2-(phenylethynyl)cyclohex-2-en-1-one O-methyl oxime | 1382530-52-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(phenylethynyl)cyclohex-2-en-1-one O-methyl oxime
• CAS: 1382530-52-0
• 化学式: C₁₅H₁₅NO
• 分子量: 225.29
• InChiKey: JTJVESWMEAGLSH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.15
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  21.59
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(phenylethynyl)cyclohex-2-en-1-one O-methyl oxime 、 N-(benzylidene)aniline N-oxide 在 C₇₄H₁₀₄O₆P₂*2Au⁽¹⁺⁾*2Cl^(1-) 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.5h， 以83%的产率得到(3S,8aR)-5-methoxy-2,3,4-triphenyl-3,5,6,7,8,8a-hexahydro-2H-[1,2]oxazino-[4,5,6-cd]indole
  参考文献：
  名称：

  金（I）催化的多取代吡咯并[3,4- [d] [1,2]恶嗪的非对映和对映选择性合成

  摘要：

  在温和条件下，金（I）催化了肟醚与硝酮的高度非对映异构和对映选择性分子间环加成反应，从而可以轻松获得光学纯的高度取代的吡咯并[3,4- d ] [1,2]恶嗪。该反应的显着特征包括一般的底物范围，高效率，高对映选择性，易于获得的起始原料以及可商购的配体的使用。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201700575
• 作为产物：
  描述：

  甲氧基胺盐酸盐 、 2-(苯基乙炔基)环己-2-烯-1-酮 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-(phenylethynyl)cyclohex-2-en-1-one O-methyl oxime
  参考文献：
  名称：

  Gold(i)-catalyzed cyclization of 2-(1-alkynyl)-alk-2-en-1-one oximes: a facile access to highly substituted N-alkoxypyrroles

  摘要：

  已开发出一种金(I)催化的2-(1-炔基)-烷-2-烯-1-酮肟与众多核试剂环化反应的策略。该策略提供了一种相对安全、温和、简单的方法，用于获得大量高度取代的N-烷氧基吡咯。

  DOI：

  10.1039/c2cc32510a

文献信息

• Enantioselective Au(I)-Catalyzed Multicomponent Annulations via Tethered Counterion-Directed Catalysis
  作者：Zhenhao Zhang、Nazarii Sabat、Gilles Frison、Angela Marinetti、Xavier Guinchard

  DOI：10.1021/acscatal.2c00120

  日期：2022.4.1

  Gold(I) complexes of a chiral phosphoric acid-functionalized phosphine of the CPA-Phos series enable the enantioselective multicomponent reactions between aldehydes, hydroxylamines and cyclic yne-enones, leading to 3,4-dihydro-1H-furo[3,4-d][1,2]oxazines. This represents a rare example of a highly enantioselective multicomponent reaction in gold(I) catalysis. The reactions proceed at a low catalyst

  CPA-Phos 系列的手性磷酸官能化膦的金 (I) 配合物能够在醛、羟胺和环状炔烯酮之间进行对映选择性多组分反应，从而生成 3,4-dihydro-1 H -furo[3,4 -d _][1,2]恶嗪。这代表了金 (I) 催化中高度对映选择性多组分反应的罕见例子。该反应在低催化剂负载下进行，并提供高产率、总非对映选择性和高达 99% 的对映体过量。可以应用无银条件。该方法具有非常广泛的范围，因为它适用于脂肪族和芳香族醛和羟胺，适用于各种环状炔-烯酮，以及炔-烯酮衍生的肟。DFT 计算补充了这项研究，以启发反应性问题和机制途径。
• Access to functionalized alkynylcyclopropanes <i>via</i> reductive radical-polar crossover-based reactions of 1,3-enynes with alkyl radicals
  作者：Beibei Zhang、Junfei Luo、Yewen Fang

  DOI：10.1039/d2ob02155b

  日期：——

  radical-polar crossover process as a strategy, protocols dealing with the preparation of functionalized alkynylcyclopropanes have been successfully developed via the reactions of 1,3-enynes with alkyl radicals. In addition to redox-neutral photocatalysis, nickel catalysis with zinc as the reductant is also an alternative to enable reactions of 1,3-enynes with redox-active N-hydroxyphthalimide esters

  在此，使用基于单电子转移还原的自由基-极性交叉过程作为策略，通过1,3-烯炔与烷基自由基的反应成功开发了制备功能化炔基环丙烷的方案。除了氧化还原中性光催化，以锌为还原剂的镍催化也是使 1,3-烯炔与氧化还原活性N-羟基邻苯二甲酰亚胺酯反应的替代方法。炔基环丙烷的合成应用也得到了证明。
• A Class of Chiral‐Bridged Biphenyl Monophosphine Ligands with Benzofuran Moiety and The Application in Diastereo‐ and Enantioselective Au(I)‐Catalyzed Cycloaddition
  作者：Xiaobo He、Bendu Pan、Yaqi Zhang、Bin Chen、Long Jiang、Liqin Qiu

  DOI：10.1002/adsc.202400433

  日期：2024.7.16

  A class of novel chiral‐bridged biphenyl monophosphine ligands with a benzofuran moiety (He‐phos) has been successfully synthesized and reported. These ligands exhibited good performance in the gold‐catalyzed enantioselective cycloaddition reaction of 2‐(1‐alkynyl)‐2‐en‐1‐ones with nitrones, resulting in the successful preparation of a series of polyaryl‐substituted heterocyclic compounds with high enantioselectivities (up to 99% yield, 98% ee). The wide substrate adaptability (53 examples) and mild reaction conditions demonstrate the practicability of He‐phos in this reaction.