N-benzyl-3-hydroxybenzotriazole-5-sulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并三唑类
• 英文名称: N-benzyl-3-hydroxybenzotriazole-5-sulfonamide
• 化学式: C₁₃H₁₂N₄O₃S
• 分子量: 304.329
• InChiKey: DPMLALFQYKIXQQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯-3-硝基苯磺酰氯 在 盐酸 、 肼 作用下， 以 二氯甲烷 、 三乙胺 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 N-benzyl-3-hydroxybenzotriazole-5-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  使用新型聚合物负载的1-羟基苯并三唑衍生物对N-亲核试剂进行多功能酰化。

  摘要：

  描述了衍生自1-羟基苯并三唑的新的聚合物负载的偶联剂的合成。将氨基甲基化的聚苯乙烯与3-硝基-4-氯苯磺酰氯（2）反应，然后用水合肼处理，将其官能化，得到聚合的N-苄基-1-羟基苯并三唑-6-磺酰胺（4）。聚合试剂4为证明对合成酰胺非常有效。4的效率可以归因于磺酰基部分赋予的高酸度。酰胺合成的过程包括在衍生的聚合物上形成活化的酯，然后在第二步中用胺处理以在溶液中生成酰胺。简单的过滤可以使产物与聚合试剂分离，聚合试剂在这种情况下起离去基团的作用。对这两个步骤的过程进行了优化研究。由于酰胺是在不含反应副产物的溶液中获得的，因此该方法可用于自动化程序中，以将其直接回收到96孔板中，准备用于高通量筛选分析。因此显示4特别适合于酰胺库的高通量平行合成。

  DOI：

  10.1021/jo961761g

文献信息

• Versatile Acylation of <i>N</i>-Nucleophiles Using a New Polymer-Supported 1-Hydroxybenzotriazole Derivative
  作者：Iuliana E. Pop、Benoît P. Déprez、André L. Tartar

  DOI：10.1021/jo961761g

  日期：1997.4.1

  The synthesis of a new polymer-supported coupling reagent derived from 1-hydroxybenzotriazole is described. An aminomethylated polystyrene was functionalized by reaction with 3-nitro-4-chlorobenzenesulfonyl chloride (2) followed by treatement with hydrazine hydrate, to give the polymeric N-benzyl-1-hydroxybenzotriazole-6-sulfonamide (4).The polymeric reagent 4 was shown to be highly efficient for the

  描述了衍生自1-羟基苯并三唑的新的聚合物负载的偶联剂的合成。将氨基甲基化的聚苯乙烯与3-硝基-4-氯苯磺酰氯（2）反应，然后用水合肼处理，将其官能化，得到聚合的N-苄基-1-羟基苯并三唑-6-磺酰胺（4）。聚合试剂4为证明对合成酰胺非常有效。4的效率可以归因于磺酰基部分赋予的高酸度。酰胺合成的过程包括在衍生的聚合物上形成活化的酯，然后在第二步中用胺处理以在溶液中生成酰胺。简单的过滤可以使产物与聚合试剂分离，聚合试剂在这种情况下起离去基团的作用。对这两个步骤的过程进行了优化研究。由于酰胺是在不含反应副产物的溶液中获得的，因此该方法可用于自动化程序中，以将其直接回收到96孔板中，准备用于高通量筛选分析。因此显示4特别适合于酰胺库的高通量平行合成。