1-[6-(benzylamino)-9-(propan-2-yl)-9H-purin-2-yl]-3-methylpent-1-yn-3-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 1-[6-(benzylamino)-9-(propan-2-yl)-9H-purin-2-yl]-3-methylpent-1-yn-3-ol
• 英文别名: 1-[6-(benzylamino)-9-propan-2-ylpurin-2-yl]-3-methylpent-1-yn-3-ol
• 化学式: C₂₁H₂₅N₅O
• 分子量: 363.462
• InChiKey: PMELCRDEYCUFNB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  75.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[6-(benzylamino)-9-(propan-2-yl)-9H-purin-2-yl]-3-methylpent-1-yn-3-ol 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以85%的产率得到C2-substituted purine deriv. 3c
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of C2 alkynylated purines, a new family of potent inhibitors of cyclin-dependent kinases

  摘要：

  The synthesis of a new family of inhibitors of the cell cycle regulating cyclin-dependent kinases (CDK's) is reported. These compounds, related to the purines olomoucine and roscovitine, are characterised by the presence of alkynylated side chains at C2. They inhibit CDK's with IC50's in the 200 nM range. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(98)00097-3
• 作为产物：
  描述：

  Benzyl-(2-iodo-9-isopropyl-9H-purin-6-yl)-amine 、 3-甲基-1-戊炔-3-醇 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 正丁胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以82%的产率得到1-[6-(benzylamino)-9-(propan-2-yl)-9H-purin-2-yl]-3-methylpent-1-yn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of C2 alkynylated purines, a new family of potent inhibitors of cyclin-dependent kinases

  摘要：

  The synthesis of a new family of inhibitors of the cell cycle regulating cyclin-dependent kinases (CDK's) is reported. These compounds, related to the purines olomoucine and roscovitine, are characterised by the presence of alkynylated side chains at C2. They inhibit CDK's with IC50's in the 200 nM range. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(98)00097-3

文献信息

• [EN] PHARMACEUTICAL ANTITUMOR COMPOSITION INCLUDING A CDK INHIBITOR AND A CELL-GROWTH INHIBITOR<br/>[FR] COMPOSITION PHARMACEUTIQUE ANTITUMORALE COMPRENANT UN INHIBITEUR DE Cdks ET UN INHIBITEUR DE LA CROISSANCE CELLULAIRE
  申请人：CENTRE NAT RECH SCIENT

  公开号：WO2010136705A1

  公开（公告）日：2010-12-02

  La présente invention concerne le domaine de la thérapie cancéreuse et, plus particulièrement, une composition pharmaceutique dotée d'un pouvoir anti-tumoral comprenant au moins un inhibiteur de Cdks choisi parmi l' indirubine-3' -monoxime et certains dérivés de purine sélectionnés et au moins un inhibiteur de la croissance cellulaire, ainsi qu'à l'association d'au moins un inhibiteur de Cdks choisi parmi l' indirubine-3' -monoxime et certains dérivés de purine sélectionnés et d'au moins un inhibiteur de la croissance cellulaire exerçant des effets anti-tumoraux synergiques, pour une utilisation à titre de médicament pour le traitement des pathologies néoplasiques.