Tert-butyl 3-nitrosobenzoate | 250684-64-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Tert-butyl 3-nitrosobenzoate
• CAS: 250684-64-1
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₃
• 分子量: 207.229
• InChiKey: SQLOZLPFXXGCSY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  309.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  55.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Tert-butyl 3-nitrosobenzoate 、 (5-Amino-2-iodo-benzyl)-carbamic acid 9H-fluoren-9-ylmethyl ester 以 溶剂黄146 为溶剂， 以78%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  α,α-Difluorophosphonomethyl azobenzene derivatives as photo-regulated phosphoamino acid analogs. 1. Design and synthesis

  摘要：

  A series of novel, photoregulated phosphoamino acid analogs based on an azobenzene core bearing an alpha,alpha-difluoromethylphosphonate as a hydrolytically stable phosphate isostere have been prepared with N-Fmoc protection for use in peptide synthesis. Classes of reagents analogous to both phosphotyrosine and phosphoserine/threonine were prepared by a common route employing a nitrosoarene/aniline condensation to form the azo linkage and the Cu(I)promoted coupling of an iodoarene with (diethylphosphono)difluoromethyl cadmium bromide (Burton's method) to introduce the phosphonate moiety. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01400-8
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基苯甲酸叔丁酯 在 oxone||potassium monopersulfate triple salt 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 Tert-butyl 3-nitrosobenzoate
  参考文献：
  名称：

  通过将光致变色配体与无标记阻抗分析相结合来监测 GPCR 信号的可逆性

  摘要：

  将 GPCR 受体的光致变色激动剂与表达该受体的细胞的无标记阻抗分析相结合，可以实时监测和控制细胞内信号级联的动力学和可逆性。

  DOI：

  10.1002/anie.202215547

文献信息

• Photoswitchable Probes of Oxytocin and Vasopressin
  作者：Ulrike Wirth、Konstantin Raabe、Predrag Kalaba、Erik Keimpema、Markus Muttenthaler、Burkhard König

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.3c01415

  日期：2023.11.9

  many biological processes. In humans, OT and VP act via four G protein-coupled receptors, OTR, V1aR, V1bR, and V2R (VPRs), which are associated with several disorders. To investigate the therapeutic potential of these receptors, particularly in the receptor-dense areas of the brain, molecular probes with a high temporal and spatial resolution are required. Such a spatiotemporal resolution can be achieved

  催产素 (OT) 和加压素 (VP) 是调节许多生物过程的相关神经肽。在人类中，OT 和 VP 通过四种 G 蛋白偶联受体 OTR、V 1a R、V 1b R 和 V 2 R (VPR) 发挥作用，这些受体与多种疾病相关。为了研究这些受体的治疗潜力，特别是在大脑的受体密集区域，需要具有高时间和空间分辨率的分子探针。这种时空分辨率可以通过将光致变色部分合并到 OT 和 VP 中来实现。在这里，我们报告了使用不同修饰策略的 12 种 OT 和 VP 衍生光探针的设计、合成和（光）药理学表征。尽管 OT 和 VP 对结构变化很敏感，但我们还是确定了两种具有良好效力和光开关窗口的光探针，用于研究 OTR 和 V 1b R。这些光探针对于生产用于动态和动力学研究的尖端光控肽探针具有很高的价值。大脑特定区域的受体激活过程。