N-(4-cyanobenzylidene)-4-fluoroaniline | 39769-21-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-cyanobenzylidene)-4-fluoroaniline
• 英文别名: 4-[(4-fluoro-phenylimino)-methyl]-benzonitrile；4-[(4-Fluoro-phenylimino)methyl]benzonitrile；4-[(4-fluorophenyl)iminomethyl]benzonitrile
• CAS: 39769-21-6
• 化学式: C₁₄H₉FN₂
• 分子量: 224.237
• InChiKey: DRTPXERKQCJQAJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  380.8±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  36.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-cyanobenzylidene)-4-fluoroaniline 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 4-[(4-Fluoroanilino)methyl]benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of N-benzyl-N-phenylthiophene-2-carboxamide analogues as a novel class of enterovirus 71 inhibitors

  摘要：

  一系列N-苄基-N-苯基噻吩-2-羧酰胺类似物被确定为新型人类肠道病毒71抑制剂，EC50值高达1.42μM。

  DOI：

  10.1039/c5ra07286g
• 作为产物：
  描述：

  异氰酸对氟苯基酯 、 4-氰基苯甲醛 在 tetrabutoxytitanium 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 55.0h， 以70%的产率得到N-(4-cyanobenzylidene)-4-fluoroaniline
  参考文献：
  名称：

  Ⅳ族金属醇盐催化的芳基异氰酸酯和芳族醛的室温复分解：实验和计算研究

  摘要：

  芳香醛和芳基异氰酸酯在室温下不反应。然而，我们首次表明，在催化量的正丁氧基（IV）基团的存在下，它们在室温下易位，随着二氧化碳的挤出而生成亚胺。作用机理已经通过化学计量反应的研究进行了研究。异氰酸芳基酯向正丁醇金属中的插入非常迅速。插入产物与醛的反应负责复分解。在第（IV）组金属的正丁醇盐中，发现Ti（O n Bu）4（8aTi）比Zr（O n Bu）4更有效（8aZr）和Hf（O n Bu）4（8aHf）进行复分解。使用模型配合物Ti（OMe）4（8bTi），Zr（OMe）4（8bZr）和Hf（OMe）4（8bHf）在B3LYP / LANL2DZ水平上以计算方式探究了这些醇盐的复分解活性中出乎意料的巨大差异理论。这些研究表明，由Zr和Hf形成的插入产物与由Ti形成的插入产物非常稳定。这使得Zr和Hf络合物的后续反应是不利的。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2009.10.044

文献信息

• [DE] SÄUREGRUPPEN-SUBSTITUIERTE DIPHENYLAZETIDINONE, VERFAHREN ZU DEREN HERSTELLUNG, DIESE VERBINDUNGEN ENTHALTENDE ARZNEIMITTEL UND DEREN VERWENDUNG<br/>[EN] DIPHENYL AZETIDINONES SUBSTITUTED BY ACIDIC GROUPS, METHOD FOR THEIR PRODUCTION, MEDICAMENTS CONTAINING SAID COMPOUNDS AND USE THEREOF<br/>[FR] DIPHENYLAZETINIDONES SUBSTITUEES PAR DES GROUPES ACIDES, PROCEDE DE FABRICATION, MEDICAMENTS CONTENANT CES COMPOSES ET UTILISATION DE CES MEDICAMENTS
  申请人：AVENTIS PHARMA GMBH

  公开号：WO2004000805A1

  公开（公告）日：2003-12-31

  Die Erfindung betrifft Verbindungen der Formel (I), worin R1, R2, R3, R4, R5 , and R6 die angegebenen Bedeutungen haben, sowie deren physiologisch verträgliche Salze. Die Verbindungen eignen sich z.B. als Hypolipidämika.

  该发明涉及式(I)的化合物，其中R1、R2、R3、R4、R5和R6具有所指的含义，以及它们的生理耐受盐。这些化合物适合用作降血脂药。
• Substituent Cross-Interaction Effects on the Electronic Character of the CN Bridging Group in Substituted Benzylidene Anilines − Models for Molecular Cores of Mesogenic Compounds. A ¹³C NMR Study and Comparison with Theoretical Results
  作者：Helmi Neuvonen、Kari Neuvonen、Ferenc Fülöp

  DOI：10.1021/jo0600508

  日期：2006.4.1

  could be verified. The electronic effects of the neighboring aromatic ring substituents systematically modify the sensitivity of the CN group to the electronic effects of the benzylidene or aniline ring substituents. Electron-withdrawing substituents on the aniline ring decrease the sensitivity of δC(CN) to the substitution on the benzylidine ring, while electron-donating substituents have the opposite

  在CDCl 3中，对一系列介晶分子模型化合物（即C 13）测量了13 C NMR化学位移δC （C N）。取代的亚苄基苯胺p -X C 6 H 4 CH NC 6 H 4 p -Y（X = NO 2，CN，CF 3，F，Cl，H，Me，MeO或NMe 2； Y = NO 2，CN ，F，Cl，H，Me，MeO或NMe 2）。δ的取代基依赖性Ç（CN）被用作研究电子取代基对偶氮甲碱单元的作用的工具。亚苄基取代基X有δ的反向效应Ç（C N）：吸电子原因屏蔽的取代基，而给电子性的人的行为相反，感应效果清楚地在共振效应为主。相反，苯胺取代基Y发挥正常作用：吸电子取代基引起屏蔽，而供电子取代基引起C N碳屏蔽，感应效应和共振效应的强度非常相似。此外，可以验证X和Y之间是否存在特定的交叉相互作用。相邻芳环取代基的电子效应可系统地改变C的灵敏度N基团对亚苄基或苯胺环取代基的电子作用。吸电子苯胺环上的取代基降低δ的灵敏度Ç（C
• Synthesis of Polysubstituted Pyrroles via Silver-Catalyzed Oxidative Radical Addition of Cyclopropanols to Imines
  作者：Yulu Zhou、Mingchang Wu、Yi Liu、Cungui Cheng、Gangguo Zhu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02735

  日期：2020.10.2

  two-atom subunit, is developed. The reaction takes place under mild conditions and produces a broad array of polysubstituted pyrroles in medium to high yields. It represents the first example of oxidative radical addition to imines, thus offering a new choice for the direct C–H functionalization of imines.

  开发了一种银催化的正式[3 + 2]环加成反应，其中环丙醇为C3亚基，亚胺为两个原子亚基。该反应在温和的条件下进行，并以中等至高产率产生各种各样的多取代的吡咯。它代表了亚胺氧化自由基加成的第一个例子，从而为亚胺直接CHH功能化提供了新的选择。
• [DE] KATIONISCH SUBSTITUIERTE DIPHENYLAZETIDINONE, VERFAHREN ZU DEREN HERSTELLUNG, DIESE VERBINDUNGEN ENTHALTENDE ARZNEIMITTEL UND DEREN VERWENDUNG<br/>[EN] CATIONICALLY SUBSTITUTED DIPHENYL AZETIDINONES, METHOD FOR THEIR PRODUCTION, MEDICAMENTS CONTAINING SAID COMPOUNDS AND USE THEREOF<br/>[FR] DIPHENYLACETINIDONES A SUBSTITUTION CATIONIQUE, PROCEDE DE FABRICATION, MEDICAMENTS CONTENANT CES COMPOSES ET UTILISATION
  申请人：AVENTIS PHARMA GMBH

  公开号：WO2004000803A1

  公开（公告）日：2003-12-31

  Die Erfindung betrifft Verbindungen der Formel I, (I) worin R1, R2, R3, R4, R5 , und R6 die angegebenen Bedeutungen haben, sowie deren physiologisch verträgliche Salze. Die Verbindungen eignen sich z.B. als Hypolipidämika.

  该发明涉及公式I的化合物，其中R1，R2，R3，R4，R5和R6具有所述的含义，以及其生理相容的盐。这些化合物可用作降血脂药物。
• [DE] RINGSUBSTITUIERTE DIPHENYLAZETIDINONE, VERFAHREN ZU DEREN HERSTELLUNG, DIESE VERBINDUNGEN ENTHALTENDE ARZNEIMITTEL UND DEREN VERWENDUNG<br/>[EN] RING-SUBSTITUTED DIPHENYL AZETIDINONES, METHOD FOR THE PRODUCTION THEREOF, MEDICAMENTS CONTAINING SAID COMPOUNDS, AND USE THEREOF<br/>[FR] DIPHENYLAZETIDINONES A NOYAU SUBSTITUE, PROCEDES POUR LES PRODUIRE, MEDICAMENTS CONTENANT CES COMPOSES ET LEUR UTILISATION
  申请人：AVENTIS PHARMA GMBH

  公开号：WO2004000804A1

  公开（公告）日：2003-12-31

  Ringsubstituierte Diphenylazetidinone der Formel I, Verfahren zu deren Herstellung, diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel und deren Verwendung zur Behandlung von Hyperlipidämie sowie Arteriosklerose und Hypercholesterinämie.

  I式环替代二苯基氮杂环己酮，其制备方法，含有这些化合物的药物以及它们用于治疗高脂血症、动脉硬化和高胆固醇血症的用途。