2-[(1-propenylidene)pentyl]-1-pyrrolidinecarboxylic acid 1,1-dimethylethyl ester | 233595-62-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 2-[(1-propenylidene)pentyl]-1-pyrrolidinecarboxylic acid 1,1-dimethylethyl ester
• 英文别名: tert-butyl 2-octa-2,3-dien-4-ylpyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 233595-62-5
• 化学式: C₁₇H₂₉NO₂
• 分子量: 279.423
• InChiKey: DLCDGSWMCYXRNP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  355.3±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.956±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.68
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  29.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(1-propenylidene)pentyl]-1-pyrrolidinecarboxylic acid 1,1-dimethylethyl ester 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-[1-(1-propenylidene)pentyl]pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  α-（的反应Ñ氨甲酰基）与炔底物alkylcuprates：合成路线到α-氨基丙二烯和Δ 3 -Pyrrolines

  摘要：

  氨基甲酸酯去质子化，然后用CuCN·2LiCl处理，得到α-（N-氨基甲酰基）烷基铜酸酯，它们与炔丙基卤，甲磺酸酯，甲苯磺酸酯，磷酸盐，乙酸酯和环氧化物反应，通过抗S N生成α-（N-氨基甲酰基）丙二烯。2'替代过程。炔丙基卤化物，磺酸盐和磷酸盐给出的氨基甲酰基烯丙基烯的收率高，而乙酸酯的收率低。炔丙基底物在没有严重空间位阻的情况下进行区域特异性S N 2'取代。α-（ñ -氨基甲酰基）丙二烯环化，可以-2-恶唑烷酮或脱保护，得到其可以被环化至Δ游离胺3个-pyrrolines与任一的AgNO 3或Ru3（CO）12。

  DOI：

  10.1021/jo0481405
• 作为产物：
  描述：

  3-辛炔-2-醇 在 四甲基乙二胺 、 仲丁基锂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.75h， 生成 2-[(1-propenylidene)pentyl]-1-pyrrolidinecarboxylic acid 1,1-dimethylethyl ester
  参考文献：
  名称：

  α-（的反应Ñ氨甲酰基）与炔底物alkylcuprates：合成路线到α-氨基丙二烯和Δ 3 -Pyrrolines

  摘要：

  氨基甲酸酯去质子化，然后用CuCN·2LiCl处理，得到α-（N-氨基甲酰基）烷基铜酸酯，它们与炔丙基卤，甲磺酸酯，甲苯磺酸酯，磷酸盐，乙酸酯和环氧化物反应，通过抗S N生成α-（N-氨基甲酰基）丙二烯。2'替代过程。炔丙基卤化物，磺酸盐和磷酸盐给出的氨基甲酰基烯丙基烯的收率高，而乙酸酯的收率低。炔丙基底物在没有严重空间位阻的情况下进行区域特异性S N 2'取代。α-（ñ -氨基甲酰基）丙二烯环化，可以-2-恶唑烷酮或脱保护，得到其可以被环化至Δ游离胺3个-pyrrolines与任一的AgNO 3或Ru3（CO）12。

  DOI：

  10.1021/jo0481405

文献信息

• Synthesis of amino allenes via reaction of α-aminoalkylcuprates with propargyl substrates
  作者：R.Karl Dieter、Lois E Nice

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00778-9

  日期：1999.6

  α-Aminoalkylcuprates prepared from carbamates via sequential deprotonation and treatment with CuCN·2LiCl react with propargyl bromides, mesylates, tosylates, acetates, and epoxides to afford amino allenes via a SN2′ substitution process. Propargyl bromides and sulfonates give good yields of amino allenes while the acetates afford low yields. Substrates undergo regiospecific SN2′ substitution and the

  由氨基甲酸酯经顺序去质子化制得的α-氨基烷基铜酸酯，并用CuCN·2LiCl处理，与炔丙基溴，甲磺酸酯，甲苯磺酸酯，乙酸酯和环氧化物反应，经S N 2'取代过程制得氨基丙二烯。炔丙基溴和磺酸盐提供了良好的氨基丙二烯收率，而乙酸酯提供了低收率。底物进行区域特异性S N 2'取代，使用Sc（OTf）3可提高炔丙基环氧化物的氨基丙二烯收率。Boc保护的α-氨基丙二烯可以环化为恶唑烷酮或脱保护得到游离胺。
• Synthesis of 3-Pyrrolines, Annulated 3-Pyrrolines, and Pyrroles from α-Amino Allenes
  作者：R. Karl Dieter、Huayun Yu

  DOI：10.1021/ol016654+

  日期：2001.11.1

  [GRAPHICS]alpha -Amino allenes, readily prepared from reaction of alpha-(N-carbamoyl)alkylcuprates with propargyl substrates followed by N-Boc deprotection, are converted in high yields to pyrrolines with AgNO3. Palladium-catalyzed cyclization of amino allenes affords either the pyrroline or the pyrrole depending on reaction conditions and provides for introduction of an aryl substituent at the C-3 position of the pyrroline or pyrrole. Enantioenriched pyrrolines are readily prepared from scalemic propargyl alcohols.