Benzil-(Z)-hydrazon-(Z)-oxim | 121754-95-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: Benzil-(Z)-hydrazon-(Z)-oxim
• 英文别名: (1Z,2Z)-2-hydrazineylidene-1,2-diphenylethan-1-one oxime；benzil-seqcis-oxime seqcis-hydrazone；Benzil-seqcis-oxim-seqcis-hydrazon；(NZ)-N-[(2Z)-2-hydrazinylidene-1,2-diphenylethylidene]hydroxylamine
• CAS: 121754-95-8
• 化学式: C₁₄H₁₃N₃O
• 分子量: 239.277
• InChiKey: NSBOGXXKGNUDNF-YKVSKMSXSA-N

物化性质

• 沸点：
  441.7±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  71
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzil-(Z)-hydrazon-(Z)-oxim 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 silver(I) acetate 、 溶剂黄146 、 双三氟甲烷磺酰亚胺银盐 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 6-(3,4-bis(4-bromophenyl)isoquinolin-1-yl)-1-oxo-1,2,3,4-tetrahydrophenanthridine 5-oxide
  参考文献：
  名称：

  腙-肟选择性定向氧化还原中性 [4 + 2] 环化反应与炔烃和碘鎓叶立德级联生成 1,1'-双异喹啉单 N-氧化物

  摘要：

  包含多个定向基团的分子的选择性 C-H 活化是有机化学中一个重要但具有挑战性的问题。在此，联合导向基团（腙-肟）选择性地导向 [4 + 2] 环化级联合成新型 1,1'-双异喹啉单-N- 氧化物已被开发出来。由于腙和肟之间电子性质的细微差别，与炔烃的第一次 C-H 环化优先发生在腙侧形成 1-肟基异喹啉，然后在肟侧与碘叶立德进行第二次 C-H 环化. 两个 [4 + 2] 环化在氧化还原中性条件下顺利进行，可以在一锅中进行，无需使用化学计量的外部氧化剂。此外，已经进行了 ESI-MS 和 DFT 计算以证实反应机理。这种新颖的双异喹啉骨架可以为未来具有合成价值的研究前景铺平道路。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c00590
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-benzilmonooxime 在 一水合肼 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 以70 mg的产率得到Benzil-(Z)-hydrazon-(Z)-oxim
  参考文献：
  名称：

  腙-肟选择性定向氧化还原中性 [4 + 2] 环化反应与炔烃和碘鎓叶立德级联生成 1,1'-双异喹啉单 N-氧化物

  摘要：

  包含多个定向基团的分子的选择性 C-H 活化是有机化学中一个重要但具有挑战性的问题。在此，联合导向基团（腙-肟）选择性地导向 [4 + 2] 环化级联合成新型 1,1'-双异喹啉单-N- 氧化物已被开发出来。由于腙和肟之间电子性质的细微差别，与炔烃的第一次 C-H 环化优先发生在腙侧形成 1-肟基异喹啉，然后在肟侧与碘叶立德进行第二次 C-H 环化. 两个 [4 + 2] 环化在氧化还原中性条件下顺利进行，可以在一锅中进行，无需使用化学计量的外部氧化剂。此外，已经进行了 ESI-MS 和 DFT 计算以证实反应机理。这种新颖的双异喹啉骨架可以为未来具有合成价值的研究前景铺平道路。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c00590

文献信息

• Gnichtel, Horst; Toepper, Bernhard, Liebigs Annalen der Chemie, 1989, p. 1071 - 1074
  作者：Gnichtel, Horst、Toepper, Bernhard

  DOI：——

  日期：——