3-methoxy-2-(3-trimethylsilyl-prop-2-ynyl)benzaldehyde | 212841-98-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-methoxy-2-(3-trimethylsilyl-prop-2-ynyl)benzaldehyde
• 英文别名: Benzaldehyde, 3-methoxy-2-[3-(trimethylsilyl)-2-propynyl]-；3-methoxy-2-(3-trimethylsilylprop-2-ynyl)benzaldehyde
• CAS: 212841-98-0
• 化学式: C₁₄H₁₈O₂Si
• 分子量: 246.381
• InChiKey: NRXHJCAVSGZGAS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  53 °C
• 沸点：
  319.5±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.013±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.93
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methoxy-2-(3-trimethylsilyl-prop-2-ynyl)benzaldehyde 在 正丁基锂 、 氟化铵 、 硫酸氢铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 67.0h， 生成 1-(3-Methoxy-2-prop-2-ynyl-phenyl)-nona-2,8-diyn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Benz[a]anthraquinone Core of Angucyclinone Antibiotics

  摘要：

  GraphicsA general method for the synthesis of benz[a]anthraquinones is reported. The key step is a catalytic cobalt-mediated [2+2+2]-cycloaddition of a triyne, which affords an angularly substituted tetracycle. Oxidation of this core gives the typical structure of angucyclinone antibiotics.

  DOI：

  10.1021/ol0274920
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-1-三甲基硅基-1-丙炔 在 正丁基锂 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 3-methoxy-2-(3-trimethylsilyl-prop-2-ynyl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Benz[a]anthraquinone Core of Angucyclinone Antibiotics

  摘要：

  GraphicsA general method for the synthesis of benz[a]anthraquinones is reported. The key step is a catalytic cobalt-mediated [2+2+2]-cycloaddition of a triyne, which affords an angularly substituted tetracycle. Oxidation of this core gives the typical structure of angucyclinone antibiotics.

  DOI：

  10.1021/ol0274920

文献信息

• Total Synthesis of (−)-8-<i>O</i>-Methyltetrangomycin (MM 47755)
  作者：Christian Kesenheimer、Ulrich Groth

  DOI：10.1021/ol060667b

  日期：2006.6.1

  A stereoselective total synthesis of the natural antibiotic (-)-8-O-methyltetrangomycin 1 is reported. The essential steps for this convergent synthesis are the transformation of a geraniol epoxide into a chiral octadiyne derivative, which was converted into a triyne. The cobalt-mediated [2+2+2] cycloaddition of the triyne led to a benz[a]anthracene system, which was oxidized with Ag(Py)(2)MnO(4) to

  报道了天然抗生素（-）-8-O-甲基四丁霉素1的立体选择性全合成。收敛合成的必要步骤是将香叶醇环氧化合物转化为手性辛二炔衍生物，然后将其转化为三炔。三炔的钴介导的[2 + 2 + 2]环加成反应生成苯并[a]蒽系统，该系统被Ag（Py）（2）MnO（4）氧化为苯并[a]蒽醌。用HF水溶液在乙腈中脱保护并光氧化，得到所需产物（-）-1。[反应：看文字]
• The Cobalt Way to Angucyclinones: Asymmetric Total Synthesis of the Antibiotics (+)-Rubiginone B2, (−)-Tetrangomycin, and (−)-8-O-Methyltetrangomycin
  作者：Christian Kesenheimer、Aris Kalogerakis、Anja Meißner、Ulrich Groth

  DOI：10.1002/chem.201000804

  日期：2010.8.2

  A cobalt(I)‐mediated convergent and asymmetric total synthesis of angucyclinones with an aromatic B ring has been developed. In the course of our research, we synthesized three naturally occurring anguclinone derivatives, namely, (+)‐rubiginone B2 (1), (−)‐8‐O‐methyltetrangomycin (2), and (−)‐tetrangomycin (3). By combining 3‐hydroxybenzoic acid, 3‐methoxybenzoic acid, citronellal, and geraniol as

  已经开发了钴（I）介导的具有芳香族B环的古环素酮的收敛和不对称全合成。在我们的研究过程中，我们合成了三种天然存在的Anguclinone衍生物，分别是（+）-rubiginone B 2（1），（-）-8- O-甲基丁香霉素（2）和（-）-丁香霉素（3） 。通过以收敛方式结合3-羟基苯甲酸，3-甲氧基苯甲酸，香茅醛和香叶醇作为起始原料，我们能够合成手性三炔链，并被[CpCo（C 2 H 4）2环化分子内[2 + 2 + 2]环加成到相应的四氢苯并[ a ]蒽上来合成]（Cp =环戊二烯基）。导致上述的天然产物连续氧化和脱保护步骤1 - 3。
• Total Synthesis of the Angucylinone Antibiotic (+)-Rubiginone B₂
  作者：Ulrich Groth、Aris Kalogerakis

  DOI：10.1055/s-2003-41473

  日期：——

  A new chiral synthesis of (+)-rubiginone B2 is reported. The intramolecular cobalt-mediated [2+2+2]-cycloaddition of a triyne precursor, synthesized from (+)-citronellal, afforded a chiral anthracene, which led after a two-step oxidation to the angucycli­none antibiotic.

  报道了一种新的手性合成(+)-rubiginone B2的方法。通过三炔前体的分子内钴催化[2+2+2]环加成反应，该前体是由(+)-香叶醇合成的，得到了一种手性蒽，经过两步氧化反应最终得到了角环酮抗生素。