sodium tert-pentoxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以85%的产率得到4,6-dichloro-N-(4-chlorophenyl)pyrimidin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  4,6-二氯-2-（甲基磺酰基）嘧啶及相关亲电试剂与胺的化学选择性反应

  摘要：

  献给斯科特E.丹麦教授在他的60之际个生日 抽象 描述了4,6-二氯-2-（甲基磺酰基）嘧啶和几种相关亲电试剂与胺及其衍生物的化学选择性S NAr反应。在弱碱的存在下，苯胺和脂肪族仲胺选择性取代氯基。去质子化的苯胺及其羰基衍生物取代了砜基。立体和电子无偏伯脂肪族胺选择性取代4,6-二氯-2-（甲基磺酰基）嘧啶中的砜基；然而，它们与其他亲电试剂的反应通常选择性较低。提出了立体驱动的选择性解释。 描述了4,6-二氯-2-（甲基磺酰基）嘧啶和几种相关亲电试剂与胺及其衍生物的化学选择性S NAr反应。在弱碱的存在下，苯胺和脂肪族仲胺选择性取代氯基。去质子化的苯胺及其羰基衍生物取代了砜基。立体和电子无偏伯脂肪族胺选择性取代4,6-二氯-2-（甲基磺酰基）嘧啶中的砜基；然而，它们与其他亲电试剂的反应通常选择性较低。提出了立体驱动的选择性解释。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1338853

文献信息

• Ramesh, A.; Sundar, B. Syama; Murti, P. S. Radhakrishna, Journal of the Indian Chemical Society, 1995, vol. 72, # 6, p. 413 - 416
  作者：Ramesh, A.、Sundar, B. Syama、Murti, P. S. Radhakrishna

  DOI：——

  日期：——