N-methyl-2-{2-(p-tolylethynyl)phenyl}acetamide | 1228115-20-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-methyl-2-{2-(p-tolylethynyl)phenyl}acetamide
• 英文别名: N-methyl-2-[2-[2-(4-methylphenyl)ethynyl]phenyl]acetamide
• CAS: 1228115-20-5
• 化学式: C₁₈H₁₇NO
• 分子量: 263.339
• InChiKey: HYVGDNLPBIJTCE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-2-{2-(p-tolylethynyl)phenyl}acetamide 在 silver hexafluoroantimonate 、 三苯基膦氯金 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以89%的产率得到3-methyl-4-p-tolyl-1,3-dihydro-3-benzazepin-2-one
  参考文献：
  名称：

  3-苯并Synthesis庚酮和意外的5-Bromo-3-benzazepinones的区域选择性合成。

  摘要：

  以Au（PPh 3）Cl / AgSbF 6为催化剂的2-（1-炔基）苯基乙酰胺的区域选择性加氢酰胺化通过7-内-挖途径进行，得到3-苯并enza庚酮。该方法以中等至高收率（63-91％）容纳了广泛的烷基和芳基炔基取代基。此外，出乎意料的是，我们还发现了金介导的从2-（1-炔基）苯基乙酰胺到5-溴-3-苯并ze庚酮的转化，发现AuBr 3不仅在其中起活化作用，而且还起着反应物的作用。第一次反应。

  DOI：

  10.1021/jo100378u
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-iodophenyl)-N-methylacetamide 、 4-甲苯基乙炔 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以86%的产率得到N-methyl-2-{2-(p-tolylethynyl)phenyl}acetamide
  参考文献：
  名称：

  Pd 催化一般获得 7 元 N/O-杂环化合物作为抗炎症的潜在药物

  摘要：

  钯催化的4,5-二取代的7元N / O杂环区域选择性合成达到经由7-内切挖环化，接着为C-C键形成2-（1-炔基）苯基乙酰胺的。当单独和单独使用甲基乙烯基酮和烯丙基溴通常分别提供O-和N-杂环时，配体/无添加剂的级联反应在PdCl 2的存在下在MeCN水溶液中进行。进行药理学试验以鉴定基于 1 H- benzo[ d ]azepin-2( 3H )-one 的新型 PDE4B 抑制剂的第一个实例。

  DOI：

  10.1039/d1cc04140a

文献信息

• Pd-catalysed general access to 7-membered N/O-heterocyclic compounds as potential agents against inflammation
  作者：B. Thirupataiah、Gangireddy Sujeevan Reddy、Guntipally Mounika、Jetta Sandeep Kumar、Kazi Amirul Hossain、Jayesh Mudgal、Jessy E. Mathew、Gautham G. Shenoy、Marina Rajadurai、Kishore V. L. Parsa、Manojit Pal

  DOI：10.1039/d1cc04140a

  日期：——

  A Pd-catalysed regioselective synthesis of 4,5-disubstituted 7-membered N/O-heterocycles was achieved via the 7-endo-dig cyclization followed by C–C bond formation of 2-(1-alkynyl)phenylacetamide. The ligand/additive free cascade reaction proceeded in the presence of PdCl2 in aqueous MeCN when the separate and individual use of methyl vinyl ketone and allyl bromide generally afforded an O- and N-heterocycle

  钯催化的4,5-二取代的7元N / O杂环区域选择性合成达到经由7-内切挖环化，接着为C-C键形成2-（1-炔基）苯基乙酰胺的。当单独和单独使用甲基乙烯基酮和烯丙基溴通常分别提供O-和N-杂环时，配体/无添加剂的级联反应在PdCl 2的存在下在MeCN水溶液中进行。进行药理学试验以鉴定基于 1 H- benzo[ d ]azepin-2( 3H )-one 的新型 PDE4B 抑制剂的第一个实例。
• Regioselective Synthesis of 3-Benzazepinones and Unexpected 5-Bromo-3-benzazepinones
  作者：Lei Zhang、Deju Ye、Yu Zhou、Guannan Liu、Enguang Feng、Hualiang Jiang、Hong Liu

  DOI：10.1021/jo100378u

  日期：2010.6.4

  A regioselective hydroamidation of 2-(1-alkynyl)phenylacetamides with Au(PPh3)Cl/AgSbF6 as the catalyst proceeded by a 7-endo-dig pathway to afford 3-benzazepinones. This method accommodates a broad range of alkyl and aryl alkynyl substitutes in moderate to high yields (63−91%). Moreover, unexpectedly, we also discovered a gold-mediated transformation from 2-(1-alkynyl)phenylacetamides to 5-bromo-3-benzazepinones

  以Au（PPh 3）Cl / AgSbF 6为催化剂的2-（1-炔基）苯基乙酰胺的区域选择性加氢酰胺化通过7-内-挖途径进行，得到3-苯并enza庚酮。该方法以中等至高收率（63-91％）容纳了广泛的烷基和芳基炔基取代基。此外，出乎意料的是，我们还发现了金介导的从2-（1-炔基）苯基乙酰胺到5-溴-3-苯并ze庚酮的转化，发现AuBr 3不仅在其中起活化作用，而且还起着反应物的作用。第一次反应。