N-(2-bromo)phenoxyphthalimide | 937716-44-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-(2-bromo)phenoxyphthalimide
• 英文别名: 2-(2-Bromophenoxy)isoindoline-1,3-dione；2-(2-bromophenoxy)isoindole-1,3-dione
• CAS: 937716-44-4
• 化学式: C₁₄H₈BrNO₃
• 分子量: 318.126
• InChiKey: NMEJMJOEVUPYLV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-bromo)phenoxyphthalimide 在 一水合肼 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 生成 O-(2-bromophenyl)hydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  电化学硒催化 N-芳氧基酰胺的对氨基化：获得多取代的氨基酚

  摘要：

  氨基酚是一类重要的化合物，具有抗癌、抗炎、抗疟、抗菌等多种药理活性。在此，我们介绍了一种温和有效的电化学硒催化策略来合成多取代氨基酚。高原子效率和无过渡金属和无氧化剂条件是该协议的显着特征。通过合并电化学和有机硒催化过程， N-芳氧基酰胺的分子内重排在室温下在简单的不可分割的电池中产生对氨基化产物。

  DOI：

  10.1039/d3ob01116j
• 作为产物：
  描述：

  N-羟基邻苯二甲酰亚胺 、 2-溴苯基硼酸 在 copper(l) iodide 吡啶 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以25%的产率得到N-(2-bromo)phenoxyphthalimide
  参考文献：
  名称：

  利用肟醚的 N-三氟乙酰化引发的 [3,3]-Sigmatropic 重排高效合成苯并呋喃：天然 2-芳基苯并呋喃的短合成

  摘要：

  开发了一种制备苯并呋喃的新合成方法。该方法的关键步骤是由肟醚的酰化引发的 N-三氟乙炔-羟胺的 [3,3]-σ 重排。TFAA 已被证明是诱导 [3,3]-sigmatropic 重排合成环甲环二氢苯并呋喃的最佳试剂。另一方面，发现 TFAT-DMAP 系统对于构建各种苯并呋喃是最有效的。该反应的合成效用通过没有羟基保护的天然苯并呋喃的短合成来证明。Stemofuran A 的合成是通过酮与芳氧基胺的缩合以及随后与 TFAT-DMAP 在四步合成中的反应来完成的，总产率为 72%。相似地，Eupomatenoid 6 和 Coumestan 通过肟醚与 TFAT-DMAP 的反应合成。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200601001

文献信息

• Efficient Synthesis of Benzofurans Utilizing [3,3]-Sigmatropic Rearrangement Triggered byN-Trifluoroacetylation of Oxime Ethers: Short Synthesis of Natural 2-Arylbenzofurans
  作者：Norihiko Takeda、Okiko Miyata、Takeaki Naito

  DOI：10.1002/ejoc.200601001

  日期：2007.3

  synthetic method for the preparation of benzofurans has been developed. The key step of this method is the [3,3]-sigmatropic rearrangement of N-trifluoroacetyl-ene-hydroxylamines, which was triggered by acylation of oxime ethers. TFAA has been proved to be the best reagent to induce [3,3]-sigmatropic rearrangement for the synthesis of cyclic oracyclic dihydrobenzofurans. On the other hand, the TFAT-DMAP

  开发了一种制备苯并呋喃的新合成方法。该方法的关键步骤是由肟醚的酰化引发的 N-三氟乙炔-羟胺的 [3,3]-σ 重排。TFAA 已被证明是诱导 [3,3]-sigmatropic 重排合成环甲环二氢苯并呋喃的最佳试剂。另一方面，发现 TFAT-DMAP 系统对于构建各种苯并呋喃是最有效的。该反应的合成效用通过没有羟基保护的天然苯并呋喃的短合成来证明。Stemofuran A 的合成是通过酮与芳氧基胺的缩合以及随后与 TFAT-DMAP 在四步合成中的反应来完成的，总产率为 72%。相似地，Eupomatenoid 6 和 Coumestan 通过肟醚与 TFAT-DMAP 的反应合成。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)
• Potassium tert-Butoxide Mediated O-Arylation of N-Hydroxyphthalimide and Oximes with Diaryliodonium Salts
  作者：Naoto Chatani、Luis Misal Castro

  DOI：10.1055/s-0033-1340192

  日期：——

  ­, pyridine-2-carboxaldehyde oxime, acetophenone oxime, or dimethylglyoxime with diaryliodonium salts under mild reaction conditions and short reaction time in the presence of potassium tert-butoxide is reported. The diaryliodonium counterion salt plays an important role in the reaction when it is carried out at 40 °C or lower temperatures. A metal-free method for the direct O-arylation of N-hydroxyphthalimide­

  摘要 据报道，在叔丁醇钾存在下，在温和的反应条件下和短的反应时间下，N-羟基邻苯二甲酰亚胺，吡啶-2-羧甲醛肟，苯乙酮肟或二甲基乙肟与二芳基碘鎓盐直接进行O-芳基化的无金属方法已被报道。当二芳基碘鎓抗衡盐在40°C或更低的温度下进行时，在反应中起着重要作用。 据报道，在叔丁醇钾存在下，在温和的反应条件下和短的反应时间下，N-羟基邻苯二甲酰亚胺，吡啶-2-羧甲醛肟，苯乙酮肟或二甲基乙肟与二芳基碘鎓盐直接进行O-芳基化的无金属方法已被报道。当二芳基碘鎓抗衡盐在40°C或更低的温度下进行时，在反应中起着重要作用。
• Rh(<scp>iii</scp>)-catalyzed and alcohol-involved carbenoid C–H insertion into N-phenoxyacetamides using α-diazomalonates
  作者：Jie Zhou、Jingjing Shi、Xuelei Liu、Jinlong Jia、Huacan Song、H. Eric Xu、Wei Yi

  DOI：10.1039/c5cc00354g

  日期：——

  Here a new, mild and efficient Rh(iii)-catalyzed and alcohol-involved carbenoid insertion (ortho-alkylation) intoN-phenoxyacetamides using α-diazomalonates has been developed.

  这里开发了一种新的、温和高效的Rh(iii)催化和醇参与的卡宾插入(ortho-烷基化)到N-苯氧基乙酰胺中，使用α-重氮丙二酸酯。
• Electrochemical selenium-catalyzed <i>para</i>-amination of <i>N</i>-aryloxyamides: access to polysubstituted aminophenols
  作者：Lei Gao、Zhi-Feng Wang、Lin-Wei Wang、Hai-Tao Tang、Zu-Yu Mo、Mu-Xue He

  DOI：10.1039/d3ob01116j

  日期：——

  Aminophenols are a class of important compounds with various pharmacological activities such as anticancer, anti-inflammatory, antimalarial, and antibacterial activities. Herein, we introduce a mild and efficient electrochemical selenium-catalyzed strategy to synthesize polysubstituted aminophenols. High atom efficiency and transition metal-free and oxidant-free conditions are the striking features

  氨基酚是一类重要的化合物，具有抗癌、抗炎、抗疟、抗菌等多种药理活性。在此，我们介绍了一种温和有效的电化学硒催化策略来合成多取代氨基酚。高原子效率和无过渡金属和无氧化剂条件是该协议的显着特征。通过合并电化学和有机硒催化过程， N-芳氧基酰胺的分子内重排在室温下在简单的不可分割的电池中产生对氨基化产物。